1-(1-Benzyl-piperidin-4-yl)-1H-pyrrole-3-carbaldehyde | 254115-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(1-Benzyl-piperidin-4-yl)-1H-pyrrole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(1-benzylpiperidin-4-yl)pyrrole-3-carbaldehyde
• CAS: 254115-88-3
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O
• 分子量: 268.359
• InChiKey: NIMADOZRRAVFFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲基苯磺酰甲基异腈 、 1-(1-Benzyl-piperidin-4-yl)-1H-pyrrole-3-carbaldehyde 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以35%的产率得到1-Benzyl-4-(3-oxazol-5-yl-pyrrol-1-yl)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  哌啶基吡咯：新的和选择性的多巴胺D4受体配体的设计，合成和结合特性。

  摘要：

  通过修饰的Paal-Knorr反应合成3型哌啶基吡咯。为了引入吡咯取代基，使用了包括Sonogashira交叉偶联反应在内的高产率转化。使用试剂TosMIC可以得到区域异构的恶唑基衍生物7和11，其在所研究的系列中显示出最高的多巴胺D4受体结合。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00540-5
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1-苄基哌啶 、 2,5-dimethoxytetrahydrofuran-3-carbaldehyde 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以95%的产率得到1-(1-Benzyl-piperidin-4-yl)-1H-pyrrole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  哌啶基吡咯：新的和选择性的多巴胺D4受体配体的设计，合成和结合特性。

  摘要：

  通过修饰的Paal-Knorr反应合成3型哌啶基吡咯。为了引入吡咯取代基，使用了包括Sonogashira交叉偶联反应在内的高产率转化。使用试剂TosMIC可以得到区域异构的恶唑基衍生物7和11，其在所研究的系列中显示出最高的多巴胺D4受体结合。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00540-5

文献信息

• Piperidinylpyrroles: Design, synthesis and binding properties of novel and selective dopamine D4 receptor ligands
  作者：Christian Haubmann、Harald Hübner、Peter Gmeiner

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00540-5

  日期：1999.11

  transformations including Sonogashira cross-coupling reactions were utilized. Employment of the reagent TosMIC gave access to the regioisomeric oxazolyl derivatives 7 and 11 which showed the highest dopamine D4 receptor binding of the series investigated.

  通过修饰的Paal-Knorr反应合成3型哌啶基吡咯。为了引入吡咯取代基，使用了包括Sonogashira交叉偶联反应在内的高产率转化。使用试剂TosMIC可以得到区域异构的恶唑基衍生物7和11，其在所研究的系列中显示出最高的多巴胺D4受体结合。