E-trimethyl-1-octenylstannane | 98747-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: E-trimethyl-1-octenylstannane
• 英文别名: trimethyl{(E)oct-1-enyl}stannane；trimethyl(oct-1-enyl)stannane
• CAS: 98747-11-6
• 化学式: C₁₁H₂₄Sn
• 分子量: 275.022
• InChiKey: UMMRKIMTMPHHQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-trimethyl-1-octenylstannane 在 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 118.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Cylindricine C

  摘要：

  (-)-Cylindricine C 通过从商购的 (S)-(-)-1,2,4-butanetriol 开始，在 11 步反应中成功合成，总产率为 12%。关键步骤采用了 CrCl₂ 还原叠氮化物以生成相应的胺，随后进行双迈克尔加成，以从单环底物中构建 cylindricine 的三环骨架。

  DOI：

  10.1021/jo990363l
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 三甲基锡 生成 E-trimethyl-1-octenylstannane
  参考文献：
  名称：

  POLLARD; NICKLESS; COOKE, Journal of chromatography, 1965, vol. 17, p. 472 - 482

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regio- and stereo-selective synthesis of vinylstannanes. Transition-metal catalyzed stannylmetalation of acetylenes and conversion of enol triflates and vinyl iodides into vinylstannanes
  作者：Seijiro Matsubara、Jun-Ichi Hibino、Yoshitomi Morizawa、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87365-4

  日期：1985.4

  Two new methods for the regio- and stereo-selective synthesis of vinylstannanes are described. (i) The reaction of terminal acetylenes with n-Bu3SnMgMe, n-Bu3SnAlEt2, or (n-Bu3Sn)2Zn in the presence of various transition-metal catalysts provides vinylstannanes in good yields. Whereas copper-catalyzed stannylmagnesation of 4-benzyloxy-1-butyne gives (E)-4-benzyloxy-1-tributylstannyl-1-butene exclusively

  描述了乙烯基锡烷的区域和立体选择性合成的两种新方法。（i）在各种过渡金属催化剂存在下，末端乙炔与n-Bu 3 SnMgMe，n-Bu 3 SnAlEt 2或（n-Bu 3 Sn）2 Zn的反应提供了高产率的乙烯基锡烷。铜催化的4-苄氧基-1-丁炔的苯乙烯甲基化仅得到（E）-4-苄氧基-1-三丁基锡烷基-1-丁烯，而钯催化的苯乙烯化锌则优先提供4-苄氧基-2-三丁基锡烷基-1-丁烯。（ii）在CuCN催化剂存在下用Me 3 Sn-MgMe处理烯醇三氟甲磺酸酯或碘乙烯，得到高产率的乙烯基锡烷。
• Stereospecific Synthesis of the CP-263,114 Core Structure
  作者：Chuo Chen、Mark E. Layton、Matthew D. Shair

  DOI：10.1021/ja982581m

  日期：1998.10.1

  CP-263,114 (1) is a fungal metabolite that was isolated1,2 as part of a program to identify inhibitors of Ras farnesyltransferase3 and squalene synthase4 (Figure 1). It has been proposed that 1 is a member of the nonadride class of natural products; in particular, its structural similarity to glaucanic acid (2) was noted.1b,5 Inspection of the two structures suggests that transannular bond formation

  CP-263,114 (1) 是一种真菌代谢物，作为识别 Ras 法呢基转移酶 3 和角鲨烯合酶 4 抑制剂的计划的一部分，它被分离出来 1,2 （图 1）。已经提出1是天然产物的nonadride类的成员；特别是，注意到其与葡聚糖酸 (2) 的结构相似性。 1b,5 对两种结构的检查表明，从九元环中间体中，C10 和 C26 之间形成跨环键以生成 1 的核心骨架可能是可行的. 本文详细介绍了一种新的双环成环反应，该反应涉及跨环环化，该反应导致 CP-263,114 核心结构的快速立体有择合成。
• Parkinson, Christopher J.; Pinhey, John T.; Stoermer, Martin J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I
  作者：Parkinson, Christopher J.、Pinhey, John T.、Stoermer, Martin J.

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.1.8, page 69 - 93
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Parkinson, Christopher J.; Pinhey, John T.; Stoermer, Martin J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 15, p. 1911 - 1915
  作者：Parkinson, Christopher J.、Pinhey, John T.、Stoermer, Martin J.

  DOI：——

  日期：——