4-bromo-2,2-dimethyl-2H-chromene | 104116-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-bromo-2,2-dimethyl-2H-chromene
• 英文别名: 4-bromo-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran；4-Bromo-2,2-dimethylchromene
• CAS: 104116-23-6
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO
• 分子量: 239.112
• InChiKey: VDVPEAKSFIBQLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  86 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.395±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2,2-dimethyl-2H-chromene 以87%的产率得到2,2,-二甲基-2H-苯并吡喃
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of o-(3-Hydroxy-3-methylbutynyl)phenols with Boron Tribromide to 4-Bromo-2,2-dimethylchromenes and Their Electroreduction to 2,2-Dimethylchromenes

  摘要：

  Cyclization of o-(3-hydroxy-3-methylbutynyl)phenols (2) with boron tribromide gave easily 4-bromo-2,2-dimethylchromenes (3). Electrolytic reduction of 3 at a Hg-pool electrode afforded the corresponding 2,2-dimethylchromenes (6) in high yields.

  DOI：

  10.3987/com-97-7804
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-苯并二氢吡喃-4-酮 在 三溴化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-bromo-2,2-dimethyl-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  纳扎罗夫环化在接入[6-5-6]和[6-5-5]三环核嵌入新杂环的应用：易于进入与台湾喹啉类相关的结构†

  摘要：

  使用非对映选择性纳扎罗夫环化法合成了一种新型的[6-5-6]三环核嵌入多杂环化合物的简洁而通用的方法，其总收率为35-40％。通过使用各种[6-5-5]三环掺入核心的多环化合物也证明了这种合成途径的多功能性。观察到环化效率取决于极化对反应体系的影响。在筛选用于环化的各种路易斯酸和布朗斯台德酸中，三氟甲磺酸 被发现是最有效的催化剂。

  DOI：

  10.1039/b901632e

文献信息

• l-Proline derived nitrogenous steroidal systems: an asymmetric approach to 14-azasteroids
  作者：Ritesh Singh、Gautam Panda

  DOI：10.1039/c3ra42272k

  日期：——

  intramolecular SN2′ cyclization reaction for the construction of critical C-ring in the nitrogen impregnated steroidal architectures bearing unsaturation at Δ9(11) position. In the endeavour to synthesize some new congeners, the remote electronic impact of the electron donating groups in A ring and heteroatoms like oxygen in B ring, on the propensity of C-ring cyclization was also observed.

  已经描述了在温和的反应条件下使用L-脯氨酸来访问14-氮杂类固醇的有效手性池方法。关键步骤涉及分子内的S N 2'环化反应，以在含氮的甾族结构中在Δ9 （11）位置携带不饱和键，以构建关键的C环。为了合成一些新的同类物，还观察到了A环上给电子基团和B环上的氧等杂原子对C环环化倾向的远程电子影响。
• Synthesis and reactivity of some 3,4-dibromo-2H-[1]benzopyrans: The generation and reactions of 3,4-didehydro-2H-[1]benzopyran
  作者：Christopher D. Gabbutt、John D. Hepworth、B.Mark Heron、Md.Moshfiqur Rahman、Simon J. Coles、Michael B. Hursthouse

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00571-2

  日期：1999.8

  Reaction of 3,4-dibromo-2,2,6,8-tetramethyl-2H-[1]benzopyran with either organolithium reagents or magnesium generates the novel strained alkyne, 3,4-didehydro-2H-[1]benzopyran. Cycloaddition with furans gives access to the dibenzo[b,d]pyran system.

  3,4-二溴-2,2,6,8-四甲基-2 H- [1]苯并吡喃与有机锂试剂或镁的反应生成新的应变炔烃，3,4-didehydro-2 H- [1]苯并吡喃。与呋喃的环加成反应可以进入二苯并[ b，d ]吡喃系统。
• Application of Nazarov cyclization to access [6-5-6] and [6-5-5]tricyclic core embedded new heterocycles: an easy entry to structures related to Taiwaniaquinoids
  作者：Ritesh Singh、Maloy Kumar Parai、Gautam Panda

  DOI：10.1039/b901632e

  日期：——

  A concise and general route to synthesize a new class of [6-5-6] tricyclic core embedded polyheterocycles has been accomplished using diastereoselective Nazarov cyclization with an overall yield of 35–40%. Versatility of this synthetic route has also been demonstrated by accessing a variety of [6-5-5] tricyclic core incorporated polycycles. It was observed that the efficiency of cyclization depends

  使用非对映选择性纳扎罗夫环化法合成了一种新型的[6-5-6]三环核嵌入多杂环化合物的简洁而通用的方法，其总收率为35-40％。通过使用各种[6-5-5]三环掺入核心的多环化合物也证明了这种合成途径的多功能性。观察到环化效率取决于极化对反应体系的影响。在筛选用于环化的各种路易斯酸和布朗斯台德酸中，三氟甲磺酸 被发现是最有效的催化剂。
• Application of Nazarov type electrocyclization to access [6,5,6] and [6,5,5] core embedded new polycycles: an easy entry to tetrahydrofluorene scaffolds related to Taiwaniaquinoids and C-nor-D homosteroids
  作者：Ritesh Singh、Gautam Panda

  DOI：10.1039/c0ob00892c

  日期：——

  An easy, efficient and concise approach to tetrahydrofluorene [6,5,6]ABC tricyclic core embedded new polycycles has been achieved under relatively mild and catalytic Nazarov type electrocyclization conditions, using 2 mol% of Sc(OTf)3 in anhydrous DCM (dichloromethane) at room temperature, with high yields. The generality of the reaction has been illustrated by synthesizing diverse polycycles embedded with rare heterotricyclic [6,5,5]ABC skeletons.

  在相对温和和催化的纳扎罗夫型电环化条件下，已经实现了一种简单、高效且简洁的方法，用于合成嵌入新多环的四氢氟烯[6,5,6]ABC三环核心，使用2 mol% Sc(OTf)3在无水DCM（氯仿）中于室温反应，获得了高产率。通过合成嵌入稀有异三环[6,5,5]ABC骨架的多样化多环，展示了该反应的普遍性。
• Synthesis and reactivity of some 4-bromo- 2H-chromenes and 2H-thiochromenes
  作者：Christopher D Gabbutt、David J Hartley、John D Hepworth、B.Mark Heron、Magan Kanjia、M.Moshfiqur Rahman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86967-2

  日期：1994.2

  synthesis of 4-bromo- 2H-chromenes and 2H-thiochromenes and of 1-bromo-3,4-dihydronaphthalene from the corresponding ketones and PBr3 is described. In some instances, significant quantities of the phosphonic acids (3) are isolated. Conversion of the bromo compounds to the lithio derivatives provides access to a wide range of novel 4-substituted 2H-chromenes and 2H-thiochromenes.

  描述了由相应的酮和PBr 3容易地合成4-溴-2 H-色烯和2 H-硫代色烯以及1-溴-3,4-二氢萘。在某些情况下，分离出大量的膦酸（3）。溴化合物向硫代衍生物的转化提供了广泛的新颖的4-取代的2 H-色烯和2 H-硫代色烯的途径。