(S)-(+)-2-Methyl-4-phenyl-8-amino-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin | 89664-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (S)-(+)-2-Methyl-4-phenyl-8-amino-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin
• 英文别名: (+)-nomifensine；(-)-Nomifensine；(4S)-2-methyl-4-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-8-amine
• CAS: 89664-18-6
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂
• 分子量: 238.332
• InChiKey: XXPANQJNYNUNES-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-2-Methyl-4-phenyl-8-amino-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin 生成 4-bromo-N-[(4S)-2-methyl-4-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-8-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  KUNSTMANN, RUDOLF;GERHARDS, HERMANN;KRUSE, HANSJORG;LEVEN, MARGRET;PAULUS+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 5, 798-804

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  诺米芬辛 生成 (S)-(+)-2-Methyl-4-phenyl-8-amino-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin
  参考文献：
  名称：

  Nomifensine和六氢-1H-茚并[1,2-b]吡啶的拆分，绝对立体化学和对映选择性。

  摘要：

  Nomifensine和从H4a，H5-trans，H4a，H9b-cis-2,3,4,4a，5,9b-六氢-1H-吡啶基[1,2-b]吡啶系列中选择的三种化合物进入他们的对映体。关于抑制丁苯那嗪诱导的上睑下垂和增强育亨宾毒性，所有化合物均表现出明显的对映选择性活性。在多巴胺和去甲肾上腺素的再摄取方面，诺米芬对一种对映体表现出相同的偏爱，而在茚并[1,2-b]吡啶系列中，体外实验无法区分旋光对映体。两个系列中药理活性对映体的绝对立体化学是通过X射线分析和比较CD光谱确定的。对于生物活性，二苯基甲烷是两个系列中必不可少的结构特征。它的绝对构型被证明是诺米芬的4S和茚并吡啶的5S。因此，两个化学实体的相似药理学特征反映在该重要药理分子部分的相同构型中。

  DOI：

  10.1021/jm00388a009

文献信息

• Synthese, Stereochemie und Antiulkusaktivität von 4-Phenyltetrahydroisochinolinen
  作者：Nedjalka Ivanova、Tschavdar Ivanov、Diana Mondeshka、Nikolina Berova、Ivanka Angelova、Rositza Rakovska、Stafan Bojadjiev、Chonka Tancheva、Donka Tascheva

  DOI：10.1002/ardp.19903230103

  日期：——

  racemischen und optisch aktiven 4'‐ und 8‐substituierten 4‐Phenyltetrahydroisochinoline 2–5 synthetisiert und deren Effekt auf den Wasser‐Immersions‐Streßulkus bei Ratten untersucht. Alle Verbindungen inhibieren die durch Streß verursachten Geschwüre, wobei der Effekt bei 4 und seinem rechtsdrehenden Isomer (R1=Cl, R2=NHCOOC2H5) besonders deutlich ausgeprägt ist. Die Antiulkusaktivität von 4 ist 30 bis

  合成了外消旋和光学活性4'-和8-取代的4-苯基四氢异喹啉2-5，并研究了它们对大鼠水浸应激性溃疡的影响。所有化合物均能抑制由压力引起的溃疡，4 及其右旋异构体（R1 = Cl，R2 = NHCOOC2H5）的作用尤为明显。4的抗溃疡活性比用于比较的组胺H2拮抗剂西咪替丁和雷尼替丁高30至50倍。光学活性化合物2、3和4的绝对构型是通过化学相关性确定的。4中的抗溃疡活性以对映选择性为特征：S-(+)-4的活性是R-(-)-4的三倍。
• 4-Phenyl tetrahydroisoquinolines as dual norepinephrine and dopamine reuptake inhibitors
  作者：Anthony D. Pechulis、James P. Beck、Matt A. Curry、Mark A. Wolf、Arthur E. Harms、Ning Xi、Chet Opalka、Mark P. Sweet、Zhicai Yang、A. Samuel Vellekoop、Andrew M. Klos、Peter J. Crocker、Carla Hassler、Mia Laws、Douglas B. Kitchen、Mark A. Smith、Richard E. Olson、Shuang Liu、Bruce F. Molino

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.09.050

  日期：2012.12

  Novel 4-phenyl tetrahydroisoquinolines that inhibit both dopamine and norepinephrine transporters were designed and prepared. In this Letter, we describe the synthesis, in vitro activity and associated structure-activity relationships of this series. We also report the ex vivo NET occupancy of a representative compound, 41. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• IVANOVA, NEDJALKA;IVANOV, TSCHAVDAR;MONDESHKA, DIANA;BEROVA, NIKOLINA;ANG+, ARCH. PHARM., 323,(1990) N, C. 3-7
  作者：IVANOVA, NEDJALKA、IVANOV, TSCHAVDAR、MONDESHKA, DIANA、BEROVA, NIKOLINA、ANG+

  DOI：——

  日期：——
• BEROVA, N. D.;RAKOVSKA, R. S.;IVANOV, C. B.;MONDESHKA, D. M., DOKL. BOLG. AN, 1984, 37, N 12, 1641-1644
  作者：BEROVA, N. D.、RAKOVSKA, R. S.、IVANOV, C. B.、MONDESHKA, D. M.

  DOI：——

  日期：——
• KUNSTMANN, RUDOLF;GERHARDS, HERMANN;KRUSE, HANSJORG;LEVEN, MARGRET;PAULUS+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 5, 798-804
  作者：KUNSTMANN, RUDOLF、GERHARDS, HERMANN、KRUSE, HANSJORG、LEVEN, MARGRET、PAULUS+

  DOI：——

  日期：——