6,7-dimethoxy-1,1-dimethylisochroman | 1220970-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-1,1-dimethylisochroman
• 英文别名: 3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-1,1-dimethyl-1H-isochromene；6,7-Dimethoxy-1,1-dimethyl-3,4-dihydroisochromene
• CAS: 1220970-45-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: OFPOTAKHEZHMOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 3,4-二甲氧基苯乙醇 在 iron(II) triflate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到6,7-dimethoxy-1,1-dimethylisochroman
  参考文献：
  名称：

  通过Fe（OTf）2催化的Oxa-Pictet-Spengler环化合成异色满

  摘要：

  已发现Fe（OTf）2是导致异色团的Oxa-Pictet-Spengler环化反应的有效催化剂。通过 在70℃下1摩尔％的Fe（OTf）2催化下，将β-芳基乙醇与醛或缩酮偶联，可以得到一系列具有良好分离效果的取代异色满。使用廉价的，毒性较小的催化剂，水是唯一的副产物，这种铁催化的Oxa-Pictet-Spengler反应可以被认为对环境友好且经济实惠。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.10.028

文献信息

• Bismuth Triflate as a Safe and Readily Handled Source of Triflic Acid: Application to the Oxa–Pictet–Spengler Reaction
  作者：Benaissa Bouguerne、Pascal Hoffmann、Christian Lherbet

  DOI：10.1080/00397910903026715

  日期：2010.2.26

  The oxa-Pictet-Spengler reaction with various aldehydes and -arylethanol yields 1-substituted-isochromans in the presence of bismuth triflate as catalyst in good yields. The method was extended to O,O-acetals to afford the corresponding 1,1-disubstituted-isochromans in good yields. These studies also provide insights into the catalytic role of triflic acid generated upon hydrolysis of Bi(OTf)3 by residual water. The low toxicity and easy handling of Bi(OTf)3 by comparison with triflic acid make these procedures an attractive method to provide isochromans in good to excellent yields.
• Synthesis of isochromans via Fe(OTf)2-catalyzed Oxa-Pictet–Spengler cyclization
  作者：Jimei Zhou、Chao Wang、Dong Xue、Weijun Tang、Jianliang Xiao、Chaoqun Li

  DOI：10.1016/j.tet.2018.10.028

  日期：2018.12

  Fe(OTf)2 has been found to be an efficient catalyst for the Oxa-Pictet–Spengler cyclization reaction leading to isochromans. A series of substituted isochromans were obtained with good to excellent isolated yields by coupling β-arylethanols with aldehydes or ketals under the catalysis of 1 mol% of Fe(OTf)2 at 70 °C. Using a cheap, less-toxic catalyst with water as the only byproduct, this iron-catalyzed

  已发现Fe（OTf）2是导致异色团的Oxa-Pictet-Spengler环化反应的有效催化剂。通过 在70℃下1摩尔％的Fe（OTf）2催化下，将β-芳基乙醇与醛或缩酮偶联，可以得到一系列具有良好分离效果的取代异色满。使用廉价的，毒性较小的催化剂，水是唯一的副产物，这种铁催化的Oxa-Pictet-Spengler反应可以被认为对环境友好且经济实惠。