1-nitroso-naphthalene-2,7-diol | 27428-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-nitroso-naphthalene-2,7-diol
• 英文别名: 1-nitroso-2,7-dihydroxynaphthalene；2,7-dihydroxy-1-nitroso-naphthalene；1-nitroso-2,7-naphthalenediol；1-Nitrosonaphthalene-2,7-diol
• CAS: 27428-79-1
• 化学式: C₁₀H₇NO₃
• 分子量: 189.17
• InChiKey: FBSPVPGRNVGTBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  243 °C
• 沸点：
  436.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitroso-naphthalene-2,7-diol 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl 1,3,3-trimethyl-5-propoxyspiro[indoline-2,3'-[3H]naphtho[2,1-b][1,4]oxazine]-9'-yloxyacetate
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  A procedure was developed for phase-transfer catalyzed alkylation of 5-hydroxyindolenineand 9'-hydroxy-substituted spiro[indoline-2,3'-naphtho[2,1-b]oxazines] by alkyl halides. New 9'-hydroxy- and 9'-alkoxy-substituted spironaphthooxazines, spirooxazinyloxyacetic acids, and their esters containing substituents with different length of the carbon chain in the indoline moiety were synthesized. The influence of the substituents on the spectroscopic properties of the starting and colored forms and the kinetic characteristics of photochromic transformations of 9'-substituted spironaphthooxazines in solutions and polymeric films was investigated. The bipolar merocyanine forms of spirooxazines were found to produce H-aggregates.

  DOI：

  10.1023/a:1024773727436
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二羟基萘 在 硫酸 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以99%的产率得到1-nitroso-naphthalene-2,7-diol
  参考文献：
  名称：

  Development of light-responsive porous polycarbonate membranes for controlled caffeine delivery

  摘要：

  为了控制咖啡因的释放，我们开发了光响应膜。与日光下的测量结果相比，在紫外线照射下，膜的咖啡因渗透阻力降低了约 97%。这是通过将具有光致变色单元的聚合物接枝到轨迹边缘聚碳酸酯膜上实现的。多孔聚碳酸酯膜上的共价连接涂层是通过等离子活化膜表面，然后进行等离子诱导接枝聚合而获得的。在涂层过程中对螺环化合物进行共聚，以及用螺环吡喃对预制涂层进行后修饰，均可获得光致变色膜。在共聚过程中，成功合成了五种具有光致变色作用的甲基丙烯酸和丙烯酸螺吡喃以及螺恶嗪。此外，我们还合成了一种具有羧酸功能的螺吡喃，用于后改性工艺。这使我们能够对含有醇或胺基团的聚合物材料进行后修饰，从而获得光致变色材料。对这些光响应膜进行紫外线照射后，膜会产生强烈的颜色变化，表面张力降低，从而降低了咖啡因的抗渗透性。利用 XPS 测定涂层的元素组成、接触角测量表面张力、固态 UV/VIS 测量动力学和稳定性能，以及双光子显微镜测定光致变色物质在多孔膜中的定位。

  DOI：

  10.1039/c3ra44399j

文献信息

• Metal-Free Sequential C(sp²)–H/OH and C(sp³)–H Aminations of Nitrosoarenes and <i>N</i>-Heterocycles to Ring-Fused Imidazoles
  作者：Anisha Purkait、Subhra Kanti Roy、Hemant Kumar Srivastava、Chandan K. Jana

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00832

  日期：2017.5.19

  Hydrogen bond assisted ortho-selective C(sp2)–H amination of nitrosoarenes and subsequent α-C(sp3)-H functionalization of aliphatic amines is achieved under metal-free conditions. The annulation of nitrosoarenes and 2-hydroxy-C-nitroso compounds with N-heterocycles provides a facile excess to a wide range of biologically relevant ring-fused benzimidazoles and structurally novel polycyclic imidazoles

  氢键辅助的亚硝基芳烃的邻位选择性C（sp 2）-H氨基化和随后的α-C（sp 3）-H脂肪族胺的官能化在无金属条件下实现。亚硝基芳烃和2-羟基-C-亚硝基化合物与N-杂环的环化分别提供了相对于广泛的生物学相关的环稠合的苯并咪唑和结构上新颖的多环咪唑的简便过量。发现在卤代亚硝基芳烃的C（sp 2）–H胺化过程中，亲核芳香族氢取代（S N ArH）比经典S N Ar反应更可取。
• Crown-containing spirooxazines and spiropyrans
  作者：O. A. Fedorova、S. P. Gromov、Yu. P. Strokach、Yu. V. Pershina、S. A. Sergeev、V. A. Barachevskii、G. Pepe、A. Samat、R. Guglielmetti、M. A. Alfimov

  DOI：10.1007/bf02494754

  日期：1999.10

  Methods for the synthesis of new spironaphthooxazines containing an aza-15-crown-5 fragment in two different positions (5′ and 9′) were developed. The spectral and photochemical properties of these compounds suggest that two competitive complexation processes occur with alkaline-earth or rare-earth metal cations differing in efficiency and selectivity. A metal cation occupies the optimum position in

  开发了在两个不同位置（5' 和 9'）包含 aza-15-crown-5 片段的新型螺萘并恶嗪的合成方法。这些化合物的光谱和光化学性质表明，两种竞争性络合过程与碱土金属或稀土金属阳离子的效率和选择性不同。金属阳离子相对于染料的部花青形式的供体氧原子占据冠醚腔中的最佳位置，因此与分子间相互作用的情况相比，可以更强烈地影响其光谱和光化学性质。
• Preparation of a spirooxazine grafted PMMA and its photochromic properties
  作者：Liang Wu、Sai Zhang、Jun Gao、Peirong Qiang、Jingxin Lei

  DOI：10.1080/00397911.2016.1178296

  日期：2016.5.2

  characterized using 1H NMR and infrared. Beyond that, photochromic properties were studied in detail. We discuss the effects of hydrochloric acids and hPMMAs of different hydrolysis degrees on photochromic properties of SO-g-hPMMA. Additionally, mechanical properties of the material were studied. Results indicate that the colored ring-opening form (PMC) of SO-g-hPMMA exhibits a good performance in terms of thermal

  摘要 设计并合成了一种新型的螺恶嗪（SO）化合物。使用不同水解度的 PMMA（聚甲基丙烯酸甲酯）制备称为 SO-g-hPMMA（其中 g 表示接枝，h 表示部分水解）的大分子材料。SO-g-5%hPMMA 通过含 SO 的活性 C-Br 键与 5% 部分水解的 PMMA 反应制备。SO 使用 1 H NMR 和红外进行表征。除此之外，还详细研究了光致变色特性。我们讨论了不同水解度的盐酸和 hPMMA 对 SO-g-hPMMA 光致变色性能的影响。此外，还研究了材料的机械性能。结果表明，与同源 SO 相比，SO-g-hPMMA 的有色开环形式 (PMC) 在热稳定性方面表现出良好的性能。实验还证明盐酸提高了 PMC 的热稳定性。与具有不同水解度的那些相比，SO-g-9%hPMMA 表现出良好的光致变色性能。图形概要
• 基于1,8-萘酰亚胺单元的螺噁嗪类氢离子荧 光探针化合物及其合成方法和应用
  申请人：赤峰学院

  公开号：CN109762000B

  公开（公告）日：2021-03-30

  本发明提供了基于1,8‑萘酰亚胺单元的螺噁嗪类氢离子荧光探针化合物及其合成方法和应用，本发明通过在萘酰亚胺单元上键接光致变色基螺噁嗪得到一种双功能光致变色材料，其中在对萘酰亚胺取代时通过一种新颖的方法引入了二甲氨基，最终化合物光照前为黄色，光照后变为绿色，具有明显的光致变色效应，化合物本身发射亮绿色荧光，加入酸后，颜色发生改变，且其发射的亮绿色的荧光值会明显降低，属于同时具有光致变色且能发射荧光的螺噁嗪类化合物，化合物还具有能对氢离子进行识别的荧光探针功能。
• 一种感光变色材料及其在变色衣料中的应用
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN104130269B

  公开（公告）日：2017-07-21

  本发明提供了一种新型结构的含有席夫碱单元的螺噁嗪类式I化合物，该化合物为感光变色材料有机小分子。本发明还提供了一种合成这种含有席夫碱单元的螺噁嗪类化合物的方法。本发明的化合物可以作为染料，来染制织物，被染制的织物可在自然界太阳光照射下变色。(式I)。