2-pentyl-1-benzofuran | 4265-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-pentyl-1-benzofuran
• 英文别名: 2-pentylbenzofuran
• CAS: 4265-12-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: NZHNWCFBLVMRON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pentyl-1-benzofuran 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 1,2-bis(2-pentyl-1-benzofuran-3-yl)perfluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  1,2-双(2-烷基-1-苯并呋喃-3-基)全氟环戊烯衍生物的光致变色

  摘要：

  [反应：见正文] 合成了具有苯并呋喃杂芳基的光致变色二芳基乙烯衍生物，双(2-甲基-1-苯并呋喃-3-基)全氟环戊烯和双(2-丁基-1-苯并呋喃-3-基)全氟环戊烯，并在己烷溶液和单晶相中检查了它们的光致变色性能。即使在单晶相中，这些化合物也表现出光致变色反应性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600011
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-2-(甲氧基甲氧基)苯 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-pentyl-1-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  通过 PtCl2 催化的炔烃分子内碳烷氧基化或碳胺化的杂环

  摘要：

  PtCl2 是炔烃分子内加氢烷氧基化、碳烷氧基化、加氢胺化和氨基化反应的方便催化剂，分别影响取代的苯并[b]呋喃、吲哚-和异色烯-1-酮衍生物的形成。此过程允许（取代的）烯丙基、甲氧基甲基 (MOM)、苄氧基甲基 (BOM) 和（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基 (SEM) 基团从氧转移到碳，并且与易于氧化插入低价的官能团相容以前用于类似目的的金属种类。尽管某些反应甚至可以在空气中进行，但在 CO 气氛下进行时反应速率会显着增加。 提出了一个机械原理，

  DOI：

  10.1021/ja055659p

文献信息

• Copper-Mediated Cyclization−Halogenation and Cyclization−Cyanation Reactions of β-Hydroxyalkynes and <i>o</i>-Alkynylphenols and Anilines
  作者：Nalivela Kumara Swamy、Arife Yazici、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1021/jo1005119

  日期：2010.5.21

  The CuX (X = I, Br, Cl, CN)-mediated cyclization−halogenation and cyclization−cyanation reactions of β-hydroxyalkynes and o-alkynylphenol and -aniline derivatives give rise to 3-halo- and 3-cyanofuro[3,2-b]pyrroles, 3-iodo-, 3-bromo-, and 3-cyanobenzofurans, and 3-cyanoindoles, respectively.

  CuX（X = I，Br，Cl，CN）介导的β-羟基炔烃与邻炔基苯酚和-苯胺衍生物的环化-卤化和环化-氰化反应生成3-卤代和3-氰基呋喃[3,2 - b ]吡咯，3-碘，3-溴-和3- cyanobenzofurans和3- cyanoindoles，分别。
• [EN] BENZOFURAN DERIVATIVES USEFUL FOR TREATING HYPER-PROLIFERATIVE DISORDERS<br/>[FR] DERIVES DE BENZOFURANE UTILISES POUR TRAITER DES TROUBLES HYPERPROLIFERANTS
  申请人：BAYER PHARMACEUTICALS CORP

  公开号：WO2005014566A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  The invention relates to novel heterocycles of formula (I), processes for their preparation and their use for preparing medicaments for the treatment or prophylaxis of disorders, especially of hyperproliferative disorders.

  这项发明涉及到式(I)的新异环化合物，以及用于制备这些化合物的方法，以及它们用于制备治疗或预防疾病的药物，特别是治疗过度增殖性疾病的药物。
• Combinations of substituted azetidinones and CB1 antagonists
  申请人：Veltri P. Enrico

  公开号：US20060069080A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  The present invention provides compositions, therapeutic combinations and methods including: (a) at least one selective CB 1 antagonist; and (b) at least one substituted azetidinone or substituted β-lactam sterol absorption inhibitor which can be useful for treating vascular conditions, diabetes, obesity, metabolic syndrome and lowering plasma levels of sterols or 5α-stanols.

  本发明提供了包括以下内容的组合物、治疗组合和方法：(a)至少一种选择性CB1拮抗剂；和(b)至少一种取代的氮杂环丁烷或取代的β-内酰胺甾醇吸收抑制剂，可用于治疗血管疾病、糖尿病、肥胖、代谢综合征以及降低血浆中的甾醇或5α-甾烷醇水平。
• Copper-catalyzed decarboxylative cross-coupling of alkynyl carboxylic acids with aryl halides
  作者：Dongbing Zhao、Chao Gao、Xiaoyu Su、Yunqing He、Jingsong You、Ying Xue

  DOI：10.1039/c0cc03772a

  日期：——

  The copper-catalyzed decarboxylative reactions of alkynyl carboxylic acids with aryl halides were performed under relatively mild reaction conditions. Benzofurans could be further prepared smoothly by a one-pot domino protocol on the basis of decarboxylative cross-coupling of 2-iodophenol.

  炔基羧酸与芳基卤化物的铜催化脱羧反应是在相对温和的反应条件下进行的。在2-碘苯酚的脱羧交叉偶联的基础上，可以通过一锅多米诺协议进一步平稳地制备苯并呋喃。
• Synthesis of 2-Substituted Benzofurans from o-Iodophenols and Terminal Alkynes with a Recyclable Palladium Catalyst Supported on Nano-sized Carbon Balls under Copper- and Ligand-Free Conditions
  作者：Eul Kgun Yum、Ok-Kyung Yang、Ji-Eun Kim、Hee Jung Park

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.9.2645

  日期：2013.9.20

  developed a one-step synthesis of benzofurans from o-iodophenol and various terminal alkynes, byusing Pd catalyst supported on nano-sized carbon balls (NCB) under copper- and ligand free conditions. Thisrecyclable catalyst could be reused more than 5 times in the same heteroannulation reaction. The results havedemonstrated that diverse 2-substituted benzofurans with tolerant functional groups can be prepared

  E-mail: [e-mail] April 11, 2013 Accepted June 10, 2013我们开发了一种由邻碘苯酚和各种末端炔烃一步合成苯并呋喃的方法，采用纳米碳球负载钯催化剂（ NCB) 在无铜和无配体条件下。这种可回收的催化剂可以在同一个异质环化反应中重复使用5次以上。结果表明，在这些条件下，可以简单方便地制备多种具有耐受官能团的2-取代苯并呋喃。关键词：苯并呋喃，纳米碳球，末端炔烃，可回收，钯催化剂环境友好和清洁的反应介质。在 Pd 催化过程中，已经报道了许多关于绿色技术的方法，例如开发可回收的钯催化剂和高效的反应方法。关于可回收的多相 Pd 催化剂，使用了多种载体。即聚合物，