4,6-difluoro-N-(1H-pyrrol-3-yl)-1,3,5-triazin-2-amine | 1449788-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 4,6-difluoro-N-(1H-pyrrol-3-yl)-1,3,5-triazin-2-amine
• CAS: 1449788-00-4
• 化学式: C₇H₅F₂N₅
• 分子量: 197.147
• InChiKey: VAIVVCUEZCDQIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三聚氟氰 、 1H-pyrrol-3(2H)-iminium tetraphenylborate 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到4,6-difluoro-N-(1H-pyrrol-3-yl)-1,3,5-triazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  3-氨基吡咯与1,3,5-三嗪反应的四种机理：反电子需求Diels-Alder环加成与S N Ar反应通过未催化和酸催化途径的反应

  摘要：

  在一步反应（原位形成3-氨基吡咯）和两步反应（使用四苯基硼酸盐和胺碱）中研究了3-氨基吡咯与七个1,3,5-三嗪的反应。观察到反电子需求Diels-Alder反应（IEDDA），R 1 = CF 3，CO 2 Et和H，形成5 H-吡咯并[3,2- d ]嘧啶衍生物。小号Ñ当2,4,6-三氟或2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪，使用-1,3,5-三嗪的是有离去基团，观察到的Ar。如果存在过量的1,3,5-三嗪，则初始S NAr产物在酸和水的存在下与另一当量的1,3,5-三嗪进一步反应，得到含有三个连接的杂环的化合物。在R 1＝ C 6 H 5和OCH 3下未观察到反应。提出了四种机理来解释实验结果：未催化和酸催化的逆电子需求Diels-Alder级联导致环加成，以及未催化和酸催化的S N Ar反应分别导致单取代和双取代产物。当任一反应物的反应性降低时，酸催化是一个因素。

  DOI：

  10.1021/jo4012915

文献信息

• Four Mechanisms in the Reactions of 3-Aminopyrrole with 1,3,5-Triazines: Inverse Electron Demand Diels–Alder Cycloadditions vs S_NAr Reactions via Uncatalyzed and Acid-Catalyzed Pathways
  作者：Michael De Rosa、David Arnold、Douglas Hartline

  DOI：10.1021/jo4012915

  日期：2013.9.6

  Reaction of 3-aminopyrrole with seven 1,3,5-triazines was studied in a one-step reaction (in situ formation of 3-aminopyrrole) and a two-step reaction (using the tetraphenylborate salt and an amine base). An inverse-electron demand Diels–Alder reaction (IEDDA) was observed with R1 = CF3, CO2Et, and H with the formation of 5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine derivatives. SNAr was observed when 2,4,6-trifluoro-

  在一步反应（原位形成3-氨基吡咯）和两步反应（使用四苯基硼酸盐和胺碱）中研究了3-氨基吡咯与七个1,3,5-三嗪的反应。观察到反电子需求Diels-Alder反应（IEDDA），R 1 = CF 3，CO 2 Et和H，形成5 H-吡咯并[3,2- d ]嘧啶衍生物。小号Ñ当2,4,6-三氟或2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪，使用-1,3,5-三嗪的是有离去基团，观察到的Ar。如果存在过量的1,3,5-三嗪，则初始S NAr产物在酸和水的存在下与另一当量的1,3,5-三嗪进一步反应，得到含有三个连接的杂环的化合物。在R 1＝ C 6 H 5和OCH 3下未观察到反应。提出了四种机理来解释实验结果：未催化和酸催化的逆电子需求Diels-Alder级联导致环加成，以及未催化和酸催化的S N Ar反应分别导致单取代和双取代产物。当任一反应物的反应性降低时，酸催化是一个因素。