2,2'-[(4-{[2-(λ²-azanylidene)-2λ³-ethyl](cyanomethyl)amino}-6-chloro-1,3,5-triazin-2-yl)azanediyl]diacetonitrile | 30682-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 2,2'-[(4-{[2-(λ²-azanylidene)-2λ³-ethyl](cyanomethyl)amino}-6-chloro-1,3,5-triazin-2-yl)azanediyl]diacetonitrile
• 英文别名: 2,4-bis[bis(cyanomethyl)amino]-6-chloro-1,3,5-triazine；(6-chloro-[1,3,5]triazine-2,4-diylbisazanediyl)-tetrakis-acetonitrile；2-[[4-[Bis(cyanomethyl)amino]-6-chloro-1,3,5-triazin-2-yl]-(cyanomethyl)amino]acetonitrile；2-[[4-[bis(cyanomethyl)amino]-6-chloro-1,3,5-triazin-2-yl]-(cyanomethyl)amino]acetonitrile
• CAS: 30682-50-9
• 化学式: C₁₁H₈ClN₉
• 分子量: 301.698
• InChiKey: DJVZAYNYSKNEDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-[(4-{[2-(λ²-azanylidene)-2λ³-ethyl](cyanomethyl)amino}-6-chloro-1,3,5-triazin-2-yl)azanediyl]diacetonitrile 在 羟胺 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 50.67h， 生成 (1Z,1'Z,1"Z,1‴Z)-2,2',2",2‴-[(6-phenoxy-1,3,5-triazine-2,4-diyl)bis(azanetriyl)]tetra-kis(N'-hydroxyacetimidamide)
  参考文献：
  名称：

  双（ami胺肟）的合成及其作为铀酰络合剂的性能评估

  摘要：

  铀污染涉及高毒性和放射性，因此对人类健康和环境构成严重威胁。螯合是螯合铀的有效方法。众所周知，基于肟基的螯合剂能够有效地络合铀酰阳离子。为此，通过羟胺与相应的二腈反应合成了各种双（ami胺肟）。在这些化合物中，a胺肟被各种长度的链隔开，有些长度包括杂环（吡啶或1,3,5-三嗪）。通过等温滴定热量法（ITC）测定它们的亲和常数和热力学参数，评估了这些双（ami胺肟）在水中复合铀酰阳离子的能力。还进行了DFT计算，确定在铀酰阳离子和肟酸基团之间形成的配合物的最佳结构。在这项工作中也合成的四（ami胺肟）对铀显示出良好的亲和力，并且一个分子能够螯合几个铀酰阳离子。这些结果对铀污染废水的修复具有重要意义，并为设计和合成新型a胺肟化合物开辟了一些前景。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.04.016
• 作为产物：
  描述：

  三聚氯氰 、 亚氨基二乙腈 在 苯甲酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以65%的产率得到2,2'-[(4-{[2-(λ²-azanylidene)-2λ³-ethyl](cyanomethyl)amino}-6-chloro-1,3,5-triazin-2-yl)azanediyl]diacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  双（ami胺肟）的合成及其作为铀酰络合剂的性能评估

  摘要：

  铀污染涉及高毒性和放射性，因此对人类健康和环境构成严重威胁。螯合是螯合铀的有效方法。众所周知，基于肟基的螯合剂能够有效地络合铀酰阳离子。为此，通过羟胺与相应的二腈反应合成了各种双（ami胺肟）。在这些化合物中，a胺肟被各种长度的链隔开，有些长度包括杂环（吡啶或1,3,5-三嗪）。通过等温滴定热量法（ITC）测定它们的亲和常数和热力学参数，评估了这些双（ami胺肟）在水中复合铀酰阳离子的能力。还进行了DFT计算，确定在铀酰阳离子和肟酸基团之间形成的配合物的最佳结构。在这项工作中也合成的四（ami胺肟）对铀显示出良好的亲和力，并且一个分子能够螯合几个铀酰阳离子。这些结果对铀污染废水的修复具有重要意义，并为设计和合成新型a胺肟化合物开辟了一些前景。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.04.016