methyl 4-benzhydrylbenzoate | 34823-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl 4-benzhydrylbenzoate
• CAS: 34823-78-4
• 化学式: C₂₁H₁₈O₂
• 分子量: 302.373
• InChiKey: HMBCHKZNVSTNNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-benzhydrylbenzoate 、 硅烷偶联剂 KH-540 在 sodium methylate 作用下， 反应 4.0h， 以90%的产率得到4-diphenylphosphinylbenzenecarboxylic acid 4-[N-(3-trimethoxysilylpropyl)amide]
  参考文献：
  名称：

  A simple procedure for the covalent grafting of triphenylphosphine ligands on silica: application in the palladium catalyzed Suzuki reaction

  摘要：

  通过在二氧化硅上共价接枝 (L)2PdCl2 型钯络合物（L = 功能化的 Si(OMe)3，PPh3），合成了一种有机-无机杂化材料，对其进行了表征，并成功地将其用作铃木反应的催化剂。

  DOI：

  10.1039/b820449g
• 作为产物：
  描述：

  4-(二苯基羟甲基)苯甲酸 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 methyl 4-benzhydrylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  在乙腈中用硼氢化钠、三甲基氯硅烷和碘化钾对叔醇和仲醇进行脱氧

  摘要：

  叔醇和仲醇脱氧以得到相应的烷烃通常使用有机硅烷和强酸进行。在本研究中，开发了一种叔醇和仲醇的脱氧方法，分别使用硼氢化钠和三甲基氯硅烷原位生成的三甲基硅烷和三甲基碘化硅烷，以及三甲基氯代硅烷和碘化钾。使用我们的方法，提供稳定碳正离子的叔醇和仲醇被转化为相应的烷烃。本文还介绍了反应条件的优化、反应机理以及该方法的适用范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153519

文献信息

• Synthesis of Triarylmethanes via Palladium-Catalyzed Suzuki–Miyaura Reactions of Diarylmethyl Esters
  作者：Amira H. Dardir、Irene Casademont-Reig、David Balcells、Jonathan D. Ellefsen、Matthew R. Espinosa、Nilay Hazari、Nicholas E. Smith

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00085

  日期：2021.7.26

  compatible with systems for diarylmethyl ester coupling. Furthermore, the reaction can be performed stereospecifically to generate stereoinverted products. On the basis of DFT calculations, it is proposed that the oxidative addition of the diarylmethyl 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate substrate occurs via an SN2 pathway, which results in the inverted products. Mechanistic studies indicate that oxidative addition

  描述了通过 Pd 催化的 2,3,4,5,6-五氟苯甲酸二芳基甲酯和芳基硼酸之间的 Suzuki-Miyaura 反应合成三芳基甲烷。该系统在温和的条件下运行，具有广泛的底物范围，包括不包含扩展芳族取代基的二苯甲醇衍生物的偶联。这一点很重要，因为这些底物会导致药物中普遍存在的三芳基甲烷产物类型，而这些底物以前并不与二芳基甲酯偶联系统兼容。此外，该反应可以立体特异性地进行以产生立体反转产物。在 DFT 计算的基础上，提出 2,3,4,5,6-五氟苯甲酸二芳基甲酯底物的氧化加成是通过 S N2 通路，从而产生倒置产物。机理研究表明，将 2,3,4,5,6-五氟苯甲酸二芳基甲酯底物氧化加成到 (IPr)Pd(0) 会导致 O-C(苄基) 键的选择性断裂，部分原因是稳定的 η苄基配体与 Pd 之间的3 -相互作用。这与先前描述的涉及苯基酯的 Pd 催化的 Suzuki-Miyaura 反应形成对比，后者涉及
• Synthesis of Di- and Triarylmethanes through Palladium-Catalyzed Reductive Coupling of N-Tosylhydrazones and Aryl Bromides
  作者：Jianbo Wang、Yamu Xia、Fangdong Hu、Ying Xia、Zhenxing Liu、Fei Ye、Yan Zhang

  DOI：10.1055/s-0036-1588893

  日期：——

  Abstract A palladium-catalyzed reductive coupling between N-tosylhydrazones and aryl bromides has been developed. The reaction provides an efficient method for the synthesis of diarylmethanes and triarylmethanes via the formation of C(sp2)–C(sp3) single bonds. This new methodology for the synthesis of diarylmethanes and triarylmethanes is featured by the ready availability of the starting materials

  摘要 已经开发了N-甲苯磺酰hydr和芳基溴化物之间的钯催化的还原偶联。该反应通过形成C（sp 2）–C（sp 3）单键为二芳基甲烷和三芳基甲烷的合成提供了一种有效的方法。这种用于合成二芳基甲烷和三芳基甲烷的新方法的特点是：原料易得，反应条件温和，对各种官能团的耐受性强。该反应遵循包括钯卡宾形成，迁移插入和烷基钯（II）中间体还原的途径。 已经开发了N-甲苯磺酰hydr和芳基溴化物之间的钯催化的还原偶联。该反应通过形成C（sp 2）–C（sp 3）单键为二芳基甲烷和三芳基甲烷的合成提供了一种有效的方法。这种用于合成二芳基甲烷和三芳基甲烷的新方法的特点是：原料易得，反应条件温和，对各种官能团的耐受性强。该反应遵循包括钯卡宾形成，迁移插入和烷基钯（II）中间体还原的途径。
• Heterogeneous Titania-Photoredox/Nickel Dual Catalysis: Decarboxylative Cross-Coupling of Carboxylic Acids with Aryl Iodides
  作者：Christopher D. McTiernan、Xavier Leblanc、Juan C. Scaiano

  DOI：10.1021/acscatal.6b03687

  日期：2017.3.3

  The efficient, mild, and semiheterogeneous decarboxylative cross-coupling of a variety alkyl carboxylic acids with aryl iodides has been accomplished through a merger of TiO2 photoredox and nickel cross-coupling chemistries. The protocol is tolerant to a wide range of substituted aryl iodides and alkyl carboxylic acids. Through replacement of the commonly employed Ir transition-metal complexes with

  各种烷基羧酸与芳基碘化物的高效，温和和半均质的脱羧交叉偶联已经通过TiO 2光还原和镍交叉偶联化学的结合来实现。该方案可耐受多种取代的芳基碘化物和烷基羧酸。通过用P25 TiO 2作为光催化剂代替常用的Ir过渡金属配合物，我们表明这些转变可以被异质化，而对这些转变的效率几乎没有影响，同时由于可重复使用性和可回收性而降低了相关成本。 TiO 2光催化剂的廉价性质。
• Unified synthesis of multiply arylated alkanes by catalytic deoxygenative transformation of diarylketones
  作者：Miki B. Kurosawa、Kenta Kato、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1039/d2sc03720c

  日期：——

  diarylketones leading to multiply arylated alkanes was developed. Diarylketones were reacted with diphenylphosphine oxide resulting in a phospha-Brook rearrangement, followed by palladium-catalyzed cross-couplings or a Friedel–Crafts type alkylation to afford the corresponding multiply arylated alkanes. A variety of diarylketones can be converted to multiply arylated alkanes such as diarylmethanes, tetraarylethanes

  开发了二芳基酮的脱氧转化，产生多芳基化烷烃。二芳基酮与二苯基氧化膦反应，产生磷-布鲁克重排，然后进行钯催化的交叉偶联或弗里德尔-克来福特型烷基化，得到相应的多芳基化烷烃。多种二芳基酮可以通过还原、二聚和芳基化一锅法转化为多芳基化烷烃，例如二芳基甲烷、四芳基乙烷和三芳基甲烷。此外，还提出了从芳基羧酸到二芳基甲烷和四芳基乙烷的一锅转化，以及使用连续偶联反应合成四芳基甲烷和三苯乙烷。
• Palladium-Catalyzed Diarylmethyl C(sp³)–C(sp²) Bond Formation: A New Coupling Approach toward Triarylmethanes
  作者：Ying Xia、Fangdong Hu、Zhenxing Liu、Peiyuan Qu、Rui Ge、Chen Ma、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ol400690t

  日期：2013.4.5

  Palladium-catalyzed reductive coupling reactions between N-tosylhydrazones and aryl halides lead to the formation of C(sp(3))-C(sp(2)) bonds. This approach provides a general route for the synthesis of triarylmethanes.