(R)-3-phenyl-2-(9H-xanthen-9-yl)propan-1-ol | 1349798-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (R)-3-phenyl-2-(9H-xanthen-9-yl)propan-1-ol
• 英文别名: (2R)-3-phenyl-2-(9H-xanthen-9-yl)propan-1-ol
• CAS: 1349798-02-2
• 化学式: C₂₂H₂₀O₂
• 分子量: 316.4
• InChiKey: UXUKTLRQCMVFDJ-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-phenyl-2-(9H-xanthen-9-yl)propanal 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 0.5h， 生成 (R)-3-phenyl-2-(9H-xanthen-9-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  二芳基脯氨醇甲硅烷基醚与布朗斯台德酸的协同催化醛与醇的高度对映选择性分子间烷基化

  摘要：

  两个合作体系：I / 2,3,4-三羟基苯甲酸和I / TfOH可实现醛的高度对映选择性分子间α-烷基化。这些系统可提供高收率的官能化醛，并具有出色的ee和de值，且具有广泛的底物范围（参见方案； R 1 =烷基，R 2，R 3 =芳基或R 2 =二茂铁基，R 3 =苯基或R 2 =吲哚基，R 3 =苯基。

  DOI：

  10.1002/asia.201100692

文献信息

• Asymmetric Visible-Light Photoredox Cross-Dehydrogenative Coupling of Aldehydes with Xanthenes
  作者：Evgeny Larionov、Marco M. Mastandrea、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1021/acscatal.7b02659

  日期：2017.10.6

  cross-coupling of two C(sp3)–H bonds employing visible light as an economical and environmentally benign source of energy. Photoredox catalysis is used for the oxidation of a diarylmethane to the corresponding cation, which is then trapped by an enamine intermediate generated in situ from an aldehyde reactant and a secondary amine organocatalyst. Notably, this mild method is an ideal synthetic approach from the

  我们报告了两个C（sp 3的催化不对称交叉偶联的方法）–使用可见光作为经济和环境友好的能源的氢键。光氧化还原催化用于将二芳基甲烷氧化为相应的阳离子，然后将其捕获由醛反应物和仲胺有机催化剂就地生成的烯胺中间体。值得注意的是，从绿色化学的角度来看，这种温和的方法是一种理想的合成方法。它不需要预先安装官能团，从而构成原子经济，有效的转化，并且可以形成C–C键，同时以高度对映和非对映选择性的方式同时安装一个或两个新的立体中心。通过实验和计算方法进行的机理研究有助于澄清观察到的对映选择性的起源。
• Organocatalytic Enantioselective Dehydrogenative<i>α</i>-Alkylation of Aldehydes with Benzylic Compounds
  作者：Fen Huang、Lubin Xu、Jian Xiao

  DOI：10.1002/cjoc.201200850

  日期：2012.11

  The highly enantioselective cross‐dehydrogenative coupling of aldehydes with benzylic compounds has been developed as an efficient and rapid protocol for synthesis of enantioriched α‐alkylated aldehydes.

  醛与苄基化合物的高度对映选择性的交叉脱氢偶联已被开发为合成对映异构的α-烷基化醛的一种有效且快速的方法。
• Merging Organocatalysis with Transition Metal Catalysis: Highly Stereoselective α-Alkylation of Aldehydes
  作者：Jian Xiao

  DOI：10.1021/ol3002859

  日期：2012.4.6

  The unprecedented cooperative systems involving a diarylprolinol silyl ether with various Lewis acids have been found to effect the highly enantioselective intermolecular alpha-alkylation of aldehydes. A wide variety of aldehydes and alcohols can be transformed into the desired highly functionalized aldehydes In high yields, excellent enantioselectivities, and good diastereoselectivities at room temperature under mild conditions.