S,S-dipropyl dithiocarbonate | 10596-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: S,S-dipropyl dithiocarbonate
• 英文别名: S,S-Di(n-propyl) dithiocarbonate；Bis(propylsulfanyl)methanone
• CAS: 10596-56-2
• 化学式: C₇H₁₄OS₂
• 分子量: 178.32
• InChiKey: CHYITTURCHAELS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930902000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S,S-dipropyl dithiocarbonate 、 丙烯酸 在 四丁基溴化铵 氢氧化钾 作用下， 反应 0.17h， 以87%的产率得到3-(丙硫基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  S,S-Dialkyl Dithiocarbonates as a Convenient Source of Alkanethiols: an Improved Synthesis of Alkylthiocarboxylic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1986-31881
• 作为产物：
  描述：

  methyl O-n-propyl dithiocarbonate 生成 S,S-dipropyl dithiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  HARANO, KAZUNOBU;SHINOHARA, IKUO;SUGIMOTO, SHIN-ICHIRO;MATSUOKA, TOSHIKAZ+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 576-581

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fluoroalkene chemistry
  作者：Christopher M Timperley

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2003.11.021

  日期：2004.5

  The reactions of four highly-toxic fluorobutenes – perfluoroisobutene (PFIB), 1-hydropentafluorocyclobutene (1-H), hexafluorocyclobutene (HFCB) and 3-chloropentafluorocyclobutene (3-Cl)—with propanethiol, 2,6-dimethoxybenzenethiol and N-acetylcysteine isopropyl ester were studied. PFIB and HFCB reacted with two molar equivalents of the aliphatic thiols, but with only one molar equivalent of the aromatic

  四种剧毒的氟丁烯–全氟异丁烯（PFIB），1-氢五氟环丁烯（1-H），六氟环丁烯（HFCB）和3-氯五氟环丁烯（3-Cl）与丙烷硫醇，2,6-二甲氧基苯硫醇和N的反应研究了乙酰乙酰半胱氨酸异丙酯。PFIB和HFCB与2摩尔当量的脂族硫醇反应，但仅与1摩尔当量的芳族硫醇反应（推测是由于位阻），在反应活性上类似于光气。氟环丁烯1-H和3-Cl分别与一摩尔当量和至多三摩尔当量的脂族硫醇反应，但仅与一摩尔当量的芳族硫醇反应。分离出烯丙基和乙烯基取代的产物，并尽可能充分地表征。氟环丁烯对啮齿类动物的吸入毒性与易取代的氟取代基的数量有关，这支持了毒性是由于与肺中生物硫醇反应而引起的争论。
• Thione-Thiol Rearrangement of Xanthates Catalyzed by Pyridine N-Oxides. Remarkably Enhanced Reactivity of 4-Dialkylaminopyridine N-Oxides.
  作者：Kazunobu HARANO、Hidetoshi NAKAGAWA、Kumiko KAMEI、Hideo KIYONAGA、Takuzo HISANO

  DOI：10.1248/cpb.40.1675

  日期：——

  Pyridine N-oxides bearing electron-donating substituents (III) are efficient catalysts for rearrangement of O-alkyl S-methyl dithiocarbonates (xanthates) (I) to the corresponding S-alkyl S-methyl dithiocarbonates (dithiolcarbonates) (II). Of the catalysts tested, 4-piperidinopyridine N-oxide (IIIh) is the best from the viewpoints of catalytic activity and solubility in I. Heating of I in the presence of catalytic amounts (0.02-0.05 molar eq) of IIIh gave II together with the symmetric S, S-dialkyl and S, S-dimethyl dithiocarbonates in good yields. The catalytic behavior of donor-substituted pyridine N-oxides is discussed on the basis of kinetic and molecular orbital calculation data. The complete calculation of the perturbation equation on the initial stage of the reaction was consistent with the experimentally observed activity of the catalysts.

  带有给电子取代基的吡啶N-氧化物(III)是O-烷基S-甲基二硫代碳酸酯(黄原酸酯)(I)重排成相应S-烷基S-甲基二硫代碳酸酯(二硫醇碳酸酯)(II)的有效催化剂。在所测试的催化剂中，从催化活性和在 I 中的溶解度的角度来看，4-哌啶吡啶 N-氧化物 (IIIh) 是最好的。在催化量（0.02-0.05 摩尔当量）的 IIIh 存在下加热 I，得到 II 以及对称的S，S-二烷基酯和S，S-二甲基二硫代碳酸酯的产率良好。基于动力学和分子轨道计算数据讨论了供体取代的吡啶氮氧化物的催化行为。反应初始阶段微扰方程的完整计算与实验观察到的催化剂活性一致。
• Nyquist,R.A.; Potts,W.J., Spectrochimica Acta, 1961, vol. 17, p. 679 - 697
  作者：Nyquist,R.A.、Potts,W.J.

  DOI：——

  日期：——
• Harano, Kazunobu; Shinohara, Ikuo; Sugimoto, Shin-ichiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 3, p. 576 - 581
  作者：Harano, Kazunobu、Shinohara, Ikuo、Sugimoto, Shin-ichiro、Matsuoka, Toshikazu、Hisano, Takuzo

  DOI：——

  日期：——
• 4-Dimethylaminopyridine N-Oxide as an Excellent Catalyst for Thione to Theol Rearrangement of Xathates
  作者：Kazunobu Harano、Hideo Kiyonaga、Shin-ichiro Sugimoto、Toshikazu Matsuoka、Takuzo Hisano

  DOI：10.3987/com-88-4657

  日期：——