5-(4-bromophenyl)-1-{2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]ethyl}-pyrrolidin-2-one | 201531-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 5-(4-bromophenyl)-1-{2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]ethyl}-pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 5-(4-Bromo-phenyl)-1-{2-[4-(2-methoxy-phenyl)-piperazin-1-yl]-ethyl}-pyrrolidin-2-one；5-(4-bromophenyl)-1-[2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]ethyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 201531-42-2
• 化学式: C₂₃H₂₈BrN₃O₂
• 分子量: 458.398
• InChiKey: MNZGBWMSKKNBIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-bromophenyl)-1-{2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]ethyl}-pyrrolidin-2-one 在 potassium fluoride 、 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 六正丁基二锡 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 生成 5-(4-iodophenyl)-1-{2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]ethyl}pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-（2'-甲氧基苯基）-1- [2'-[N-（2“-吡啶基）-对碘苯甲酰胺基]乙基]哌嗪（p-MPPI）的Isoindol-1-one类似物作为5-HT1A受体配体。

  摘要：

  尤其是2- {2- [4-（2-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]乙基} -6-硝基-3-苯基-2，3-二氢异吲哚-1-酮，15，3-羟基-6-碘-2- {2- [4-（2-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]乙基}-3-苯基-2,3-二氢异吲哚-1-酮18和6-碘-2- {2- [ 4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]乙基} -3-苯基-2，3-二氢异吲哚-1-酮21，其Ki值分别为0.05、0.65和0.07 nM。其他环化酰胺衍生物5-（4-溴苯基）-1- {2- [4-（2-（2-甲氧基苯基）-哌嗪-1-基]乙基}吡咯烷酮-2-one的5-HT1A受体的亲和力25 ，5-（4-碘苯基）-1- {2- [4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]乙基}吡咯烷酮-2-酮27和2- {2- [4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]乙基} -2,3-二氢-异吲哚-1-酮29分别为1.09、2.54和14

  DOI：

  10.1021/jm970296s
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-溴苯甲酰)丙酸 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 1.5h， 生成 5-(4-bromophenyl)-1-{2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]ethyl}-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-（2'-甲氧基苯基）-1- [2'-[N-（2“-吡啶基）-对碘苯甲酰胺基]乙基]哌嗪（p-MPPI）的Isoindol-1-one类似物作为5-HT1A受体配体。

  摘要：

  尤其是2- {2- [4-（2-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]乙基} -6-硝基-3-苯基-2，3-二氢异吲哚-1-酮，15，3-羟基-6-碘-2- {2- [4-（2-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]乙基}-3-苯基-2,3-二氢异吲哚-1-酮18和6-碘-2- {2- [ 4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]乙基} -3-苯基-2，3-二氢异吲哚-1-酮21，其Ki值分别为0.05、0.65和0.07 nM。其他环化酰胺衍生物5-（4-溴苯基）-1- {2- [4-（2-（2-甲氧基苯基）-哌嗪-1-基]乙基}吡咯烷酮-2-one的5-HT1A受体的亲和力25 ，5-（4-碘苯基）-1- {2- [4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]乙基}吡咯烷酮-2-酮27和2- {2- [4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]乙基} -2,3-二氢-异吲哚-1-酮29分别为1.09、2.54和14

  DOI：

  10.1021/jm970296s

文献信息

• Isoindol-1-one Analogues of 4-(2‘-methoxyphenyl)-1-[2‘-[<i>N</i>-(2‘‘-pyridyl)-<i>p</i>-iodobenzamido]ethyl]piperazine (<i>p</i>-MPPI) as 5-HT_1A Receptor Ligands
  作者：Zhi-Ping Zhuang、Mei-Ping Kung、Mu、Hank F. Kung

  DOI：10.1021/jm970296s

  日期：1998.1.1

  moderate to low brain uptakes with little or no specific localization in hippocampal region, where 5-HT1A receptors are concentrated. These data indicate that the new iodinated ligands showed high binding affinities and better metabolic stability but displayed unexpectedly low selective binding to 5-HT1A receptors in vivo. Additional structural modifications may be needed to correct the unfavorable properties

  尤其是2- 2- [4-（2-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]乙基} -6-硝基-3-苯基-2，3-二氢异吲哚-1-酮，15，3-羟基-6-碘-2- 2- [4-（2-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]乙基}-3-苯基-2,3-二氢异吲哚-1-酮18和6-碘-2- 2- [ 4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]乙基} -3-苯基-2，3-二氢异吲哚-1-酮21，其Ki值分别为0.05、0.65和0.07 nM。其他环化酰胺衍生物5-（4-溴苯基）-1- 2- [4-（2-（2-甲氧基苯基）-哌嗪-1-基]乙基}吡咯烷酮-2-one的5-HT1A受体的亲和力25 ，5-（4-碘苯基）-1- 2- [4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]乙基}吡咯烷酮-2-酮27和2- 2- [4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]乙基} -2,3-二氢-异吲哚-1-酮29分别为1.09、2.54和14