2-[4-[4-(6-fluorobenzo[b]thien-3-yl)-1-piperazinyl]butyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione | 182164-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-[4-[4-(6-fluorobenzo[b]thien-3-yl)-1-piperazinyl]butyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-[4-[4-(6-fluoro-1-benzothiophen-3-yl)piperazin-1-yl]butyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 182164-26-7
• 化学式: C₂₄H₂₄FN₃O₂S
• 分子量: 437.538
• InChiKey: NBXHWTAAVXOTFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-[4-(6-fluorobenzo[b]thien-3-yl)-1-piperazinyl]butyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 sodium hydroxide 、 LiAlH4 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 以1.48 g (26%)的产率得到4-(6-fluorobenzo[b]thien-3-yl)-1-[4-(isoindol-2-yl)butyl]piperazine
  参考文献：
  名称：

  Substituted benzothienylpiperazines and their use

  摘要：

  本发明涉及具有以下公式的化合物：##STR1## 其中X是卤素、羟基、(C.sub.1 -C.sub.6)烷氧基、氨基或三氟甲基；Y是--CN或--NR.sup.1 R.sup.2 ；其中l是0、1或2的整数；m是0、1或2的整数；n是2、3或4的整数，除非Y是CN，在这种情况下n也可以是1；R.sup.1 是氢、(C.sub.1 -C.sub.6)烷基或(C.sub.1 -C.sub.6)烷基甲酰；R.sup.2 是氢、(C.sub.1 -C.sub.10)烷基甲酰、(C.sub.3 -C.sub.12)环烷基甲酰、羟基-(C.sub.1 -C.sub.6)烷基甲酰、苯甲酰、噻吩甲酰或苯并噻吩甲酰；或者R.sub.1和R.sup.2与它们连接的氮原子一起形成环##STR2## 其中A是C.dbd.O或CH.sub.2；B是C.dbd.O、CHOH、CH.sub.2或CH.sub.2 CH.sub.2；Z是卤素、羟基、(C.sub.1 -C.sub.6)烷氧基、氨基或三氟甲基；p是0或1；以及它们的药物可接受的酸加成盐、药物组合物及其用于治疗精神病的用途。

  公开号：

  US05801176A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-溴丁基)邻苯二甲酰亚胺 、 1-(6-fluorobenzo[b]thiophen-3-yl)-piperazine 在 Ki 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 以10.9 g (29%)的产率得到2-[4-[4-(6-fluorobenzo[b]thien-3-yl)-1-piperazinyl]butyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Substituted benzothienylpiperazines and their use

  摘要：

  本发明涉及具有以下公式的化合物：##STR1## 其中X是卤素、羟基、(C.sub.1 -C.sub.6)烷氧基、氨基或三氟甲基；Y是--CN或--NR.sup.1 R.sup.2 ；其中l是0、1或2的整数；m是0、1或2的整数；n是2、3或4的整数，除非Y是CN，在这种情况下n也可以是1；R.sup.1 是氢、(C.sub.1 -C.sub.6)烷基或(C.sub.1 -C.sub.6)烷基甲酰；R.sup.2 是氢、(C.sub.1 -C.sub.10)烷基甲酰、(C.sub.3 -C.sub.12)环烷基甲酰、羟基-(C.sub.1 -C.sub.6)烷基甲酰、苯甲酰、噻吩甲酰或苯并噻吩甲酰；或者R.sub.1和R.sup.2与它们连接的氮原子一起形成环##STR2## 其中A是C.dbd.O或CH.sub.2；B是C.dbd.O、CHOH、CH.sub.2或CH.sub.2 CH.sub.2；Z是卤素、羟基、(C.sub.1 -C.sub.6)烷氧基、氨基或三氟甲基；p是0或1；以及它们的药物可接受的酸加成盐、药物组合物及其用于治疗精神病的用途。

  公开号：

  US05801176A1

文献信息

• Novel heterocyclic urea derivatives and their use as dopamine D3 receptor ligands
  申请人：——

  公开号：US20030229066A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  The invention relates to heterocyclic substituted urea derivatives that display selective binding to dopamine D 3 receptors. In another aspect, the invention relates to a method for treating central nervous system disorders associated with the dopamine D 3 receptor activity in a patient in need of such treatment comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of said compounds for alleviation of such disorder. The central nervous system disorders that may be treated with these compounds include Psychotic Disorders, Substance Dependence, Substance Abuse, Dyskinetic Disorders (e.g. Parkinson's Disease, Parkinsonism, Neuroleptic-Induced Tardive Dyskinesia, Gilles de la Tourette Syndrome and Huntington's Disease), Dementia, Anxiety Disorders, Sleep Disorders, Circadian Rhythm Disorders and Mood Disorders. The subject invention is also directed towards processes for the preparation of the compounds described herein as well as methods for making and using the compounds as imaging agents for dopamine D 3 receptors.

  该发明涉及对多巴胺D3受体显示选择性结合的杂环取代脲衍生物。另一方面，该发明涉及一种用于治疗中枢神经系统疾病的方法，该疾病与多巴胺D3受体活性有关，患者需要接受此类治疗，包括向受试者施用所述化合物的治疗有效量以缓解此类疾病。可以用这些化合物治疗的中枢神经系统疾病包括精神病性障碍、物质依赖、物质滥用、运动障碍（如帕金森病、帕金森综合症、神经阻滞引起的迟发性运动障碍、吉尔·德·拉·图雷特综合征和亨廷顿病）、痴呆、焦虑障碍、睡眠障碍、昼夜节律障碍和情绪障碍。该发明还涉及所述化合物的制备过程以及将其作为多巴胺D3受体成像剂的方法。
• Novel heterocyclic amide derivatives and their use as dopamine D3 receptor ligands
  申请人：Hendrix A. James

  公开号：US20050107389A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The invention relates to heterocyclic substituted amide derivatives that display selective binding to dopamine D 3 receptors. In another aspect, the invention relates to a method for treating central nervous system disorders associated with the dopamine D 3 receptor activity in a patient in need of such treatment comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of said compounds for alleviation of such disorder. The central nervous system disorders that may be treated with these compounds include Psychotic Disorders, Substance Dependence, Substance Abuse, Dyskinetic Disorders (e.g. Parkinson's Disease, Parkinsonism, Neuroleptic-Induced Tardive Dyskinesia, Gilles de la Tourette Syndrome and Huntington's Disease), Dementia, Anxiety Disorders, Sleep Disorders, Circadian Rhythm Disorders and Mood Disorders. The subject invention is also directed towards processes for the preparation of the compounds described herein as well as methods for making and using the compounds as imaging agents for dopamine D 3 receptors.

  本发明涉及杂环取代酰胺衍生物，其表现出对多巴胺D3受体的选择性结合。在另一个方面，本发明涉及一种治疗中枢神经系统疾病的方法，该疾病与多巴胺D3受体活性有关，包括精神病性障碍、物质依赖、物质滥用、运动障碍（例如帕金森病、帕金森综合症、神经阻滞剂引起的迟发性运动障碍、吉尔·德·拉·图雷特综合症和亨廷顿病）、痴呆、焦虑症、睡眠障碍、昼夜节律紊乱和情绪障碍。本发明还涉及制备上述化合物的过程，以及将这些化合物作为多巴胺D3受体成像剂的方法。
• Substituted benzothienylpiperazines, their use as medicaments, and processes for their preparation
  申请人：HOECHST MARION ROUSSEL, INC.

  公开号：EP0732332A1

  公开（公告）日：1996-09-18

  This invention relates to compounds of the formula I wherein Xis hydrogen, halogen, hydroxy, (C1-C6)alkoxy, amino or trifluoromethyl; and Yis -CN or -NR1R2; where lis an integer of 1 or 2; mis an integer of 0, 1 or 2; nis an integer of 2, 3 or 4, except when Y is CN, in which case n can also be 1; R1is hydrogen, (C1-C6)alkyl or (C1-C6)alkylcarbonyl; R2is hydrogen, (C1-C10)alkylcarbonyl, (C3-C12)cycloalkylcarbonyl, hydroxy-(C1-C6)alkylcarbonyl, phenylcarbonyl, thienylcarbonyl or benzothienylcarbonyl; or R1 and R2together with nitrogen atom to which they are attached form the ring where Ais C = O or CH2; and Bis C = O, CHOH, CH2 or CH2CH2; and Zis hydrogen, halogen, hydroxy, (C1-C6)alkoxy, amino or trifluoro; and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, pharmaceutical compositions thereof and their use for the treatment of psychoses.

  本发明涉及式 I 的化合物 式中 X是氢、卤素、羟基、(C1-C6)烷氧基、氨基或三氟甲基； 和 Y 是-CN 或-NR1R2； 其中 l 是 1 或 2 的整数； mis为 0、1 或 2 的整数； n 是 2、3 或 4 的整数，除非 Y 是 CN，在这种情况下 n 也可以是 1； R1 是氢、(C1-C6)烷基或(C1-C6)烷基羰基； R2是氢、(C1-C10)烷基羰基、(C3-C12)环烷基羰基、羟基-(C1-C6)烷基羰基、苯基羰基、噻吩基羰基或 苯并噻吩基羰基；或 R1 和 R2 与它们所连接的氮原子一起形成环 其中 Ais C = O 或 CH2；以及 双 C = O、CHOH、CH2 或 CH2CH2；以及 Z 是氢、卤素、羟基、(C1-C6)烷氧基、氨基或三氟；以及 其药学上可接受的酸加成盐、其药物组合物及其治疗精神病的用途。
• NOVEL HETEROCYCLIC AMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS DOPAMINE D3 RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Aventis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP1361875A2

  公开（公告）日：2003-11-19
• HETEROCYCLIC UREA DERIVATIVES AND THEIR USE AS DOPAMINE D3 RECEPTOR LIGANDS
  申请人：AVENTIS PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP1392676B1

  公开（公告）日：2006-12-13