(2R,3R)-2,3-diphenylcyclopropyl(4-bromophenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2R,3R)-2,3-diphenylcyclopropyl(4-bromophenyl)methanone
• 英文别名: (4–bromophenyl)((2R,3R)–2,3–diphenylcyclopropyl)methanone；(4-bromophenyl)-[(2R,3R)-2,3-diphenylcyclopropyl]methanone
• 化学式: C₂₂H₁₇BrO
• 分子量: 377.28
• InChiKey: FXWLKHBSVCZHBD-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 在 sodium hydroxide 、 chiral 1,3-oxathiane 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3R)-2,3-diphenylcyclopropyl(4-bromophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  手性和非手性硫化物介导的缺电子烯烃的催化环丙烷化：涉及苯基重氮甲烷和重氮乙酸乙酯的反应的范围和限制

  摘要：

  苯重氮甲烷 与电子缺乏反应 烯烃 在催化量的过渡金属存在下 催化剂[Rh 2（OAc）4优于Cu（acac）2 ]和硫化物的催化量得到环丙烷。 五甲基亚砜 被发现优于 四氢噻吩 和最佳 溶剂 曾是 甲苯。在这些优化条件下，烯酮进行了高产率的环丙烷化。循环的烯酮丙烯酸酯在此过程中不成功。衍生自手性的1,3-氧杂蒽的用途樟脑磺酰氯 在此过程中分两步进行 环丙烷具有良好的收率和很高的对映体过量（> 97％ee）。的绝对立体化学环丙烷 10被证明X射线分析立体化学诱导的来源已经合理化。这项工作扩展到包括重氮酯，是部分成功的。再次五亚甲基硫醚 被发现优于 四氢噻吩，但这次发现Rh 2（OAc）4和Cu（acac）2都同样有效。烯酮，富马酸和不饱和 硝基化合物 效果很好，但简单的丙烯酸酯和不饱和丙烯酸酯 醛类不是有效的底物。进行了对照实验，其中稳定的叶立德 分离并与不太成功的底物反应，而不饱和 醛类

  DOI：

  10.1039/b004367m

文献信息

• Catalytic cyclopropanation of electron deficient alkenes mediated by chiral and achiral sulfides: scope and limitations in reactions involving phenyldiazomethane and ethyl diazoacetate
  作者：Varinder K. Aggarwal、Helen W. Smith、George Hynd、Ray V. H. Jones、Robin Fieldhouse、Sharon E. Spey

  DOI：10.1039/b004367m

  日期：——

  Phenyldiazomethane reacts with electron deficient alkenes in the presence of catalytic amounts of transition metal catalyst [Rh2(OAc)4 was better than Cu(acac)2] and catalytic amounts of sulfide to give cyclopropanes. Pentamethylene sulfide was found to be superior to tetrahydrothiophene and the optimum solvent was toluene. Under these optimised conditions a range of enones were cyclopropanated in

  苯重氮甲烷 与电子缺乏反应 烯烃 在催化量的过渡金属存在下 催化剂[Rh 2（OAc）4优于Cu（acac）2 ]和硫化物的催化量得到环丙烷。 五甲基亚砜 被发现优于 四氢噻吩 和最佳 溶剂 曾是 甲苯。在这些优化条件下，烯酮进行了高产率的环丙烷化。循环的烯酮丙烯酸酯在此过程中不成功。衍生自手性的1,3-氧杂蒽的用途樟脑磺酰氯 在此过程中分两步进行 环丙烷具有良好的收率和很高的对映体过量（> 97％ee）。的绝对立体化学环丙烷 10被证明X射线分析立体化学诱导的来源已经合理化。这项工作扩展到包括重氮酯，是部分成功的。再次五亚甲基硫醚 被发现优于 四氢噻吩，但这次发现Rh 2（OAc）4和Cu（acac）2都同样有效。烯酮，富马酸和不饱和 硝基化合物 效果很好，但简单的丙烯酸酯和不饱和丙烯酸酯 醛类不是有效的底物。进行了对照实验，其中稳定的叶立德 分离并与不太成功的底物反应，而不饱和 醛类
• Organoselenium-Catalyzed Asymmetric Cyclopropanations of (<i>E</i>)-Chalcones
  作者：Pei-Tung Cheng、Yu-Hsun Tseng、Rong-Jie Chein

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03243

  日期：2021.10.15

  compounds were used to catalyze asymmetric cyclopropanation reactions; the selenonium ylide intermediates formed from these selenium-containing catalysts and benzyl bromide efficiently react with (E)-chalcones to give various cyclopropanes (27 examples) with excellent enantioselectivities of ≤99% ee and are the first examples of organoselenium-catalyzed asymmetric cyclopropanations.

  我们报告了一类新的基于 ( S )-二苯基(四氢硒酚-2-基) 甲醇的手性四氢硒酚，其由 ( R )-3-(3-溴丙基)-2,2-二苯基环氧乙烷和硒化钠制备。这些手性四氢硒酚类化合物用于催化不对称环丙烷化反应；由这些含硒催化剂和苄基溴形成的硒叶立德中间体与 ( E )-查耳酮有效反应，得到各种环丙烷（27 个实例），具有≤99% ee 的优异对映选择性，是有机硒催化不对称环丙烷化的第一个实例。
• Phosphoranylidenehydrazones as in situ sources of diazo compounds: a facile synthesis of aryl-substituted benzoylcyclopropanes
  作者：Frank S. Guziec、Frederick A. Luzzio

  DOI：10.1021/jo00162a033

  日期：1983.7
• GUZIEC, F. S. JR.;LUZZIO, F. A., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 14, 2434-2437
  作者：GUZIEC, F. S. JR.、LUZZIO, F. A.

  DOI：——

  日期：——
• Radical Cation Cyclopropanations via Chromium Photooxidative Catalysis
  作者：Francisco J. Sarabia、Eric M. Ferreira

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01095

  日期：2017.6.2

  The chromium photocatalyzed cyclopropanation of diazo reagents with electron-rich alkenes is described. The transformation occurs under mild conditions and features specific distinctions from traditional diazo-based cyclopropanations (e.g., avoiding β-hydride elimination, chemoselectivity considerations, etc.). The reaction appears to work most effectively using chromium catalysis, and a number of

  描述了重氮试剂与富电子烯烃的铬光催化环丙烷化反应。该转化发生在温和的条件下，并具有与传统重氮基环丙烷化的特定区别（例如，避免β-氢化物消除、化学选择性考虑等）。该反应似乎在铬催化下最有效地进行，并且可以以通常良好的产率获得许多修饰的环丙烷。