1-<<3-(acetoxymethyl)phenyl>methyl>-4-<2-(1-methylethoxy)phenyl>piperazine | 154060-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-<<3-(acetoxymethyl)phenyl>methyl>-4-<2-(1-methylethoxy)phenyl>piperazine
• 英文别名: 1-(3-Acetoxymethylphenyl)methyl-4-[2-(1-methylethoxy)phenyl]-piperazine；[3-[[4-(2-propan-2-yloxyphenyl)piperazin-1-yl]methyl]phenyl]methyl acetate
• CAS: 154060-72-7
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₃
• 分子量: 382.503
• InChiKey: OJISGWFVLDLTSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<<3-(acetoxymethyl)phenyl>methyl>-4-<2-(1-methylethoxy)phenyl>piperazine 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-<<3-(hydroxymethyl)phenyl>methyl>-4-<2-(1-methylethoxy)phenyl>piperazine
  参考文献：
  名称：

  N-芳基-N'-苄基哌嗪作为潜在的抗精神病药。

  摘要：

  制备了N1-（2-烷氧基苯基）哌嗪，另外还包含带有乙醇，酰胺，酰亚胺或乙内酰脲官能团的N4-苄基，并在有条件回避反应（CAR）测试中进行了评估，该测试可预测临床抗精神病活性和体外受体结合分析。某些化合物对D2、5-HT1A和α1-肾上腺素受体表现出高亲和力。带有无环酰胺，内酰胺和酰亚胺官能团的结构表现出良好的生物学活性，相对于1,4-和1,2-同族元素，偏爱1,3-二取代的苯环（7对10和12）。研究了乙内酰脲附着的每个可能位置（例如，在N1，N3和C5处的取代）。发现涉及N1的乙内酰脲（24）具有良好的生物活性，而那些与N3或C5结合的乙内酰脲（22、23和25）则没有活性。几种较小的乙酰化衍生物（30和33）具有中等的体内活性，在较大的苯甲酰基类似物31的情况下会丧失。尿嘧啶同类物34对D2受体的亲和力适中（65 nM），并且在体内具有出色的活性。活动。苄基氨基化合物显示（分别为27和

  DOI：

  10.1021/jm00021a010
• 作为产物：
  描述：

  间二氯苄 在 18-冠醚-6 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-<<3-(acetoxymethyl)phenyl>methyl>-4-<2-(1-methylethoxy)phenyl>piperazine
  参考文献：
  名称：

  N-芳基-N'-苄基哌嗪作为潜在的抗精神病药。

  摘要：

  制备了N1-（2-烷氧基苯基）哌嗪，另外还包含带有乙醇，酰胺，酰亚胺或乙内酰脲官能团的N4-苄基，并在有条件回避反应（CAR）测试中进行了评估，该测试可预测临床抗精神病活性和体外受体结合分析。某些化合物对D2、5-HT1A和α1-肾上腺素受体表现出高亲和力。带有无环酰胺，内酰胺和酰亚胺官能团的结构表现出良好的生物学活性，相对于1,4-和1,2-同族元素，偏爱1,3-二取代的苯环（7对10和12）。研究了乙内酰脲附着的每个可能位置（例如，在N1，N3和C5处的取代）。发现涉及N1的乙内酰脲（24）具有良好的生物活性，而那些与N3或C5结合的乙内酰脲（22、23和25）则没有活性。几种较小的乙酰化衍生物（30和33）具有中等的体内活性，在较大的苯甲酰基类似物31的情况下会丧失。尿嘧啶同类物34对D2受体的亲和力适中（65 nM），并且在体内具有出色的活性。活动。苄基氨基化合物显示（分别为27和

  DOI：

  10.1021/jm00021a010

文献信息

• Benzyl and benzhydryl alcohols
  申请人：McNeilab, Inc.

  公开号：US05332743A1

  公开（公告）日：1994-07-26

  Compounds of the general formula I: ##STR1## are disclosed as potent antipsychotic agents. Novel methods of use and intermediates used to make the compounds of formula I are also disclosed.

  本发明揭示了一类通式为I的化合物：##STR1##，作为有效的抗精神病药物。还揭示了使用这些通式I化合物的新方法以及用于制备这些化合物的中间体。
• Novel benzyl and benzhydryl alcohols
  申请人：MCNEILAB, INC.

  公开号：EP0574271A2

  公开（公告）日：1993-12-15

  Compounds of the general formula I : are disclosed as potent antipsychotic agents. Novel methods of use and intermediates used to make the compounds of formula I are also disclosed.

  通式 I 的化合物 ： 作为强效抗精神病药物被公开。还公开了用于制造式 I 化合物的新型使用方法和中间体。
• US5332743A
  申请人：——

  公开号：US5332743A

  公开（公告）日：1994-07-26