2,4-difluoro-6-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-1,3,5-triazine | 53233-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 2,4-difluoro-6-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-1,3,5-triazine
• 英文别名: 2-(N-methylpyrrol-2-yl)-4,6-difluoro-s-triazine；2,4-difluoro-6-(1-methyl-pyrrol-2-yl)-[1,3,5]triazine；2,4-Difluoro-6-(1-methylpyrrol-2-yl)-1,3,5-triazine
• CAS: 53233-95-7
• 化学式: C₈H₆F₂N₄
• 分子量: 196.159
• InChiKey: IGCJIUFEFFLQOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-difluoro-6-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-1,3,5-triazine 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-6-methylene-8-(prop-2-ynyl)-7,8-dihydroimidazo[1,2-a][1,3,5]-triazin-4(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过铜 (I)-催化炔烃和 1-碘炔烃的加氢胺化合成 7-Aza-5-deazapurine 类似物

  摘要：

  开发了一种通过铜(I) 催化加氢胺化合成二氢咪唑并[1,2- a ][1,3,5]triazin-4(6 H )-ones 的新方法。此外，碘炔烃首次被证明参与了铜（I）催化的分子内加氢胺化反应，并形成了E-异构体。

  DOI：

  10.1021/jo1016376
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 三聚氟氰 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到2,4-difluoro-6-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  多卤杂环化合物。第40部分。叔芳族胺与活性全氟化芳族化合物的碳亲核体

  摘要：

  描述了说明芳族胺可以与氟化芳族化合物反应的碳亲核体的第一实例。描述了具有潜在电荷分离潜力的产品。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80468-3

文献信息

• Iterative in Situ Click Chemistry Assembles a Branched Capture Agent and Allosteric Inhibitor for Akt1
  作者：Steven W. Millward、Ryan K. Henning、Gabriel A. Kwong、Suresh Pitram、Heather D. Agnew、Kaycie M. Deyle、Arundhati Nag、Jason Hein、Su Seong Lee、Jaehong Lim、Jessica A. Pfeilsticker、K. Barry Sharpless、James R. Heath

  DOI：10.1021/ja2064389

  日期：2011.11.16

  series of competitive enzyme kinetic assays. To demonstrate the efficiency and selectivity of the protein-templated in situ click reaction, we developed a novel QPCR-based methodology that enabled a quantitative assessment of its yield. These results point to the potential for iterative in situ click chemistry to generate potent, synthetically accessible antibody replacements with novel inhibitory properties

  我们描述了使用迭代原位点击化学来设计 Akt 特定的分支肽三配体，它是多种生化检测中单克隆抗体的直接替代品。分支结构中的每个肽模块都对亲和力和/或特异性做出独特贡献，产生 200 nM 的亲和力配体，可有效地从癌细胞裂解物中免疫沉淀 Akt，并在固定细胞中标记 Akt。我们在筛选前使用小分子预抑制 Akt 导致低微摩尔抑制效力和变构抑制模式，这通过一系列竞争性酶动力学分析得到证实。为了证明以蛋白质为模板的原位点击反应的效率和选择性，我们开发了一种新的基于 QPCR 的方法，可以对其产量进行定量评估。
• COPPER CATALYZED CYCLOADDITION OF ORGANIC AZIDES AND 1-HALOALKYNES
  申请人：Hein Jason E.

  公开号：US20120142935A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  This invention provides a method for preparing a 1,2,3-triazole compound comprising contacting an organic azide with a 2-substituted-1-haloalkyne, in the presence of a copper catalyst and a copper-coordinating ligand (preferably a tertiary amine) in a liquid reaction medium, thereby forming a 1,4,5-substituted-1,2,3-triazole compound including a halo substituent at the 5-position of the triazole, the organic portion of the organic azide at the 1-position of the triazole, and the substituent of the 1-iodoalkyne at the 4-position of the triazole. A method for preparing 1-iodoalkynes is also provided.

  本发明提供了一种制备1,2,3-三唑化合物的方法，包括在液态反应介质中，在铜催化剂和铜配位配体（优选为三级胺）的存在下，将有机叠氮化合物与2-取代-1-卤代烯烃接触，从而形成1,4,5-取代的1,2,3-三唑化合物，包括三唑环的5-位上的卤代取代基，有机叠氮化合物的1-位上的有机部分，以及1-碘代烯烃的取代基在三唑环的4-位上。本发明还提供了制备1-碘代烯烃的方法。
• Copper(I)-Catalyzed Cycloaddition of Organic Azides and 1-Iodoalkynes
  作者：Jason E. Hein、Jonathan C. Tripp、Larissa B. Krasnova、K. Barry Sharpless、Valery V. Fokin

  DOI：10.1002/anie.200903558

  日期：2009.10.12
• [EN] COPPER CATALYZED CYCLOADDITION OF ORGANIC AZIDES AND 1-HALOALKYNES<br/>[FR] CYCLOADDITION D'AZOTURES ORGANIQUES ET DE 1-ALCYNES HALOGÉNÉS CATALYSÉE PAR DU CUIVRE
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2011019799A3

  公开（公告）日：2011-06-09
• US8927736B2
  申请人：——

  公开号：US8927736B2

  公开（公告）日：2015-01-06