tri(n-butyl)(1-trimethylsiloxyvinyl)tin | 136201-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tri(n-butyl)(1-trimethylsiloxyvinyl)tin
• 英文别名: Verlhac's reagent；tributyl[1-(trimethylsilyloxy)vinyl]tin
• CAS: 136201-86-0
• 化学式: C₁₇H₃₈OSiSn
• 分子量: 405.284
• InChiKey: VDMMIWIBDGFKIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.7±44.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.74
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基二苯基氯硅烷 、 tri(n-butyl)(1-trimethylsiloxyvinyl)tin 在 正丁基锂 作用下， 生成 Trimethyl-[1-[methyl(diphenyl)silyl]oxyethenyl]silane
  参考文献：
  名称：

  通过1-三有机甲硅烷基氧基乙烯基锡衍生物的金属转移合成酰基硅烷

  摘要：

  1-三有机甲硅烷基氧基乙烯基锡衍生物的金属转移发生反向布鲁克重排。随后用各种亲电试剂捕集，得到新的酰基硅烷。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(92)83451-m
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 tributyl(ethan-1-one)tin 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到tri(n-butyl)(1-trimethylsiloxyvinyl)tin
  参考文献：
  名称：

  通过（1-（（（三烷基甲硅烷基）氧基）乙烯基）锡衍生物的钯催化交叉偶联进行亲核酰化

  摘要：

  Silylation of acyltins provided a new class of polyfunctional compounds containing vinyltin and silyl enolate groups. The protected acyl moiety could be selectively transferred to various electrophiles via a palladium-catalyzed process.

  DOI：

  10.1021/om00055a010

文献信息

• Nickel-catalyzed acylstannylation and alkynylstannylation of 1,2-dienes
  作者：Yoshiaki Nakao、Eiji Shirakawa、Teruhisa Tsuchimoto、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.07.037

  日期：2004.11

  Carbostannylation of 1,2-dienes using acyl- and alkynylstannanes was achieved by means of nickel catalysis. In particular, acylstannylation of 1,2-dienes could be carried out with bis(1,5-cyclooctadiene)nickel [Ni(cod)2] and acylstannanes to give selectively α-acylmethyl(vinyl)stannanes. The reaction was also applicable to acylstannanes prepared in situ by protonolysis of α-alkoxyalkenylstannanes or

  通过镍催化实现了使用酰基和炔基锡烷的1,2-二烯的羰基锡烷基化反应。特别地，可以用双（1，5-环辛二烯）镍[Ni（cod）2 ]和酰基锡烷进行1，2-二烯的酰基锡烷基化，以选择性地产生α-酰基甲基（乙烯基）锡烷。该反应也适用于通过α-烷氧基链烯基苯乙烯的质子分解或通过α-甲硅烷氧基乙烯基锡烷与醛缩醛反应原位制备的酰基锡烷。对于炔基甲氧基化，发现Ni（cod）2和1,3-双（二苯基膦基）丙烷（dppp）的组合可有效提供α-炔基甲基（乙烯基）锡烷，而Ni（cod）2 -1.3-双（二甲基膦基）丙烷（dmpp）催化剂切换区域选择性得到（Z）-α-炔基甲基（烯基）锡烷。通过交叉偶联和NaH催化异构化的结合，酰基甲磺酰化产物成功地转化为各种共轭或非共轭烯酮。通过交叉或均偶联反应将炔基甲氧基化产物转化为各种烯炔或2,3-双（炔基甲基）-1,3-二烯，这是各种取代的多环化合物的多用途前体。
• Total Synthesis of Gukulenin B via Sequential Tropolone Functionalizations
  作者：K. C. Nicolaou、Ruocheng Yu、Zhaoyong Lu、Fernando G. Alvarez

  DOI：10.1021/jacs.2c01305

  日期：2022.3.23

  Herein, we describe the total synthesis of one of the most complex natural tropolonoids, gukulenin B. Our synthetic route features a series of site-selective aromatic C–H bond functionalizations and C–C bond formations, whose reaction conditions are judiciously tuned to allow uncompromised performance on the tropolone nucleus. The flexibility and modularity of our synthesis are expected to facilitate

  功能化芳香化合物的合成是现代有机化学研究的中心主题。尽管五元和六元芳环的功能化越来越精细，但它们的七元环同胞托酚酮 (2-hydroxy-2,4,6-cycloheptatrien-1-one) 仍然是合成的具有挑战性的目标衍生化。这一挑战主要源于类黄酮化合物独特的结构和化学性质，在为其他芳族部分官能化而开发的条件下，这通常会导致意外和不希望的反应结果。在这里，我们描述了一种最复杂的天然类黄酮类化合物 gukulenin B 的全合成。我们的合成路线具有一系列位点选择性芳族 C-H 键功能化和 C-C 键形成，其反应条件经过明智的调整，以允许在托酚核上不折不扣的性能。我们合成的灵活性和模块化有望促进对 gukulenin 细胞毒素家族的进一步合成和生物学研究。此外，本文开发的用于托酚酮部分功能化的方法和策略可以激发并使多个学科的化学家能够利用这种特权但尚未充分探索的结构基序。
• Synthesis of acylsilanes via transmetalation of 1-triorganosilyloxyvinyltin derivatives
  作者：Jean-Baptiste Verlhac、HeeAn Kwon、Michel Pereyre

  DOI：10.1016/0022-328x(92)83451-m

  日期：1992.8

  Transmetalation of 1-triorganosilyloxyvinyltin derivatives occurs with a reverse Brook rearrangement. Subsequent trapping with various electrophiles affords new acylsilanes.

  1-三有机甲硅烷基氧基乙烯基锡衍生物的金属转移发生反向布鲁克重排。随后用各种亲电试剂捕集，得到新的酰基硅烷。
• Nucleophilic acylation via palladium-catalyzed cross-coupling of (1-((trialkylsilyl)oxy)vinyl)tin derivatives
  作者：Jean Baptiste Verlhac、Michel Pereyre、Hee An Shin

  DOI：10.1021/om00055a010

  日期：1991.9

  Silylation of acyltins provided a new class of polyfunctional compounds containing vinyltin and silyl enolate groups. The protected acyl moiety could be selectively transferred to various electrophiles via a palladium-catalyzed process.