4,4-dimethyl-2-(tri-n-butylstannyl)-2-oxazoline | 118559-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 4,4-dimethyl-2-(tri-n-butylstannyl)-2-oxazoline
• 英文别名: 2-(tributylstannyl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline；tributyl-(4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazol-2-yl)stannane
• CAS: 118559-32-3
• 化学式: C₁₇H₃₅NOSn
• 分子量: 388.181
• InChiKey: XDRKIOPZGAEMDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  127-130 °C(Press: 4 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-2-(tri-n-butylstannyl)-2-oxazoline 在 钯 磷化氢 、 lithium 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  由芳基氟化物和红磷合成对称的三芳基膦：范围和局限性

  摘要：

  液态氟化锂中的锂金属还原红磷后，原位生成的芳基氟化物与磷阴离子发生反应，得到对称的三芳基膦，收率相当好。膦二酰胺，磺酰胺，2-恶唑基和腈基对反应条件稳定，而硝基和溴取代基则不稳定。对位取代的芳基氟化物比间位取代的芳基氟化物具有更高的产率，并且邻位取代的芳基氟化物未能反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01059-0
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-氧唑啉 、 正丁基锂 、 三丁基氯化锡 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DONDONI, A.;FANTIN, G.;FOGAGNOLO, M.;MEDICI, A.;PEDRINI, P., SYNTHESIS,(1987) N 8, 693-696

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of 2-(Tributylstannyl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline with Organic Halides. Unusual Product from Aroyl Halide
  作者：Masanori Kosugi、Akio Fukiage、Mitsuhiro Takayanagi、Hiroshi Sano、Toshihiko Migita、Mitsuo Satoh

  DOI：10.1246/cl.1988.1351

  日期：1988.8.5

  2-(Tributylstannyl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline (1) reacted with aroyl chloride smoothly without any palladium catalyst to give the unusual product, bis(N-aroyl-4,4-dimethyl-2-oxazolinylidene) in good yields. The reaction of 1 with other types of halide needed a palladium catalyst, and gave the corresponding 2-substituted-4,4-dimethyl-2-oxazoline in good yields.

  2-(三丁基甲锡烷基)-4,4-二甲基-2-恶唑啉(1)在没有任何钯催化剂的情况下与芳酰氯顺利反应，得到不寻常的产物，双(N-芳酰基-4,4-二甲基-2-恶唑啉亚基)良好的收益。1与其他类型卤化物的反应需要钯催化剂，并以良好的收率得到相应的2-取代-4,4-二甲基-2-恶唑啉。
• DONDONI, A.;FANTIN, G.;FOGAGNOLO, M.;MEDICI, A.;PEDRINI, P., SYNTHESIS,(1987) N 8, 693-696
  作者：DONDONI, A.、FANTIN, G.、FOGAGNOLO, M.、MEDICI, A.、PEDRINI, P.

  DOI：——

  日期：——
• KOSUGI, MASANORI;FUKIAGE, AKIO;TAKAYANAGI, MITSUHIRO;SANO, HIROSHI;MIGITA+, CHEM. LETT.,(1988) N 8, 1351-1354
  作者：KOSUGI, MASANORI、FUKIAGE, AKIO、TAKAYANAGI, MITSUHIRO、SANO, HIROSHI、MIGITA+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of symmetrical triarylphosphines from aryl fluorides and red phosphorus: scope and limitations
  作者：Terence L Schull、Susan L Brandow、Walter J Dressick

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01059-0

  日期：2001.8

  The reaction of aryl fluorides with phosphide anion, generated in situ from the reduction of red phosphorus by lithium metal in liquid ammonia, gave symmetrical triarylphosphines in fair to good yields. Phosphonodiamide, sulfonamide, 2-oxazolyl, and nitrile groups were stable to the reaction conditions, while nitro and bromo substituents were not. para-Substituted aryl fluorides gave higher yields

  液态氟化锂中的锂金属还原红磷后，原位生成的芳基氟化物与磷阴离子发生反应，得到对称的三芳基膦，收率相当好。膦二酰胺，磺酰胺，2-恶唑基和腈基对反应条件稳定，而硝基和溴取代基则不稳定。对位取代的芳基氟化物比间位取代的芳基氟化物具有更高的产率，并且邻位取代的芳基氟化物未能反应。