(2R,3R)-5-(tert-butyl diphenylsilyloxy)pentane-2,3-diol | 1449467-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3R)-5-(tert-butyl diphenylsilyloxy)pentane-2,3-diol
• 英文别名: (2R,3R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypentane-2,3-diol
• CAS: 1449467-79-1
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃Si
• 分子量: 358.553
• InChiKey: IWIDTDBMURWTHJ-YLJYHZDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-5-(tert-butyl diphenylsilyloxy)pentane-2,3-diol 在 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Nhatrangins 的合成研究：立体选择性地获得高级醛中间体

  摘要：

  已经考虑了两种不同的策略来实现首次全合成 nhatrangins A 和 B。基于交叉复分解 (CM) 反应的第一种方法是不成功的。第二个结合了高度立体选择性烷基化、非对映选择性醛醇化和最后的酯化，提供了带有三个连续立体中心和预期侧链的高级醛中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201338
• 作为产物：
  描述：

  (E)-tert-butyl (pent-3-enyloxy)diphenylsilane 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 水 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以86%的产率得到(2R,3R)-5-(tert-butyl diphenylsilyloxy)pentane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Nhatrangins 的合成研究：立体选择性地获得高级醛中间体

  摘要：

  已经考虑了两种不同的策略来实现首次全合成 nhatrangins A 和 B。基于交叉复分解 (CM) 反应的第一种方法是不成功的。第二个结合了高度立体选择性烷基化、非对映选择性醛醇化和最后的酯化，提供了带有三个连续立体中心和预期侧链的高级醛中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201338

文献信息

• [EN] ARYLOXYACETYLINDOLES AND ANALOGS AS ANTIBIOTIC TOLERANCE INHIBITORS<br/>[FR] ARYLOXYACÉTYLINDOLES ET ANALOGUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE TOLÉRANCE AUX ANTIBIOTIQUES
  申请人：SPERO THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016112088A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  The disclosure provides compounds and pharmaceutical compositions of aryloxyacetylindoles compounds and analogs useful for treating chronic and acute bacterial infections. Certain of the compounds are compounds of general Formula (I) (I) or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof. Certain compounds of this disclosure are MvfR inhibitors. MvfR inhibitors reduce the formation of antibiotic tolerant bacterial strains and are useful for treating Gram-negative bacterial infections and reducing the virulence of Pseudomonas aeruginosa. Methods of treating bacterial infections in a subject, including Pseudomonas aeruginosa infections, are also provided by the disclosure.

  该披露提供了芳基氧乙酰基吲哚化合物及类似物的化合物和药物组合物，用于治疗慢性和急性细菌感染。其中某些化合物是一般式(I)（I）的化合物或其药用可接受的盐或前药。该披露的某些化合物是MvfR抑制剂。MvfR抑制剂减少抗生素耐药细菌菌株的形成，对治疗革兰氏阴性细菌感染和减少铜绿假单胞菌的毒力有用。该披露还提供了治疗受试者细菌感染的方法，包括铜绿假单胞菌感染。
• Synthetic Studies on the Nhatrangins: Stereoselective Access to an Advanced Aldehyde Intermediate
  作者：Ludovic Raffier、Olivier Piva

  DOI：10.1002/ejoc.201201338

  日期：2013.2

  strategies have been considered to achieve the first total synthesis of nhatrangins A and B. The first approach based on a cross metathesis (CM) reaction was unsuccessful. The second, which combined a highly stereoselective alkylation, a diastereoselective aldolization, and finally an esterification, furnished an advanced aldehyde intermediate bearing the three contiguous stereogenic centres and the expected

  已经考虑了两种不同的策略来实现首次全合成 nhatrangins A 和 B。基于交叉复分解 (CM) 反应的第一种方法是不成功的。第二个结合了高度立体选择性烷基化、非对映选择性醛醇化和最后的酯化，提供了带有三个连续立体中心和预期侧链的高级醛中间体。