3-(4-methoxyphenyl)-3-methylisobenzofuran-1(3H)-one | 107733-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-3-methylisobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)-3-methyl-2-benzofuran-1-one
• CAS: 107733-37-9
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: HPIJBZBHTGTYNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-3-methylisobenzofuran-1(3H)-one 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(1-(4-methoxyphenyl)vinyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  在 Brønsted 酸催化下使用 o-[1-(p-MeO-Phenyl)vinyl]benzoates (PMPVB) 作为糖基供体对吲哚进行区域和立体选择性 C-糖基化

  摘要：

  基于烯烃的o -[1-( p -MeO-phenyl)vinyl]benzoates (PMPVB) 供体可以在催化 Brønsted 酸性条件下被远程激活，已被用于以区域选择性和立体选择性合成C-连接的吲哚基糖苷方式。高反应性糖基供体允许使用弱亲核性的N -Boc 和N -乙酰基吲哚衍生物，从而以优异的产率和立体选择性产生吲哚糖苷。此外，开发了回收副产品的条件，这显着提高了这些捐助者的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02426
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-(4-methoxyphenyl)vinyl)benzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-3-methylisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  邻-[1-(对甲基苯基)乙烯基]苯甲酸酯 PMPVB 作为布朗斯台德酸催化下 C-O 和 C-S 键形成反应的可回收助剂

  摘要：

  报道了一种实用简单且有用的方法，通过布朗斯台德酸催化活化源自醇的邻-[1-(对-MeO苯基)乙烯基]苯甲酸酯(PMPVB)供体来合成醚和硫醚。作用机制基于活性烯烃的远程活化，然后进行分子内 5-外触发环化，产生反应性中间体，该中间体可以通过底物依赖性 S N 1 或 S N 2 机制与醇和硫醇亲核试剂反应，从而提供容易的反应。分别获得醚和硫醚官能团。

  DOI：

  10.1039/d3ob00839h

文献信息

• Critical Ligand and Salt Effects in Organomagnesiate‐Promoted 3,3‐Disubstituted Phthalides Synthesis from 2‐Iodobenzoate Derivatives
  作者：Sabrina Touchet、Callum Yeardley、Charles T. O'Hara、Philippe C. Gros

  DOI：10.1002/ejoc.202100899

  日期：2021.9.14

  exchange, using the bimetallic organomagnesiate ate complex (rac)-(BIPHEN)BuMgLi, of easily available 2-iodobenzoates derivatives followed by addition of (enolizable) ketones and intramolecular cyclisation lead to the formation of a panel of new diversely 3,3-disubstituted phthalides in good yield. The magnesiate (rac)-(BIPHEN)BuMgLi was the only MHE agent we tested which allowed this transformation

  令人惊讶的是 ( rac )-(BIPHEN)BuMgLi(THF) x Li + Cl -。金属卤素交换，使用双金属有机镁酸盐络合物 ( rac )-(BIPHEN)BuMgLi，容易获得的 2-碘苯甲酸盐衍生物，然后添加（烯醇化）酮和分子内环化导致形成一组新的多样化 3,3 -二取代的邻苯二甲酸酯收率良好。镁酸盐( rac )-(BIPHEN)BuMgLi 是我们测试的唯一允许这种转化的 MHE 试剂，它已通过溶液态1 H、7 Li 和1 H DOSY NMR 实验表征，并用于合成已知的生物活性物质分子。
• Development of Nitrolactonization Mediated by Iron(III) Nitrate Nonahydrate
  作者：Tomoyuki Yoshimura、Yuki Umeda、Risako Takahashi、Jun-ichi Matsuo

  DOI：10.1248/cpb.c20-00645

  日期：2020.12.1

  The nitrolactonization of alkenyl carboxylic acids mediated by Fe(NO3)3·9H2O has been developed. Nitrolactones were obtained in up to 93% yield by treatment of alkenyl carboxylic acids with Fe(NO3)3·9H2O. Mechanistic studies disclosed that the reaction proceeded through a radical intermediate generated from addition of NO2 to alkenyl carboxylic acids. Graphical Abstract Fullsize Image

  已经开发了由Fe（NO 3）3 ·9H 2 O介导的链烯基羧酸的硝基内酯化。通过用Fe（NO 3）3 ·9H 2 O处理烯基羧酸，可以以高达93％的产率获得硝基内酯。机理研究表明，反应是通过将NO 2加到烯基羧酸中生成的自由基中间体进行的。 图形抽象全尺寸图像
• Transition-metal free thiocyanooxygenation of functionalized alkenes: facile routes to SCN-containing dihydrofurans and lactones
  作者：Li-Na Guo、Yu-Rui Gu、Hua Yang、Jie Hu

  DOI：10.1039/c6ob00221h

  日期：——

  available thiocyanate salts has been developed under mild conditions. This protocol offers a simple, easy-to-handle, and atom-economical method for the synthesis of SCN-containing dihydrofurans and lactones with good to excellent yields. A detailed mechanistic investigation indicates that a tandem radical pathway is involved in this transformation.

  在温和的条件下，已经开发了一种高效易用的功能化烯烃的无过渡金属的串联环化反应，该环化反应具有易于获得的硫氰酸盐。该方案为合成含SCN的二氢呋喃和内酯提供了一种简单，易于操作且原子经济的方法，收率好至极好。详细的机械研究表明，串联自由基途径参与了这种转化。
• Catalytic stereoselective synthesis of 2-deoxy α-glycosides using glycosyl <i>ortho</i>-[1-(<i>p</i>-MeOPhenyl)Vinyl]Benzoate (PMPVB) donors
  作者：Suvendu Halder、Rupa Bai Addanki、Bikash K. Sarmah、Pavan K. Kancharla

  DOI：10.1039/d1ob02502c

  日期：——

  2-Deoxy glycosyl ortho-[1-(p-MeOPhenyl)Vinyl]Benzoates (PMPVB) have been presented as stable, reactive glycosyl donors for the synthesis of 2-deoxy α-glycosides. The donors react under Brønsted acid conditions to provide the 2-deoxy-α-glycosides with very high stereocontrol. The observed high stereoselectivities were discussed with respect to the relative free energy differences between the anomeric

  2-脱氧糖基邻-[1-( p -MeOPhenyl)Vinyl]Benzoates (PMMPB) 已被用作合成 2-脱氧 α-糖苷的稳定、反应性糖基供体。供体在 Brønsted 酸条件下反应以提供具有非常高立体控制的 2-脱氧-α-糖苷。就异头反应中间体之间的相对自由能差异讨论了观察到的高立体选择性。
• TfOH-Catalyzed Cascade Reaction: Metal-Free Access to 3,3-Disubstituted Phthalides from <i>o</i>-Alkynylbenzoic Acids
  作者：Yanqiu Zhang、Zhiliang Zhang、Yunxin Xia、Jiayi Wang、Yanqing Peng、Gonghua Song

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00760

  日期：2023.9.15

  3-disubstituted phthalides is reported. A successive reaction process begins with the TfOH-catalyzed cyclization of o-alkynylbenzoic acids followed by an ortho-regioselective electrophilic alkylation of various electron-rich aromatic compounds or alkenes, which has been successfully developed. The corresponding regioselective products of 3-substituted phthalide were obtained in good to high yields.

  报道了一种合成 3,3-二取代苯酞的简便新方法。连续的反应过程从 TfOH 催化的邻炔基苯甲酸环化开始，然后是各种富电子芳香族化合物或烯烃的邻位选择性亲电烷基化，该过程已成功开发。以良好至高产率获得了相应的3-取代苯并呋喃酮区域选择性产物。