(R)-3-phenyl-2-(9H-xanthen-9-yl)propanal | 1308401-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (R)-3-phenyl-2-(9H-xanthen-9-yl)propanal
• 英文别名: 3-phenyl-2-(9H-xanthen-9-yl)propanal；(2R)-3-phenyl-2-(9H-xanthen-9-yl)propanal
• CAS: 1308401-12-8
• 化学式: C₂₂H₁₈O₂
• 分子量: 314.384
• InChiKey: SZXHKJHQZIFMLJ-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-phenyl-2-(9H-xanthen-9-yl)propanal 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 0.5h， 生成 (R)-3-phenyl-2-(9H-xanthen-9-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  二芳基脯氨醇甲硅烷基醚与布朗斯台德酸的协同催化醛与醇的高度对映选择性分子间烷基化

  摘要：

  两个合作体系：I / 2,3,4-三羟基苯甲酸和I / TfOH可实现醛的高度对映选择性分子间α-烷基化。这些系统可提供高收率的官能化醛，并具有出色的ee和de值，且具有广泛的底物范围（参见方案； R 1 =烷基，R 2，R 3 =芳基或R 2 =二茂铁基，R 3 =苯基或R 2 =吲哚基，R 3 =苯基。

  DOI：

  10.1002/asia.201100692
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 氧杂蒽 在 (5S)-5-benzyl-2,2,3-trimethylimidazolidin-4-one trifluoroacetic acid salt 、 氧气 作用下， 以 硝基甲烷 、 水 为溶剂， 5.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 96.0h， 以64%的产率得到(R)-3-phenyl-2-(9H-xanthen-9-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  以分子氧为氧化剂的醛的有机催化不对称分子间脱氢α-烷基化

  摘要：

  通过苄基CH键的活化，开发了醛的有机催化对映选择性分子间氧化脱氢α-烷基。通过使用简单的绿色分子氧作为氧化剂，可以平稳地完成不对称反应。由于高的原子效率，两个氢离解使这种转变在环境上更加无害。

  DOI：

  10.1021/ol202090a

文献信息

• The versatile roles of ammonium salt catalysts in enantioselective reduction and alkylation of α,β-unsaturated aldehydes: iminium catalysis, enamine catalysis and acid catalysis
  作者：Shi-Kai Xiang、Bo Zhang、Li-He Zhang、Yuxin Cui、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c1cc10124b

  日期：——

  A novel strategy for highly efficient utilization of chiral ammonium salt catalysts has been described in this paper. Three kinds of catalytic functions including iminium catalysis, enamine catalysis, and acid catalysis of chiral ammonium salt catalysts, have been achieved in the enantioselective reduction and alkylation reaction of alpha,beta-unsaturated aldehydes with alcohols.

  本文描述了一种高效利用手性铵盐催化剂的新策略。在α，β-不饱和醛与醇的对映选择性还原和烷基化反应中已经实现了三种催化功能，包括亚胺催化，烯胺催化和手性铵盐催化剂的酸催化。
• Catalytic stereoselective benzylic C–H functionalizations by oxidative C–H activation and organocatalysis
  作者：Fides Benfatti、Montse Guiteras Capdevila、Luca Zoli、Elena Benedetto、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1039/b910185c

  日期：——

  An organocatalytic stereoselective α-alkylation reaction of aldehydes based on C–H activation is presented.

  提出了一种基于C–H活化的有机催化立体选择性α-烷基化反应，用于醛类化合物。
• Electro-Organocatalysis: Enantioselective α-Alkylation of Aldehydes
  作者：Xuan-Huong Ho、Sun-il Mho、Hyuk Kang、Hye-Young Jang

  DOI：10.1002/ejoc.201000453

  日期：——

  The asymmetric organocatalyzed α-alkylation of aldehydes via a cationic radical enamine intermediate was performed under environmentally benign electro-oxidation conditions without the use of chemical oxidants. To promote the desired α-alkylation reaction of aldehydes, various aldehydes with xanthene or cycloheptatriene groups were exposed to electro-organocatalytic conditions to afford optically active

  通过阳离子自由基烯胺中间体对醛进行不对称有机催化的 α-烷基化反应是在环境友好的电氧化条件下进行的，不使用化学氧化剂。为了促进醛的理想 α-烷基化反应，将具有呫吨或环庚三烯基团的各种醛暴露于有机电催化条件下，以良好的收率提供光学活性的 α-取代醛（α-烷基化醛）。基于循环伏安法 (CV) 结果、DFT 计算和控制实验，提出了涉及阳离子自由基烯胺的反应机制。
• Organocatalytic Asymmetric Intermolecular Dehydrogenative α-Alkylation of Aldehydes Using Molecular Oxygen as Oxidant
  作者：Bo Zhang、Shi-Kai Xiang、Li−He Zhang、Yuxin Cui、Ning Jiao

  DOI：10.1021/ol202090a

  日期：2011.10.7

  An organocatalytic enantioselective intermolecular oxidative dehydrogenative α-alkylation of aldehydes via benzylic C–H bond activation has been developed. The asymmetric reaction is smoothly fulfilled by using simple and green molecular oxygen as the oxidant. Two hydrogen dissociations make this transformation more environmentally benign because of high atom efficiency.

  通过苄基CH键的活化，开发了醛的有机催化对映选择性分子间氧化脱氢α-烷基。通过使用简单的绿色分子氧作为氧化剂，可以平稳地完成不对称反应。由于高的原子效率，两个氢离解使这种转变在环境上更加无害。
• Highly Enantioselective Intermolecular Alkylation of Aldehydes with Alcohols by Cooperative Catalysis of Diarylprolinol Silyl Ether with Brønsted Acid
  作者：Jian Xiao、Kai Zhao、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/asia.201100692

  日期：2011.11.4

  Two cooperative systems: I/2,3,4‐trihydroxybenzoic acid and I/TfOH effect highly enantioselective intermolecular α‐alkylation of aldehydes. These systems afford functionalized aldehydes in high yields, and with excellent ee and de values with broad substrate scope (see scheme; R1=alkyl, R2,R3=aryl, or R2=ferrocenyl, R3=phenyl, or R2=indolyl, R3=phenyl).

  两个合作体系：I / 2,3,4-三羟基苯甲酸和I / TfOH可实现醛的高度对映选择性分子间α-烷基化。这些系统可提供高收率的官能化醛，并具有出色的ee和de值，且具有广泛的底物范围（参见方案； R 1 =烷基，R 2，R 3 =芳基或R 2 =二茂铁基，R 3 =苯基或R 2 =吲哚基，R 3 =苯基。