3-hydroxy-2-(9H-xanthen-9-yl)-1H-inden-1-one | 1370523-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-hydroxy-2-(9H-xanthen-9-yl)-1H-inden-1-one
• 英文别名: 3-hydroxy-2-(9H-xanthen-9-yl)inden-1-one
• CAS: 1370523-96-8
• 化学式: C₂₂H₁₄O₃
• 分子量: 326.351
• InChiKey: FHKHJEAEEKHVCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 、 氧杂蒽 在 甲烷磺酸 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 128.0h， 以47%的产率得到3-hydroxy-2-(9H-xanthen-9-yl)-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  氧气分压升高时磺酸催化的自氧化碳-碳偶联反应

  摘要：

  描述了苄基CH键与各种C-亲核试剂的好氧有机催化氧化CC键形成反应。通过在室温下在磺酸催化剂的存在下在升高的氧分压下简单地搅拌底物来进行偶联反应。压力的升高使得广泛范围的亲核底物能够反应，否则在环境压力下显示出较差的反应性。苄Ç 呫吨，acridanes，isochromane及相关杂环的H键可以与亲核试剂包括酮，1,3-二羰基化合物和醛官能化。富电子芳烃可在高温下用作亲核试剂。该反应被认为是通过以下方式进行的苄基CH键的自氧化与氢过氧化物和随后被磺酸催化的亲核取代。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100563

文献信息

• Semiconductor Quantum Dots Act as Photocatalysts for Carbon–Carbon Bond Formation: Selective Functionalization of Xanthene’s 9H Position
  作者：Jiteshkumar P. Deore、Mrinmoy De

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01801

  日期：2023.12.1

  The potential of CdSe, CdS, MoS2, and WS2 QDs as semiconductor photocatalysts for selective functionalization of the xanthene 9H position through carbon–carbon bond formation has been investigated. Our study reveals valuable insights into the energy-transfer and electron-transfer pathways involved in these reactions, as well as the radical polar crossover (RPC) and triplet-to-triplet energy transfer

  研究了CdSe、CdS、MoS 2和 WS 2 QD 作为半导体光催化剂通过碳-碳键形成选择性功能化呫吨 9H 位的潜力。我们的研究揭示了这些反应中涉及的能量转移和电子转移途径以及自由基极性交叉（RPC）和三重态到三重态能量转移（TTEnT）过程的宝贵见解。值得注意的是，这种方法提供了一系列有趣的特征，包括可见光介导的过程、廉价的催化系统、温和的反应条件、广泛的底物范围、非功能化的起始材料以及适合克级合成。这项研究对新兴的量子点催化反应领域做出了重大贡献，为未来的探索铺平了道路。
• Photoredox C( <i>sp</i> ³ )−C( <i>sp</i> ³ ) Cross‐Dehydrogenative Coupling of Xanthene with β‐keto Moiety using MoS ₂ Quantum Dot (QD) Catalyst.
  作者：Jiteshkumar P. Deore、Mrinmoy De

  DOI：10.1002/adsc.202200231

  日期：2022.9.6

  AbstractVisible light‐mediated Cross‐Dehydrogenative Coupling of Xanthene with β‐keto moieties has been developed using MoS2 Quantum Dot (QD) as a photoredox catalyst. Interesting features of this strategy includes circumventing the requisite of pre‐functionalized starting material, broad substrate scope, mild reaction condition, water as a solvent system, and recyclability of catalyst up to six cycles without loss of yield and selectivity. We have also enlightened the Kinetic Solvent Isotope Effect (KSIE) by scrutinizing the aspect of triplet‐to‐triplet photo energy transfer. The reductive quenching mechanism of QD photocatalyst has been endorsed by cyclic voltametric study.magnified image