1-(trimethylsilyl)acenaphthylene | 71582-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 吖萘类
• 英文名称: 1-(trimethylsilyl)acenaphthylene
• 英文别名: 1-trimethylsilylacenaphthylene；Acenaphthylen-1-yl(trimethyl)silane
• CAS: 71582-67-7
• 化学式: C₁₅H₁₆Si
• 分子量: 224.378
• InChiKey: GYTSTVSNPCOYGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.9±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(trimethylsilyl)acenaphthylene 在 一氯化碘 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以30%的产率得到1-chloroacenaphthylene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new functional acenaphthylene derivatives. 2. Regioselective electrophilic substitution of silylated acenaphthenes and acenaphthylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00347a008
• 作为产物：
  描述：

  苊烯 在 正丁基锂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(trimethylsilyl)acenaphthylene
  参考文献：
  名称：

  电子作为保护基团。3. 苊自由基阴离子的生成和应变环炔形成热的测定

  摘要：

  通过电喷雾电离将苊二羧酸盐 (12) 从溶液中转移到气相中，随后在傅立叶变换质谱仪中依次裂解，得到苊自由基阴离子 (9)。9 的结构确认是通过将其转化为苊酮烯醇化物 (13) 并证明该物质与苊酮去质子化时产生的离子相同 (5) 来实现的。探索了 9 的反应性，由于电子可以作为保护基团，我们能够测量氢化热 (98 +/- 4 kcal mol(-1)) 和形成热 (160 +/- 4 kcal mol(-1)) 苊 (1) 通过应用热力学循环。其应变能 (68 kcal mol(-1)) 和苊' 还获得了 s (10H) 第一个和第二个 CH 键解离能量 (117 + /-4 和 84 + /-2 kcal mol(-1))。对感兴趣的物种进行了从头算和密度泛函理论计算，以探索它们的几何形状和能量学。我们的结果被解释为与环戊炔相比，并报告了其预测的形成热 (98 kcal mol(-1)) 和应变能

  DOI：

  10.1021/ja003069f

文献信息

• Organometallic compounds of Group III. 40. Kinetic control and locoselectivity in the electrophilic cleavage of allylic aluminum compounds: reactions of acenaphthenylaluminum reagents with carbonyl substrates
  作者：John J. Eisch、Kenneth C. Fichter

  DOI：10.1021/jo00198a011

  日期：1984.11
• LAGUERRE M.; FELIX G.; DUNOGUES J.; CALAS R., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 24, 4275-4278
  作者：LAGUERRE M.、 FELIX G.、 DUNOGUES J.、 CALAS R.

  DOI：——

  日期：——
• FELIX, G.;LAGUERRE, M.;DUNOGUES, J.;CALAS, R., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 8, 1423-1427
  作者：FELIX, G.、LAGUERRE, M.、DUNOGUES, J.、CALAS, R.

  DOI：——

  日期：——
• EISCH, J. J.;FICHTER, K. C., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 24, 4631-4639
  作者：EISCH, J. J.、FICHTER, K. C.

  DOI：——

  日期：——
• FICHTER, KENNETH C.;EISCH, JOHN J., ORGANOMET. SYNTH. VOL. 3, AMSTERDAM E. A.,(1986) 463-466
  作者：FICHTER, KENNETH C.、EISCH, JOHN J.

  DOI：——

  日期：——