(+)-indolizidine 195B | 118015-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (+)-indolizidine 195B
• 英文别名: (3S,5S,8aS)-3-butyl-5-methyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine
• CAS: 118015-64-8
• 化学式: C₁₃H₂₅N
• 分子量: 195.348
• InChiKey: HFUFMWLNHRIKMV-AVGNSLFASA-N

物化性质

• 沸点：
  241.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-正丁基呋喃 在 palladium on activated charcoal 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 正丁基锂 、 氢气 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (+)-indolizidine 195B
  参考文献：
  名称：

  一锅式加氢条件，适用于（+）-单morine的顺序过程。

  摘要：

  （+）-Monomorine已在温和的氢化条件下合成，引发脱保护，随后进行分子内顺序还原胺化反应。可以使用手性高烯丙基胺与乙烯基碘或碘呋喃衍生物的B-烷基铃木交叉偶联来简明地制备前体。

  DOI：

  10.1021/jo030083c

文献信息

• Stereodivergent Total Syntheses of (+)‐Monomorine I and (+)‐Indolizidine 195B
  作者：Rafid S. Dawood、Robert A. Stockman

  DOI：10.1002/ejoc.202100453

  日期：2021.7.22

  Diastereoselective addition to a single sulfinimine allows for stereodivergeant synthetic approaches towards two related natural products monomorine and indolizidine 195B via closed or open transition states.

  对单个亚磺亚胺的非对映选择性添加允许通过闭合或开放过渡态对两种相关的天然产物 monomorine 和 indolizidine 195B 进行立体发散合成方法。
• Total synthesis of (+)-Indolizidine 195 B and (+)-Monomorine
  作者：Guy Solladié、Guo-Hua Chu

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02086-1

  日期：1996.1

  The total synthesis of (+)-Indolizidine 195 B and (+)-Monomorine is described. The formation of the chiral centers was stereocontrolled by chiral sulfoxides.

  描述了（+）-吲哚并立定195 B和（+）-莫诺林的总合成。手性中心的形成是由手性亚砜立体控制的。
• A short, practical synthesis of the ant venom alkaloid, three (3R,5S,8aS)-3-alkyl-5-methylindolizidines
  作者：Hiroki Takahata、Hiroshi Bandoh、Takefumi Momose

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81807-x

  日期：1993.1

  has been developed. The stereoselective intramolecular amidomercuration of the N-alkenylurethane 4 followed by oxidative demercuration provides the piperidine alcohol cis-6 as a major product. Thereafter, oxidation of cis-6 followed by the Horner-Emmons elongation of the ring appendages affords the enones 8, 10, and 11, which are stereoselectively converted into 1, 2, and 3, respectively, by catalytic

  已经开发出一种简短，实用且非对映选择性的方法来制备蚂蚁生物碱，三个（3 R，5 S，8a S）-3-烷基-5-甲基吲哚并咪唑类（1-3）。所述的立体选择性分子内amidomercuration Ñ -alkenylurethane 4，接着通过氧化脱汞提供了哌啶醇的顺式- 6作为主要产物。此后，氧化顺式- 6，接着通过环的霍纳-埃蒙斯伸长附属物，得到烯酮8，10，和11，其被立体选择性地转化为1，2，和3，分别由催化氢化。
• Au-catalyzed stereodivergent synthesis of 2,5-disubstituted pyrrolidines: total synthesis of (+)-monomorine I and (+)-indolizidine 195B
  作者：Hayato Nakagawa、Haruhiko Fuwa

  DOI：10.1039/d3cc02453a

  日期：——

  Stereodivergent synthesis of 2,5-disubstituted pyrrolidines was achieved via a Au-catalyzed tandem intramolecular alkyne hydroamination/iminium formation/Et3SiH reduction. Importantly, the stereochemical outcome could be switched by choosing an appropriate nitrogen protecting group. Total synthesis of a diastereomeric pair of alkaloid natural products, monomorine I and indolizidine 195B, was achieved

  2,5-二取代吡咯烷的立体发散合成是通过Au催化的串联分子内炔氢胺化/亚胺形成/Et 3 SiH还原实现的。重要的是，可以通过选择合适的氮保护基团来改变立体化学结果。生物碱天然产物 monomorine I 和 indolizidine 195B 的非对映体对的全合成，展示了串联反应的合成效用。
• General entry to the 3,5-disubstituted indolizidine class of dendrobatid alkaloids. Total syntheses of both enantiomers of indolizidines 195B, 223AB, 239AB, and 239CD from a common chiral synthon
  作者：Nobuo Machinaga、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1021/jo00045a034

  日期：1992.9