3,3-diphenyl-spiro[thiirane-2,9'-xanthene] | 352545-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,3-diphenyl-spiro[thiirane-2,9'-xanthene]
• 英文别名: 3,3-Diphenyl-spiro[thiiran-2,9'-xanthen]；3,3-Diphenylspiro[thiirane-2,9'-xanthene]
• CAS: 352545-45-0
• 化学式: C₂₆H₁₈OS
• 分子量: 378.494
• InChiKey: CXGAOSZKBZZJDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-diphenyl-spiro[thiirane-2,9'-xanthene] 在 铜 、 甲苯 作用下， 生成 9-(二苯基亚甲基)-9H-呫吨
  参考文献：
  名称：

  Schoenberg; Nickel, Chemische Berichte, 1931, vol. 64, p. 2323,2325

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-(Benzhydrylidene-λ⁴-sulfanylidene)-9H-xanthene 生成 3,3-diphenyl-spiro[thiirane-2,9'-xanthene]
  参考文献：
  名称：

  Thiones as superdipolarophiles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93789-x

文献信息

• 1,3-Dipolar cycloadditions of diphenyldiazomethane to thioketones: Rate measurements disclose thiones to be superdipolarophiles
  作者：Rolf Huisgen、Elke Langhals

  DOI：10.1002/hc.20262

  日期：——

  furnish thiiranes 9 by electrocyclic ring closure. The rate constants, measured by spectrophotometry (DMF, 40°C) for 16 cycloaliphatic and aromatic thioketones and one cyclic trithiocarbonate, stretch over five powers of 10 with fluorene-9-thione at the top and 2,2,5,5-tetramethylcyclopentanethione at the bottom. Electron-releasing substituents decrease the cycloaddition rate of thiobenzophenone; thus

  二苯基重氮甲烷与硫酮的 1,3-偶极环加成得到 2,5-二氢-1,3,4-噻二唑 8，其迅速失去 N2。释放的硫代羰基叶立德 10 通过电环闭合提供硫杂丙环 9。通过分光光度法（DMF，40°C）测量的 16 种脂环族和芳族硫酮和一种环状三硫代碳酸酯的速率常数超过 10 的 5 次幂，芴-9-硫酮在顶部，2,2,5,5-四甲基环戊硫酮在底部。释放电子的取代基降低了噻吩二苯甲酮的环加成速率；因此，两亲性二苯基重氮甲烷作为亲核伙伴与亲电硫酮反应。将讨论取代基和环大小对环烷硫酮反应性的影响，环烷硫酮受到两个嵴二甲基的空间位阻，将被讨论。与缺电子的 CC 和 CC 键相比，硫酮是超偶极亲和体。© 2006 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 17:433–442, 2006; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI
• Thiones as superdipolarophiles
  作者：Rolf Huisgen、Elke Langhals

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93789-x

  日期：1989.1
• Schoenberg; Nickel, Chemische Berichte, 1931, vol. 64, p. 2323,2325
  作者：Schoenberg、Nickel

  DOI：——

  日期：——