2-propyl-1-benzofuran | 13141-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-propyl-1-benzofuran
• 英文别名: 2-propylbenzofuran；2-propyl-benzofuran
• CAS: 13141-47-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: UKYIWGPUGDLWFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  107-108 °C(Press: 12.5 Torr)
• 密度：
  1.0195 g/cm3(Temp: 10.5 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-propyl-1-benzofuran 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以95%的产率得到3-bromo-2-propyl-1-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  1,2-双(2-烷基-1-苯并呋喃-3-基)全氟环戊烯衍生物的光致变色

  摘要：

  [反应：见正文] 合成了具有苯并呋喃杂芳基的光致变色二芳基乙烯衍生物，双(2-甲基-1-苯并呋喃-3-基)全氟环戊烯和双(2-丁基-1-苯并呋喃-3-基)全氟环戊烯，并在己烷溶液和单晶相中检查了它们的光致变色性能。即使在单晶相中，这些化合物也表现出光致变色反应性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600011
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2-碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 [IrH(2-acetylphenyl)(acetone)(PPh₃)2]SbF₆ 三乙胺 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-propyl-1-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  氢化铱催化分子内炔烃加氢烷氧基化和加氢胺化反应。

  摘要：

  [反应：见正文]氢化铱（III）被证明是空气稳定的活性催化剂，用于分子内加氢烷氧基化和内部炔烃与近亲核试剂的加氢胺化反应。当区域选择性成为一个问题时，环化反应遵循高度选择性的6-endo-dig区域化学。

  DOI：

  10.1021/ol052186i

文献信息

• PtO₂/PTSA system catalyzed regioselective hydration of internal arylalkynes bearing electron withdrawing groups
  作者：Hsin-Ping Lin、Nada Ibrahim、Olivier Provot、Mouad Alami、Abdallah Hamze

  DOI：10.1039/c8ra00564h

  日期：——

  A highly efficient PtO2/PTSA catalyst system for the hydration of a wide array of alkynes was developed. This method proved to be compatible with a large range of functional groups and the ketone products were obtained in high yields. The scope of this methodology was also extended to the synthesis of 3-aryl-isochromenones, -indoles and -benzofurans.

  开发了一种用于多种炔烃水合的高效 PtO 2 /PTSA 催化剂体系。证明该方法与大范围的官能团相容，并且以高产率获得酮产物。该方法的范围还扩展到 3-芳基-异色酮、-吲哚和-苯并呋喃的合成。
• Pd₂dba₃/Bippyphos: A Robust Catalyst System for the Hydroxylation of Aryl Halides with Broad Substrate Scope
  作者：Christopher B. Lavery、Nicolas L. Rotta-Loria、Robert McDonald、Mark Stradiotto

  DOI：10.1002/adsc.201300088

  日期：2013.3.25

  4′]bipyrazole (Bippyphos) is shown to be a robust and efficient catalyst system for the hydroxylation of structurally diverse (hetero)aryl halides under mild conditions and with broad substrate scope. Included in this reactivity survey is the successful synthesis of substituted benzofurans and related heteroatomic derivatives, which are formed via the hydroxylation of 2‐haloalkynylarenes. Notably, a significant

  三（二亚苄基丙酮）（0）（钯的混合物2 DBA 3）和5-（二-叔-butylphosphino）-1'，3'，5'-三苯基-1' ħ - [1,4'] bipyrazole （Bippyphos）被证明是在温和的条件下和广泛的底物范围内用于结构多样的（杂）芳基卤化物羟基化的强大而有效的催化剂体系。反应性调查中包括成功合成的取代苯并呋喃和相关杂原子衍生物，它们是通过2-卤代炔烃的羟基化 值得注意的是，本文报道的大量反应是在室温下进行的，并且我们已经证明，可以在空气中使用未纯化的溶剂在台式机上进行反应，而与在惰性气氛条件下进行的相关转化相比，反应活性的损失可忽略不计。我们还在本文中报道了第一个晶体学表征的（Bippyphos）Pd（II）配合物，该配合物证实了该合成有用的配体以类似于Buchwald的联芳基膦配体类别的方式采用双齿结合基序的能力。
• [EN] GONADOTROPIN RELEASING HORMONE RECEPTOR ANTAGONISTS, METHOD FOR THE PREPARATION THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS DE L'HORMONE DE LIBÉRATION DES GONADOTROPHINES, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LES COMPRENANT
  申请人：SK CHEMICALS CO LTD

  公开号：WO2013129879A1

  公开（公告）日：2013-09-06

  The present invention provides gonadotropin releasing hormone receptor antagonists and the pharmaceutical composition comprising the same, which can be useful in preventing or treating a sex hormone-related disease such as endometriosis, amenorrhea, irregular menstruation, uterine myoma, uterine fibroids, polycystic ovarian disease, lupus erythematous, hypertrichosis, precocious puberty, short stature, acne, alopecia, gonadal steroid-dependent neoplasms, gonadotropin-producing pituitary adenoma, sleep apnea, irritable bowel syndrome, premenstrual syndrome, benign prostatic hyperplasia, contraception, and infertility, as well as Alzheimer disease.

  本发明提供了促性腺激素释放激素受体拮抗剂及包括其的药物组合物，可用于预防或治疗与性激素相关的疾病，如子宫内膜异位症、闭经、月经不调、子宫肌瘤、子宫肌瘤、多囊卵巢综合征、红斑狼疮、多毛症、性早熟、身材矮小、痤疮、脱发、性腺类固醇依赖性肿瘤、促性腺激素产生性垂体腺瘤、睡眠呼吸暂停、肠易激综合征、经前综合征、良性前列腺增生、避孕和不孕症，以及阿尔茨海默病。
• Reduction par les sels chromeux de bromures benzyliques ortho-o-acyles avec transposition du groupement acyle
  作者：B. Ledoussal、A. Gorgues、A. Le Coq

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87790-5

  日期：——

  σ-bonded organochromium (III) complexes resulting from the reduction of-O-acyl benzylic bromides with CrCl2., undergo an 1,5-transposition of the ester acyl functional group which allows, through selected experimental conditions either a selective access to the unmasked -hydroxybenl ketones or a new preparation of the 2-substituted benzo¦b¦furans . The scope and limitations of the method are presented

  由-O-酰基苄基溴化物经CrCl 2还原而形成的σ键合有机铬（III）配合物经历了酯酰基官能团的1,5-转移，这允许通过选择的实验条件或者选择性地获得非掩蔽的羟基苯甲酮或2-取代的苯并γ-b呋喃的新制备方法。介绍了该方法的范围和局限性。
• The Selective Cross-Coupling of Secondary Alkyl Zinc Reagents to Five-Membered-Ring Heterocycles Using Pd-PEPPSI-IHept^Cl
  作者：Bruce Atwater、Nalin Chandrasoma、David Mitchell、Michael J. Rodriguez、Matthew Pompeo、Robert D. J. Froese、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/anie.201503941

  日期：2015.8.10

  leads to β‐hydride elimination. Whereas catalysts have been reported that provide decent selectivity for the expected (non‐rearranged) cross‐coupled product with aryl or heteroaryl oxidative‐addition partners, none have shown reliable selectivity with five‐membered‐ring heterocycles. In this report, a new, rationally designed catalyst, Pd‐PEPPSI‐IHeptCl, is demonstrated to be effective in selective

  交联仲烷基中心的能力存在许多问题，包括难以进行的还原性消除，这通常导致β-氢化物消除。尽管据报道，催化剂可以为预期的（未重排）与芳基或杂芳基氧化加成伙伴交叉偶联的产物提供良好的选择性，但没有一种催化剂对五元环杂环显示出可靠的选择性。在本报告中，证明了一种经过合理设计的新型催化剂Pd-PEPPSI-IHept Cl可有效地与多种烷基呋喃，噻吩和苯并稠合衍生物（例如，吲哚，苯并呋喃），在大多数情况下，首次生产的清洁产品的迁移量极小（如果有的话）。