triisopropyl(thiophen-2-yl)silane | 163079-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: triisopropyl(thiophen-2-yl)silane
• 英文别名: Triisopropyl-thiophen-2-yl-silane；tri(propan-2-yl)-thiophen-2-ylsilane
• CAS: 163079-26-3
• 化学式: C₁₃H₂₄SSi
• 分子量: 240.485
• InChiKey: KYKOOMBOQUFLIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triisopropyl(thiophen-2-yl)silane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 (5,5’-(2,5-dibromo-1,4-phenylene)bis(ethyne-2,1-diyl)bis(thiophene-5,2-diyl))bis(triisopropylsilane)
  参考文献：
  名称：

  공액 중합체

  摘要：

  本发明涉及一种新型共轭聚合物，其中包含至少一个由인다세노다이벤조티오펜或二티아-다이사이클로펜타-다이벤조티오펜导出的重复单元，以及用于制备该聚合物的方法和所使用的玻璃体或中间体，包括聚合物混合物、混合物和制剂，以及在有机电子(OE)器件中，特别是在有机光电子(OPV)器件中作为有机半导体的聚合物、聚合物混合物、混合物和制剂的用途，以及涉及包含这些聚合物、聚合物混合物、混合物或制剂的OE和OPV器件。

  公开号：

  KR20150016254A
• 作为产物：
  描述：

  噻吩 、 三异丙基氯硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以86%的产率得到triisopropyl(thiophen-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  Effect of ring fusion on the amplified spontaneous emission properties of oligothiophenes

  摘要：

  我们报告了在掺入聚苯乙烯薄膜的低聚噻吩烯（仅由融合噻吩环组成的低聚噻吩）中观察到的放大自发辐射（ASE）。通过比较 2,6-双三异丙基硅烷基-α-五噻吩烯衍生物（BT-PTA）与相应的未融合低聚噻吩（5,5″-双三异丙基硅烷基-α-四噻吩，BT-α3T）的性能，研究了环融合对 ASE 性能的影响。研究人员通过室温和低温下溶液中的紫外可见光吸收和光致发光对这两种体系的光谱特性进行了研究，并通过密度泛函理论（DFT）和随时间变化的 DFT 量子化学计算对其进行了解释。我们详细研究了 ASE 在阈值、线宽和发射波长方面对薄膜中活性材料浓度的依赖性，从而优化了 ASE 的性能。低聚物浓度在 10 至 30 wt% 之间时效果最佳。掺杂 BT-PTA 的薄膜显示出低至 10 kW-cm-2 的 ASE 临界值，比掺杂 BT-α3T 的薄膜低一个数量级。这些结果表明，这些材料是活性激光材料的理想候选材料，而且可以通过调整薄膜中材料的浓度来提高其性能。

  DOI：

  10.1039/b907106g

文献信息

• Effect of ring fusion on the amplified spontaneous emission properties of oligothiophenes
  作者：Victor Navarro-Fuster、Eva M. Calzado、Manuel G. Ramirez、Pedro G. Boj、John T. Henssler、Adam J. Matzger、Víctor Hernández、Juan T. López Navarrete、María A. Díaz-García

  DOI：10.1039/b907106g

  日期：——

  We report the observation of amplified spontaneous emission (ASE) in oligothienoacenes, oligothiophenes composed solely of fused thiophene rings, doped into polystyrene films. The effect of ring fusion on the ASE properties has been investigated by comparing the performance of a pentathienoacene derivative, 2,6-bis-triisopropylsilanyl-α-pentathienoacene (BT-PTA), with that of its corresponding non-fused oligothiophene, 5,5″-bis-triisopropylsilanyl-α-terthiophene (BT-α3T), whose synthesis is also reported here. The spectral properties of both systems have been studied by UV-vis optical absorption and photoluminescence in solution at both room and low temperature and interpreted by means of density functional theory (DFT) and time dependent DFT quantum chemical calculations. The dependence of ASE in terms of threshold, linewidth and emission wavelength on the concentration of active material in the films has been investigated in detail, allowing for optimization of the ASE performance. The best results were obtained for oligomer concentrations between 10 and 30 wt%. BT-PTA-doped films show ASE thresholds as low as 10 kW·cm−2, one order of magnitude lower than those of films doped with BT-α3T. These results indicate that the materials are good candidates as active laser materials and that their performance can be improved by adjusting the concentration of material in the film.

  我们报告了在掺入聚苯乙烯薄膜的低聚噻吩烯（仅由融合噻吩环组成的低聚噻吩）中观察到的放大自发辐射（ASE）。通过比较 2,6-双三异丙基硅烷基-α-五噻吩烯衍生物（BT-PTA）与相应的未融合低聚噻吩（5,5″-双三异丙基硅烷基-α-四噻吩，BT-α3T）的性能，研究了环融合对 ASE 性能的影响。研究人员通过室温和低温下溶液中的紫外可见光吸收和光致发光对这两种体系的光谱特性进行了研究，并通过密度泛函理论（DFT）和随时间变化的 DFT 量子化学计算对其进行了解释。我们详细研究了 ASE 在阈值、线宽和发射波长方面对薄膜中活性材料浓度的依赖性，从而优化了 ASE 的性能。低聚物浓度在 10 至 30 wt% 之间时效果最佳。掺杂 BT-PTA 的薄膜显示出低至 10 kW-cm-2 的 ASE 临界值，比掺杂 BT-α3T 的薄膜低一个数量级。这些结果表明，这些材料是活性激光材料的理想候选材料，而且可以通过调整薄膜中材料的浓度来提高其性能。
• CONJUGATED POLYMERS
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20150048279A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  The invention relates to novel conjugated polymers containing one or more repearting units derived from indacenodibenzothiophene or dithia-dicyclopenta-dibenzothiophene, to methods for their preparation and educts or intermediates used therein, to polymer blends, mixtures and formulations containing them, to the use of the polymers, polymer blends, mixtures and formulations as organic semiconductors in organic electronic (OE) devices, especially in organic photovoltaic (OPV) devices, and to OE and OPV devices comprising these polymers, polymer blends, mixtures or formulations.

  本发明涉及新型共轭聚合物，其中包含一个或多个来自吲哚二苯并噻吩或二硫基二环戊二苯并噻吩的重复单元，以及它们的制备方法和用于其中的原料或中间体，包含它们的聚合物混合物、混合物和配方，以及将这些聚合物、聚合物混合物、混合物和配方用作有机半导体在有机电子（OE）器件中，特别是在有机光伏（OPV）器件中的使用，以及包含这些聚合物、聚合物混合物、混合物或配方的OE和OPV器件。
• Novel Push-Pull Benzodithiophene-Containing Polymers as Hole-Transport Materials for Efficient Perovskite Solar Cells
  作者：Aleksandra N. Mikheeva、Ilya E. Kuznetsov、Marina M. Tepliakova、Aly Elakshar、Mikhail V. Gapanovich、Yuri G. Gladush、Evgenia O. Perepelitsina、Maxim E. Sideltsev、Azaliia F. Akhkiamova、Alexey A. Piryazev、Albert G. Nasibulin、Alexander V. Akkuratov

  DOI：10.3390/molecules27238333

  日期：——

  Donor-acceptor conjugated polymers are considered advanced semiconductor materials for the development of thin-film electronics. One of the most attractive families of polymeric semiconductors in terms of photovoltaic applications are benzodithiophene-based polymers owing to their highly tunable electronic and physicochemical properties, and readily scalable production. In this work, we report the

  供体-受体共轭聚合物被认为是用于开发薄膜电子学的先进半导体材料。就光伏应用而言，最有吸引力的聚合物半导体家族之一是基于苯并二噻吩的聚合物，因为它们具有高度可调的电子和物理化学特性，并且易于扩展生产。在这项工作中，我们报告了三种具有不同侧链的新型推拉式苯并二噻吩基聚合物的合成及其在钙钛矿太阳能电池 (PSC) 中作为空穴传输材料 (HTM) 的研究。结果表明，含有三异丙基甲硅烷基侧基的聚合物 P3 表现出更好的成膜能力，以及高空穴迁移率，从而提高 PSC 的特性。鼓励功率转换效率 (PCE) 达到 17。基于 P3 的 PSC 实现了 4%，其效率优于基于 P1、P2 和基准 PTAA 聚合物的设备。这些发现表明基于苯并二噻吩的共轭聚合物作为无掺杂剂的 HTM 在制造高效钙钛矿太阳能电池方面具有巨大潜力。
• Remarkable Enhancement of Hole Mobility of Novel DA‐D’‐AD Small Molecules by Thermal Annealing: Effect of the D’‐Bridge Block.
  作者：Ilya E. Kuznetsov、Alexey A. Piryazev、Azaliia F. Akhkiamova、Maxim E. Sideltsev、Denis V. Anokhin、Alina V. Lolaeva、Mikhail V. Gapanovich、Davlad S. Zamoretskov、Diana K. Sagdullina、Mikhail V. Klyuev、Dimitri A. Ivanov、Alexander V. Akkuratov

  DOI：10.1002/cphc.202300310

  日期：2023.11.2

  Conjugated small molecules are advanced semiconductor materials with attractive physicochemical and optoelectronic properties enabling the development of next‐generation electronic devices. The charge carrier mobility of small molecules strongly influences the efficiency of organic and hybrid electronics based on them. Herein, we report the synthesis of four novel small molecules and their investigation with regard to the impact of molecular structure and thermal treatment of films on charge carriers’ mobility. The benzodithiophene‐containing compounds (BDT) were shown to be more promising in terms of tuning the morphology upon thermal treatment. Impressive enhancement of hole mobilities by more than 50 times was found for annealed films based on a compound M4 comprising triisopropylsilyl‐functionalized BDT core. The results provide a favorable experience and strategy for the rational design of state‐of‐the‐art organic semiconductor materials (OSMs) and for improving their charge‐transport characteristics.

  摘要共轭小分子是一种先进的半导体材料，具有诱人的物理化学和光电特性，有助于开发新一代电子器件。小分子的电荷载流子迁移率极大地影响着基于小分子的有机电子器件和混合电子器件的效率。在此，我们报告了四种新型小分子的合成及其分子结构和薄膜热处理对电荷载流子迁移率影响的研究。研究表明，含苯并二噻吩的化合物（BDT）在热处理后的形态调整方面更有前景。基于由三异丙基硅烷官能化 BDT 内核组成的化合物 M4 的退火薄膜的空穴迁移率显著提高了 50 多倍。这些结果为合理设计最先进的有机半导体材料（OSMs）和改善其电荷传输特性提供了有利的经验和策略。
• Loft, Michael S.; Mowlem, Timothy J.; Widdowson, David A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 2, p. 97 - 104
  作者：Loft, Michael S.、Mowlem, Timothy J.、Widdowson, David A.

  DOI：——

  日期：——