(Z)-(1-(o-tolyl)ethene-1,2-diyl)dibenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-(1-(o-tolyl)ethene-1,2-diyl)dibenzene
• 英文别名: 1-[(Z)-1,2-diphenylethenyl]-2-methylbenzene
• 化学式: C₂₁H₁₈
• 分子量: 270.374
• InChiKey: HPMURJWJVVLBCE-PGMHBOJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(1-(o-tolyl)ethene-1,2-diyl)dibenzene 在 正丁基锂 、 硫酸 、 溴 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 11.58h， 生成 4-methyl-2,3-diphenyl-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Knorr, Rudolf; Lattke, Ernst; Raepple, Edith, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 5, p. 1581 - 1591

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基二苯甲酮 在 盐酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-(1-(o-tolyl)ethene-1,2-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  Knorr, Rudolf; Lattke, Ernst; Raepple, Edith, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 5, p. 1581 - 1591

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mizoroki–Heck reaction of 1,2-disubstituted aryl alkenes: Variables of synthesis, solvent and ligand modulation of reactivity
  作者：Pronnoy G. Bangar、Priyanka R. Jawalkar、Swapnil R. Dumbre、Pallavi K. Raut、Dharmaraj J. Patil、Neethu Tv、Shana Sudhakaran、Suresh Iyer

  DOI：10.1080/00397911.2020.1811986

  日期：2020.12.16

  Abstract Reaction of aryl iodides with 1,2-disubstituted aryl alkenes in the presence of TBABr/TBACl gave high yields of the Mizoroki–Heck product. Phosphine ligands were used for the modulation of reactivity and stereoselectivity, for the reaction of 4-iodoanisole with cinnamaldehyde. tert-Bu3P.HBF4 gave the highest E:Z ratio of 1:0.08. The use of PEG-200 and PEG-400 as solvent could activate the

  摘要 在 TBABr/TBACl 存在下，芳基碘化物与 1,2-二取代芳基烯烃反应得到高产率的 Mizoroki-Heck 产物。膦配体用于调节反应性和立体选择性，用于 4-碘苯甲醚与肉桂醛的反应。tert-Bu3P.HBF4 的 E:Z 比最高，为 1:0.08。使用 PEG-200 和 PEG-400 作为溶剂可以激活芳基碘化物与各种 1,2-二取代芳基烯烃的反应。图形概要
• A Simple, Multidimensional Approach to High-Throughput Discovery of Catalytic Reactions
  作者：Daniel W. Robbins、John F. Hartwig

  DOI：10.1126/science.1207922

  日期：2011.9.9

  A screening technique based on simple mass spectrometry measurements uncovers catalysts for organic coupling reactions.

  一种基于简单质谱测量的筛选技术揭示了有机偶联反应的催化剂。
• Stereoselective Synthesis of Trisubstituted Alkenes via Cobalt-Catalyzed Double Dehydrogenative Borylations of 1-Alkenes
  作者：Huanan Wen、Lei Zhang、Suzhen Zhu、Guixia Liu、Zheng Huang

  DOI：10.1021/acscatal.7b02104

  日期：2017.10.6

  A highly selective cobalt-catalyzed single and double dehydrogenative borylations (DHBs) of terminal alkenes have been developed for the synthesis of trans-monoborylalkenes and diborylalkenes, respectively. While the cobalt-catalyzed double DHBs of aryl 1-alkenes with 2 equiv of bis(pinacolato)diboron (B2pin2) in the presence of 1 equiv of CsF in DMF produce 1,1-diborylalkenes selectively, the double

  已经开发出高选择性钴催化的末端烯烃的单和双脱氢硼化（DHB），分别用于合成反式-单硼烷基烯烃和二硼烷基烯烃。在DMF中存在1当量CsF的情况下，钴催化芳基1-烯烃与2当量双（频哪醇）二硼（B 2销2）的双DHB选择性地生成1,1-二硼烷基烯烃，而双DHB与烷基1-烯烃以选择性方式产生顺式1，2-二硼基烯烃。将1，1-二硼烷基烯烃产物进一步应用于与芳基卤化物的逐步和立体有规的交叉偶联，以产生三取代的烯烃，包括三芳基烯烃。
• Oxidative Heck Arylation for the Stereoselective Synthesis of Tetrasubstituted Olefins Using Nitroxides as Oxidants
  作者：Zhiheng He、Sylvia Kirchberg、Roland Fröhlich、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201108211

  日期：2012.4.10

  and dioxygen serve as oxidants in highly stereoselective oxidative Pd‐catalyzed Heck arylations in which aryl boronic acids are used to synthesize triarylalkyl‐substituted olefins. The reactions occur under very mild conditions at room temperature. As an example, the threefold sequential arylation of methyl acrylate is the crucial step in the stereoselective synthesis of Z‐Tamoxifen.

  一二三 在高度立体选择性氧化的Pd催化的Heck芳基化反应中，一氧化氮和二氧用作氧化剂，其中芳基硼酸用于合成三芳基烷基取代的烯烃。该反应在室温下在非常温和的条件下发生。例如，丙烯酸甲酯的三重顺序芳基化是Z-他莫昔芬立体选择性合成的关键步骤。
• Palladium-Catalyzed Intermolecular Trans-Selective Carbofunctionalization of Internal Alkynes to Highly Functionalized Alkenes
  作者：Weiwei Lv、Shihan Liu、Yanhui Chen、Si Wen、Yu Lan、Guolin Cheng

  DOI：10.1021/acscatal.0c02522

  日期：2020.9.18

  carbofunctionalization of internal alkynes has been established herein. This method proceeds through a formal anti-carbopalladation, forming trans-alkenyl palladium species, which was trapped by aryl boronic acids to provide all-carbon tetrasubstituted alkenes in 32–92% yields. The trans-selective arylsilylation/remote C–H silylation and hydroarylation/remote C–H borylation of internal alkynes were also achieved using

  本文已经建立了内部炔烃的钯/ DPEphos催化的分子间反选择性碳官能化。该方法通过正式的抗碳链缩合反应，形成反式链烯基钯物质，被芳基硼酸捕获，以32-92％的产率提供全碳四取代烯烃。内部炔烃的反式芳基甲硅烷基化/远程CH甲硅烷基化和加氢芳基化/远程CH甲硼化也分别使用六甲基乙硅烷和双（频哪醇）二硼作为捕获剂实现。该反应具有良好的区域选择性和立体选择性以及高官能团耐受性。初步的机理研究和DFT计算表明，顺式为顺式异构化-烯基钯物质参与该转化。