(2R,3S,4S,5R)-3,4,5-trihydroxy-2-[2-(3-methyl-butylsulfanyl)-ethyl]-piperidine hydrochloride | 1363300-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R)-3,4,5-trihydroxy-2-[2-(3-methyl-butylsulfanyl)-ethyl]-piperidine hydrochloride
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R)-2-[2-(3-methylbutylsulfanyl)ethyl]piperidine-3,4,5-triol;hydrochloride
• CAS: 1363300-86-0
• 化学式: C₁₂H₂₅NO₃S*ClH
• 分子量: 299.862
• InChiKey: ZSOIADYVBBOEPM-HCZGCVOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.63
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-vinyl-piperidine 在 偶氮二异丁腈 、 氨 、 sodium 、 丙烯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,3S,4S,5R)-3,4,5-trihydroxy-2-[2-(3-methyl-butylsulfanyl)-ethyl]-piperidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过硫醇-烯反应快速组装亲脂性亚氨基糖库产生用于治疗戈谢病的有希望的药理学伴侣

  摘要：

  开发了一种利用硫醇 - 烯反应制备亲脂性亚氨基糖的高度不同的路线，以能够快速合成 16 种带有各种不同亲脂性取代基的双脱氧亚氨基糖醇。酶动力学分析表明，这些产品中有许多是人葡糖脑苷脂酶的有效低纳摩尔抑制剂，可将酶稳定到高达 20 K 的热变性。 对源自戈谢病患者的成纤维细胞进行的基于细胞的分析表明，施用这些化合物可以将溶酶体葡糖脑苷脂酶活性水平增加治疗相关量，在 p.N370S 突变纯合细胞中增加 3.2 倍，在 p.L444P 突变纯合细胞中增加 1.4 倍。几种化合物在相对较宽的剂量范围内引起酶活性的这种增加。这里收集的数据说明了许多葡糖脑苷脂酶抑制剂共有的亲脂性部分如何用于优化先导化合物在纤维素中陪伴蛋白质的能力。这种合成策略的灵活性使其成为一种快速优化糖苷酶抑制剂效力和药代动力学行为的有吸引力的方法。

  DOI：

  10.1021/jm201633y