2,2,5,5-tetramethyl-3,4-diphenyl-2,5-dihydro-1,2,5-oxadisilole | 31731-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,2,5,5-tetramethyl-3,4-diphenyl-2,5-dihydro-1,2,5-oxadisilole
• 英文别名: 2,2,5,5-tetramethyl-3,4-diphenyl-2,5-dihydro-[1,2,5]oxadisilole；2,2,5,5-tetramethyl-3,4-diphenyl-1,2,5-oxadisilole
• CAS: 31731-63-2
• 化学式: C₁₈H₂₂OSi₂
• 分子量: 310.543
• InChiKey: KYNANOAHFJKIQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,5,5-tetramethyl-3,4-diphenyl-2,5-dihydro-1,2,5-oxadisilole 650.0 ℃ 、0.13 Pa 条件下， 以55%的产率得到1,1,2,2-tetramethyl-3,4-diphenyl-1,2-disilacyclobut-3-ene
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三硅环戊烯的光解和热解。区域特定和非区域特定的甲硅烷挤出

  摘要：

  1,2,3-三硅杂环戊-4-烯通过光解和热解生成亚甲硅烷以得到1,2-二硅杂环丁-3-烯。根据光解时中心硅原子上取代基的性质，亚甲硅烷基来自环的中心硅原子或末端硅原子，但中心硅在热解时作为亚甲硅烷基区域特异性地排出。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.393
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2,2-tetramethyl-3,4-diphenyl-1,2-disilacyclobut-3-ene 在 氧气 作用下， 生成 2,2,5,5-tetramethyl-3,4-diphenyl-2,5-dihydro-1,2,5-oxadisilole
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三硅环戊烯的光解和热解。区域特定和非区域特定的甲硅烷挤出

  摘要：

  1,2,3-三硅杂环戊-4-烯通过光解和热解生成亚甲硅烷以得到1,2-二硅杂环丁-3-烯。根据光解时中心硅原子上取代基的性质，亚甲硅烷基来自环的中心硅原子或末端硅原子，但中心硅在热解时作为亚甲硅烷基区域特异性地排出。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.393

文献信息

• Oxidative Cycloaddition of 1,1,3,3-Tetramethyldisiloxane to Alkynes Catalyzed by Supported Gold Nanoparticles
  作者：Ioannis N. Lykakis、Androniki Psyllaki、Manolis Stratakis

  DOI：10.1021/ja2045502

  日期：2011.7.13

  nanoparticles supported on TiO(2) (0.1-1% mol) catalyze at room temperature and at extremely mild conditions the unprecedented oxidative cycloaddition of 1,1,3,3-tetramethyldisiloxane to alkynes, forming substituted 2,5-dihydro-1,2,5-oxadisiloles, with concomitant evolution of hydrogen gas. For the majority of the substrates, the yields are exceptional (up to 99%). The reaction proceeds at room temperature

  负载在 TiO(2) (0.1-1% mol) 上的金纳米粒子在室温和极其温和的条件下催化 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷前所未有的氧化环加成到炔烃，形成取代的 2,5-dihydro-1 ,2,5-oxadisiloles，伴随着氢气的释放。对于大多数基材，产率非常出色（高达 99%）。该反应在室温下进行，可耐受多种官能团，并可在多种溶剂中进行。
• Gold-Catalyzed Dehydrogenative Cycloaddition of Tethered 1,<i>n</i>-Dihydrodisilanes to Alkynes
  作者：Vasiliki Kotzabasaki、Ioannis N. Lykakis、Charis Gryparis、Androniki Psyllaki、Eleni Vasilikogiannaki、Manolis Stratakis

  DOI：10.1021/om3011678

  日期：2013.1.28

  5-hexamethyltrisiloxane (4), and 1,2-bis(dimethylsilyl)benzene (5), to alkynes, forming cycloadducts and releasing H2. Under the same conditions, polymeric methylhydrosiloxane is completely unreactive. For the majority of terminal alkynes and 1,n-dihydrodisilanes the yields are excellent (up to 99%). In general, terminal alkynes are more reactive as compared to internal. The reaction tolerates several

  负载在TiO 2（0.1–2％mol）上的金纳米颗粒在温和条件下催化脱链添加1，n-二氢二硅烷，例如1,1,3,3-四甲基二硅氧烷（1），1,1,3,3 -四苯基二硅氧烷（2），1,1,1,3,5,7,7,7-八甲基四硅氧烷（3），1,1,3,3,5,5-六甲基三硅氧烷（4）和1,2-双（二甲基甲硅烷基）苯（5），形成炔烃，形成环加合物并释放H 2。在相同条件下，聚合的甲基氢硅氧烷是完全不反应的。对于大多数末端炔烃和1，n-二氢乙硅烷的收率非常好（高达99％）。通常，末端炔烃与内部炔烃相比更具反应性。该反应容许几个官能团，并且可以在多种溶剂中进行。在1,1,3,3-四甲基二硅氧烷的情况下，建议金纳米颗粒通过脱氢途径形成中间体环-金-四甲基二硅氧烷，该途径经历炔烃的正式[3 + 2]环加成。
• Synthesis, structure, and reactivity of 1,ω-bis(pseudo-pentacoordinated) 1,ω-difluoro-oligosilanes bearing 8-(dimethylamino)-1-naphthyl groups
  作者：Kohei Tamao、Masahiro Asahara、Guang-Ri Sun、Atsushi Kawachi

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00973-5

  日期：1999.2

  1,omega-Bis[8-(dimethylamino)-1-naphthyl]-1,omega-difluorotrisilane 1 (omega = 3) and tetrasilane 2 (omega = 4) have been prepared. The X-ray crystallography of dl-1 and meso-1 shows unsymmetrical structures having different coordination modes at the two terminal silicons. The unsymmetrical nature of the structure of 1 can also be observed by solid state CP/MAS NMR spectroscopy. Trisilane 1 is thermochemically labile and undergoes facile degradation at 145 degrees C, but is photochemically stable under irradiation of its benzene solution with a 6 W-low pressure mercury lamp, making a sharp contrast to the behavior of their tetracoordinate counterparts containing naphthyl groups which are thermochemically stable but photochemically active. Tetrasilane 2 undergoes a Pd(0)-catalyzed alpha-elimination of a fluorosilane moiety at the two pseudo-pentacoordinated silicon atoms to form the 1,2-difluorodisilane, which is trapped with diphenylacetylene as a double-silylation product. (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• Callas,R.; Dunogues,J., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1971, vol. 272, p. 554 - 557
  作者：Callas,R.、Dunogues,J.

  DOI：——

  日期：——
• NAKADAIRA, YASUHIRO;SATO, RYUJI;KIDA, NOBUTSUGU;SAKURAI, HIDEKI, CHEM. LETT., 1984, N 3, 393-396
  作者：NAKADAIRA, YASUHIRO、SATO, RYUJI、KIDA, NOBUTSUGU、SAKURAI, HIDEKI

  DOI：——

  日期：——