3-(2-hydroxyphenyl)-1,5-diphenyl-4,5-dihydropyrazole | 6956-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-(2-hydroxyphenyl)-1,5-diphenyl-4,5-dihydropyrazole
• 英文别名: 2-(1,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)phenol；3-(2'-hydroxyphenyl)-1,5-diphenyl-2-pyrazoline；3-(2-hydroxyphenyl)-1,5-diphenylpyrazoline；3-o-hydroxyphenyl-1,5-diphenylpyrazoline；2-(1,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)-phenol；1,5-Diphenyl-3-<2-hydroxy-phenyl>-Δ²-pyrazolin；2-(2,3-diphenyl-3,4-dihydropyrazol-5-yl)phenol
• CAS: 6956-41-8
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O
• 分子量: 314.387
• InChiKey: SGFFIDOKYSINHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  3.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-hydroxyphenyl)-1,5-diphenyl-4,5-dihydropyrazole 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3-(2-Hydroxy-phenyl)-1,5-diphenyl-pyrazol
  参考文献：
  名称：

  Sharma, T. C.; Rojindar, S.; Berge, D. D., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, p. 687

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 3-(2-hydroxyphenyl)-1,5-diphenyl-4,5-dihydropyrazole
  参考文献：
  名称：

  基于吡唑啉的羟肟酸衍生物作为氨肽酶N（APN）抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  氨肽酶N（APN）因其在各种恶性肿瘤细胞上的过度表达以及与癌症侵袭，转移和血管生成的关系而被公认为是抗癌治疗的靶标。在这里，我们描述了两个新系列的吡唑啉类似物作为APN抑制剂的合成，生物学评估和结构-活性关系研究。在这些化合物中，5-（2-（2-（羟氨基）-2-氧代乙氧基）苯基）-3-苯基-4,5-二氢-1 H-吡唑-1-羧酰胺（化合物13 e）显示出最佳的APN抑制的IC 50值的0.16±0.02μ米，这是数量级的多于一个的顺序比的苯丁抑制素降低（IC 50 = 9.4±0.5μ米）。此外，化合物13 e被发现可以抑制多种癌细胞的增殖并显示出强大的抗血管生成活性。在相同浓度下，化合物13e的礼物显著更高的抗血管生成活性比苯丁抑制素在人脐静脉内皮细胞（HUVECs）的毛细管形成测定。还讨论了APN活性位点中13 e的假定结合方式。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700690

文献信息

• Unexpected ring opening of pyrazolines with activated alkynes: synthesis of 1<i>H</i>-pyrazole-4,5-dicarboxylates and chromenopyrazolecarboxylates
  作者：Sai Teja Kolla、Nageswara Rao Rayala、Balasubramanian Sridhar、China Raju Bhimapaka

  DOI：10.1039/d1ob01727f

  日期：——

  prepared by reacting pyrazolines with activated alkynes under neat conditions without a catalyst. The products were formed via unexpected ring opening of pyrazolines with the elimination of styrene/ethylene. These types of transformations are unknown and the products formed were confirmed using their spectral/analytical data. In addition, the structures of compounds 5e and 5n were confirmed by single-crystal

  1 H -Pyrazole-4,5-dicarboxylates 和 chromenopyrazole carboxylates 是通过在没有催化剂的纯净条件下使吡唑啉与活化的炔烃反应制备的。产物是通过吡唑啉的意外开环和苯乙烯/乙烯的消除而形成的。这些类型的转化是未知的，并且使用它们的光谱/分析数据确认了所形成的产物。此外，化合物5e和5n的结构通过单晶X射线分析证实。进行了对照实验以支持所提出的反应机理。
• A novel methodology for synthesis of dihydropyrazole derivatives as potential anticancer agents
  作者：Xu Wang、Ying-ming Pan、Xiao-chao Huang、Zhong-yuan Mao、Heng-shan Wang

  DOI：10.1039/c3ob42432d

  日期：——

  A flexible and efficient method for the synthesis of 4,5-dihydropyrazole derivatives has been developed.

  已开发出一种灵活高效的合成4,5-二氢吡唑衍生物的方法。
• TfOH mediated intermolecular electrocyclization for the synthesis of pyrazolines and its application in alkaloid synthesis
  作者：Sesuraj Babiola Annes、Pothiappan Vairaprakash、Subburethinam Ramesh

  DOI：10.1039/c8ra05702h

  日期：——

  possible intermediate carbocations. The synthetic utility of a green solvent has been explored by synthesizing some of pyrazolines in a DES medium. The synthetic application of the present methodology is employed in the synthesis of a pyrazoline alkaloid.

  TfOH 介导容易获得从醛、苯肼和苯乙烯开始的有趣的吡唑啉。通过以非常高的收率和非常高的区域选择性合成各种 1,3,5-三取代的吡唑啉，探索了这种合成方法的范围。通过比较可能的中间碳阳离子的稳定性来解释区域选择性的起源。通过在 DES 介质中合成一些吡唑啉，探索了绿色溶剂的合成效用。本方法的合成应用用于吡唑啉生物碱的合成。
• Microwave Enhanced Green Synthesis of 2-Pyrazolines, Isoxazolines and Cyclohexenones
  作者：Abdullah S. Al-Bogami、Hamad Z. Alkhathlan、Tamer S. Saleh

  DOI：10.14233/ajchem.2013.15070

  日期：——

  Hydroxy chalcones undergo simple cyclizations with phenylhydrazine to afford 2-pyrazolines under microwave irradiation in the presence of glacial AcOH as cyclizing agent, also undergo simple cyclizations with hydroxylamine to afford 2-isoxazolines under microwave irradiation in the presence of KOH, and new cyclohexenone derivatives. Some valuable intermediates in the synthesis of fused heterocycles, have been prepared through K2CO3 which activate the cyclocondensation of hydroxychalcones with ethyl acetoacetate. The obtained results indicate that the microwave irradiation give shorter reaction times and cleaner reactions for synthesis of biologically important compounds.

  羟基查耳酮与苯肼发生简单的环化反应，在以冰乙醇为环化剂的微波辐照下生成 2-吡唑啉；与羟胺发生简单的环化反应，在以 KOH 为环化剂的微波辐照下生成 2-异恶唑啉和新的环己烯酮衍生物。通过 K2CO3 激活羟基查耳酮与乙酰乙酸乙酯的环缩合，制备出了合成融合杂环的一些有价值的中间体。研究结果表明，微波辐照可以缩短合成生物重要化合物的反应时间，并使反应更清洁。
• Investigating ESIPT and donor-acceptor substituent effects on the photophysical and electrochemical properties of fluorescent 3,5-diaryl-substituted 1-phenyl-2-pyrazolines
  作者：Gabriel C. Santos、Inaiá O. Rocha、Felipe S. Stefanello、João P.P. Copetti、Isadora Tisoco、Marcos A.P. Martins、Nilo Zanatta、Clarissa P. Frizzo、Bernardo A. Iglesias、Helio G. Bonacorso

  DOI：10.1016/j.saa.2021.120768

  日期：2022.3

  This paper describes the synthesis, structural study, and evaluation of electrochemical and photophysical properties by UV–Vis absorption and fluorescence emission analysis (solution and solid-state) of a series of eight 3,5-aryl-substituted 1-phenyl-2-pyrazolines (5), where 3-aryl = 2-OH-C6H4 (5a-g) or Ph (5h), and 5-aryl = Ph (a, h), 1-naphthyl (b), 4-Br-C6H4 (c), 4-F-C6H4 (d), 4-OCH3-C6H4(e), 4-NO2-C6H4

  本文介绍了通过紫外-可见吸收和荧光发射分析（溶液和固态）对一系列 8 个 3,5-芳基取代的 1-苯基-2-吡唑啉 ( 5 ), 其中 3-芳基 = 2-OH-C 6 H 4 ( 5a-g ) 或 Ph ( 5h ), 5-芳基 = Ph ( a , h ), 1-萘基 ( b ), 4- Br-C 6 H 4 ( c )、4-FC 6 H 4 ( d )、4-OCH 3 -C 6 H 4 (e )、4-NO 2 -C 6 H 4 ( f )、4-(N(CH 3 ) 2 )-C 6 H 4 ( g）。在作为溶剂的 DCM、MeCN、AcOEt、EtOH 和 DMSO 中评估了 2-吡唑啉的 UV-Vis 吸收特性，并显示出极性非质子溶剂的荧光偏移。尽管未检测到激发态分子内质子 (ESIPT) 效应，但当在每种化合物的最低能量跃迁处激发时，稳态荧光发射在蓝色区域显示出一条带。与溶液测定相比，