3-chloro-4-methyl-6-(1-piperazinyl)pyridazine | 100241-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-chloro-4-methyl-6-(1-piperazinyl)pyridazine
• 英文别名: 3-chloro-4-methyl-6-piperazin-1-ylpyridazine
• CAS: 100241-09-6
• 化学式: C₉H₁₃ClN₄
• 分子量: 212.682
• InChiKey: IQIRDYLRYALBIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  41
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-4-methyl-6-(1-piperazinyl)pyridazine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-Methyl-3-(piperazin-1-yl)pyridazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of pyridazinylpiperazines as vanilloid receptor 1 antagonists

  摘要：

  A structurally biased chemical library of pyridazinylpiperazine analogs was prepared in an effort to improve the pharmaceutical and pharmacological profile of the lead compound N-(4-tertiarybutylphenyl)-4-(3-chloropyridin-2-yl)tetrahydropyrazine-1(2H)-carboxamide (BCTC). The library was evaluated for VR1 antagonist activity in capsaicin-induced (CAP) and pH 5.5-induced (pH) FLIPR assays in a human VR1-expressing HEK293 cell line. The most potent VR1 antagonists were found to have IC50 values in the range of 9-200nM with improved pharmaceutical and pharmacological profiles versus the lead BCTC. These compounds represent possible second-generation BCTC analogs. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.09.010
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(6-chloro-5-methyl-3-pyridazinyl)-1-piperazinecarboxylate 、 异丙醚 、 正丁醇 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 以17 parts (100%)的产率得到3-chloro-4-methyl-6-(1-piperazinyl)pyridazine
  参考文献：
  名称：

  Anti-virally active pyridazinamines

  摘要：

  抗病毒活性吡啶并胺，含有该物质的组合物以及治疗温血动物病毒性疾病的方法。

  公开号：

  US05001125A1
• 作为试剂：
  描述：

  、 ethyl 4-(6-chloro-5-methyl-3-pyridazinyl)-1-piperazinecarboxylate 、 氢氧化钾 在 水 、 氯仿 、 异丙醚 、 3-chloro-4-methyl-6-(1-piperazinyl)pyridazine 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以yielding 17 parts (100%) of 3-chloro-4-methyl-6-(1-piperazinyl)pyridazine (compound 224)的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Anti-virally active pyridazinamines

  摘要：

  抗病毒活性的吡啶嗪胺、含有该物质的组合物以及治疗温血动物病毒性疾病的方法。

  公开号：

  US05001125A1

文献信息

• Novel (4-substituted-piperazinyl)pyridazines
  申请人：——

  公开号：EP0211457A3

  公开（公告）日：1987-07-22

  Novel (4-substituted-piperazinyl)pyridazines of formula wherein R is hydrogen, halo, C1-6alkyloxy, hydroxy or phenyl; m is the integer 2 or 3; R¹, R², R³ and R⁴ are, each independently, hydrogen, or C1-6alkyl; or where R³ and R⁴ are substituted on a different carbon atom, R³ and R⁴ taken together, may form a bivalent radical -CH₂-CH₂-; R⁵ is (aryl)C2-6alkenyl, (aryl)C2-6alkynyl, (aryl)(hydroxy)­C1-6alkyl or (aryl)(oxo)C1-6alkyl; the N-oxide forms, the pharmaceutically acceptable acid addition salts and the possible stereochemically isomeric forms, which compounds are analgesic and antitussive agents; pharmaceutical compositions containing such compounds as an active ingredient and methods of preparing said compounds and pharmaceutical compositions.

  新型(4-取代哌嗪基)吡啶嗪的化学式如下： 其中R为氢、卤素、C1-6烷氧基、羟基或苯基； m为整数2或3； R¹、R²、R³和R⁴分别独立地为氢或C1-6烷基； 或者当R³和R⁴在不同的碳原子上取代时，R³和R⁴一起可以形成二价基团-CH₂-CH₂-； R⁵为(芳基)C2-6烯基、(芳基)C2-6炔基、(芳基)(羟基)C1-6烷基或(芳基)(羰基)C1-6烷基； 这些化合物包括N-氧化物形式、药学上可接受的酸盐和可能的立体化异构体形式，这些化合物是镇痛和镇咳剂；含有这类化合物作为活性成分的药物组合物以及制备这些化合物和药物组合物的方法。
• Therapeutic agents useful for treating pain
  申请人：Kyle Donald J.

  公开号：US20080200472A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  A compound of formula: wherein X is S or O and A, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , n, and m are disclosed herein, or a pharmaceutically acceptable salt thereof (a “Pyridazinylpiperazine Compound”), compositions comprising a Pyridazinylpiperazine Compound, and methods for treating or preventing pain, UI, an ulcer, IBD and IBS in an animal comprising administering to an animal in need thereof an effective amount of a Pyridazinylpiperazine Compound are disclosed herein.
• US5001125A
  申请人：——

  公开号：US5001125A

  公开（公告）日：1991-03-19
• US5157035A
  申请人：——

  公开号：US5157035A

  公开（公告）日：1992-10-20
• US5292738A
  申请人：——

  公开号：US5292738A

  公开（公告）日：1994-03-08