potassium dimethylvinylsilanolate | 133732-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: potassium dimethylvinylsilanolate
• 英文别名: Potassium vinyldimethylsilanolate；potassium;ethenyl-dimethyl-oxidosilane
• CAS: 133732-83-9
• 化学式: C₄H₉OSi*K
• mdl: MFCD00156480
• 分子量: 140.299
• InChiKey: RYLYDIGHZNBPNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 、 potassium dimethylvinylsilanolate 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 2-(二叔丁基膦)联苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到4-甲氧基苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  使用廉价的有机硅试剂对芳族卤化物进行乙烯基化。实验方案设计说明

  摘要：

  在廉价的硅烷醇化物活化剂存在下，通过钯催化的芳族碘化物和溴化物与二乙烯基四甲基二硅氧烷 (DVDS) 的交叉偶联制备苯乙烯已被开发出来。为了促进最佳反应条件的发现，使用了实验设计 (DoE) 协议。通过对试剂、化学计量、温度和溶剂的指导选择，乙烯基化反应快速优化，三个阶段由大约组成。175 个实验（可能的 1440 个组合）。多种芳香碘化物在室温下在三甲基硅烷酸钾存在下使用 DMF 中的 Pd(dba)2 以良好的产率进行交叉偶联。需要三苯基氧化膦来延长催化剂寿命。这些条件对芳基溴化物的应用是通过开发两个互补的协议来完成的。首先，在升高的温度下在 THF 中使用芳基碘直接实施成功的反应条件，以良好到极好的收率提供相应的苯乙烯。或者，使用三乙基硅烷醇钾和庞大的“Buchwald 型”配体允许乙烯基化反应发生在室温或刚好高于室温。对于所描述的每个协议，广泛的溴化物都以良好的产率进行了耦合。

  DOI：

  10.1021/ja7100888