mono(4-methyl-3-thiosemicarbazone) acenaphthenequinone | 380443-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: mono(4-methyl-3-thiosemicarbazone) acenaphthenequinone
• 英文别名: mono(4-methyl-3-thiosemicarbazone)acenaphthenequinone；1-Methyl-3-[(2-oxoacenaphthylen-1-ylidene)amino]thiourea
• CAS: 380443-68-5
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃OS
• 分子量: 269.327
• InChiKey: YIBDEHYDHHYRSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-190 °C
• 沸点：
  472.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mono(4-methyl-3-thiosemicarbazone) acenaphthenequinone 、 zinc diacetate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到zinc bis[(mono-4-methyl-thiosemicarbazone)acenaphthenequinone]
  参考文献：
  名称：

  WO2008/25941

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基氨基硫脲 、 苊醌 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到mono(4-methyl-3-thiosemicarbazone) acenaphthenequinone
  参考文献：
  名称：

  荧光铜 (II) 双（氨基硫脲）：合成、结构、电子顺磁共振、放射性标记、体外细胞毒性和共聚焦荧光显微镜研究

  摘要：

  双（4-乙基-3-氨基硫代）苊醌（1）和双（4-甲基-3-氨基硫代）苊醌（2）在溶液、固态和放射性标记中合成和表征。血清蛋白结合放射分析在溶液中显示出良好的稳定性，并且在 1 小时内与蛋白结合率约为 25%，这与缺氧选择性示踪剂 [ 64 Cu(ATSM)]相当。循环伏安法在氧化还原电位下显示出快速且可逆的还原反应，类似于低氧选择性铜化合物的已知值。然而，尽管如此，复合物1在 1 小时的标准测定中并未显示出 HeLa 细胞中的任何缺氧选择性吸收。通过使用 Cu 的固有荧光来研究可能的原因通过共聚焦显微镜确定细胞分布和摄取机制的II复合物。发现复合物仅在非常缓慢的细胞内化（> 1 小时）后才与外部细胞膜结合并均匀分散在细胞质中。在缺氧条件下通过荧光成像未观察到分布的显着变化。细胞质中的定位速率与其 Zn II类似物形成对比，后者已知具有快速的细胞摄取（最多 20 分钟）和在溶酶体和线粒体中的明确定位。1的细胞毒性机制

  DOI：

  10.1002/asia.200900446

文献信息

• Fluorescent Copper(II) Bis(thiosemicarbazonates): Synthesis, Structures, Electron Paramagnetic Resonance, Radiolabeling, In Vitro Cytotoxicity and Confocal Fluorescence Microscopy Studies
  作者：Sofia I. Pascu、Philip A. Waghorn、Brett W. C. Kennedy、Rory L. Arrowsmith、Simon R. Bayly、Jonathan R. Dilworth、Martin Christlieb、Rex M. Tyrrell、Julia Zhong、Radoslaw M. Kowalczyk、David Collison、Parvinder K. Aley、Grant C. Churchill、Franklin I. Aigbirhio

  DOI：10.1002/asia.200900446

  日期：2010.3.1

  Copper bis(4‐ethyl‐3‐thiosemicarbazonato) acenaphthenequinone (1) and copper bis(4‐methyl‐3‐thiosemicarbazonato) acenaphthenequinone (2) are synthesized and characterized in solution, in the solid state, and radiolabeled. Serum‐protein binding radioassays show good stability in solution and about 25 % binding to protein over 1 h, which is comparable with the hypoxia selective tracer [64Cu(ATSM)]. Cyclic

  双（4-乙基-3-氨基硫代）苊醌（1）和双（4-甲基-3-氨基硫代）苊醌（2）在溶液、固态和放射性标记中合成和表征。血清蛋白结合放射分析在溶液中显示出良好的稳定性，并且在 1 小时内与蛋白结合率约为 25%，这与缺氧选择性示踪剂 [ 64 Cu(ATSM)]相当。循环伏安法在氧化还原电位下显示出快速且可逆的还原反应，类似于低氧选择性铜化合物的已知值。然而，尽管如此，复合物1在 1 小时的标准测定中并未显示出 HeLa 细胞中的任何缺氧选择性吸收。通过使用 Cu 的固有荧光来研究可能的原因通过共聚焦显微镜确定细胞分布和摄取机制的II复合物。发现复合物仅在非常缓慢的细胞内化（> 1 小时）后才与外部细胞膜结合并均匀分散在细胞质中。在缺氧条件下通过荧光成像未观察到分布的显着变化。细胞质中的定位速率与其 Zn II类似物形成对比，后者已知具有快速的细胞摄取（最多 20 分钟）和在溶酶体和线粒体中的明确定位。1的细胞毒性机制
• Microwave gallium-68 radiochemistry for kinetically stable bis(thiosemicarbazone) complexes: structural investigations and cellular uptake under hypoxia
  作者：Israt S. Alam、Rory L. Arrowsmith、Fernando Cortezon-Tamarit、Frazer Twyman、Gabriele Kociok-Köhn、Stanley W. Botchway、Jonathan R. Dilworth、Laurence Carroll、Eric O. Aboagye、Sofia I. Pascu

  DOI：10.1039/c5dt02537k

  日期：——

  Hypoxia selectivity of new gallium-68 bis-(thiosemicarbazones) synthesised via microwave heating were investigated.

  新合成的镓-68双(硫代脲酮)化合物通过微波加热合成，其缺氧选择性被调查。
• Fluorescent gallium and indium bis(thiosemicarbazonates) and their radiolabelled analogues: Synthesis, structures and cellular confocal fluorescence imaging investigations
  作者：Rory L. Arrowsmith、Philip A. Waghorn、Michael W. Jones、Andreas Bauman、Simon K. Brayshaw、Zhiyuan Hu、Gabriele Kociok-Köhn、Thomas L. Mindt、Rex M. Tyrrell、Stanley W. Botchway、Jonathan R. Dilworth、Sofia I. Pascu

  DOI：10.1039/c1dt10126a

  日期：——

  New fluorescent and biocompatible aromatic Ga(III)- and In(III)-bis(thiosemicarbazonato) complexes for dual mode optical and PET or SPECT molecular imaging have been synthesised via a synthetic method based on transmetallation reactions from Zn(II) precursors. Complexes have been fully characterised in the solid state by single crystal X-ray diffraction and in solution by spectroscopic methods (UV/Vis, fluorescence, 1H and 13C1H} NMR). The bis(thiosemicarbazones) radiolabelled rapidly in high yields under mild conditions with 111In (a gamma and Auger emitter for SPECT imaging and radiotherapy with t1/2 = 2.8 d) and 68Ga (a generator-available positron emitter for PET imaging with t1/2 = 68 min). Cytotoxicity and biolocalisation studies using confocal fluorescence imaging and fluorescence lifetime imaging (FLIM) techniques have been used to study their in vitro activities and stabilities in HeLa and PC-3 cells to ascertain their suitability as synthetic scaffolds for future multimodality molecular imaging in cancer diagnosis and therapy. The observation that the indium complexes show certain nuclear uptake could be of relevance towards developing 111In therapeutic agents based on Auger electron emission to induce DNA damage.

  新型荧光和生物相容性芳香族Ga(III)和In(III)双(氨基硫代半卡巴脒)配合物已通过基于从Zn(II)前体进行的金属转移反应的合成方法合成，适用于双模式光学和PET或SPECT分子成像。配合物在固态下通过单晶X射线衍射和在溶液中通过光谱方法（UV/Vis、荧光、1H和13C1H} NMR）进行了全面表征。双(氨基硫代半卡巴脒)在温和条件下快速高效地进行111In（用于SPECT成像和放射治疗的γ和俄歇发射体，t1/2 = 2.8 d）和68Ga（用于PET成像的发生器可用正电子发射体，t1/2 = 68 min）的放射性标记。采用共聚焦荧光成像和荧光寿命成像(FLIM)技术进行的细胞毒性和生物定位研究，用于研究它们在HeLa和PC-3细胞中的体外活性和稳定性，以确定它们作为未来癌症诊断和治疗中多模式分子成像合成骨架的适用性。观察到铟配合物显示出一定的核摄取，这对于开发基于俄歇电子发射诱导DNA损伤的111In治疗剂可能具有相关性。
• WO2008/25941
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis and characterization of new palladium (II) and silver (I) thiosemicarbazone derived by acenaphthenequinone complexes and their antimicrobial activity
  作者：Ashraf A. Aly、Elham M. Abdallah、Salwa A. Ahmed、Mai M. Rabee、Olaf Fuhr、Mahmoud A.A. Ibrahim、Hayat Ali Alzahrani、Bahaa G.M. Youssif

  DOI：10.1016/j.poly.2024.116851

  日期：2024.3

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