(E)-4-(1-Butylthio)but-3-en-2-one | 66250-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: (E)-4-(1-Butylthio)but-3-en-2-one
• 英文别名: 4-(butylthio)but-3-en-2-one；trans-4-butylthio-3-buten-2-one；(E)-4-butylsulfanylbut-3-en-2-one
• CAS: 66250-68-8
• 化学式: C₈H₁₄OS
• 分子量: 158.265
• InChiKey: VWLWYIXIPPHFHZ-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 (E)-4-(1-Butylthio)but-3-en-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到1-butylthio-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  1-烷基硫基-3-甲硅烷基氧丁二烯的实用合成和高非对映选择性Diels-Alder反应

  摘要：

  开发了一种高效的酸催化方法合成乙烯基硫酯。然后由相应的乙烯基硫代酯以高收率生产1-烷硫基-3-甲硅烷氧基丁二烯。这些二烯在Diels-Alder反应中具有高反应活性，在温和条件下以高内选择性提供环加合物。

  DOI：

  10.1021/jo901347u
• 作为产物：
  描述：

  1-butylthio-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,3-butadiene 在 水 作用下， 生成 (E)-4-(1-Butylthio)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  1-烷基硫基-3-甲硅烷基氧丁二烯的实用合成和高非对映选择性Diels-Alder反应

  摘要：

  开发了一种高效的酸催化方法合成乙烯基硫酯。然后由相应的乙烯基硫代酯以高收率生产1-烷硫基-3-甲硅烷氧基丁二烯。这些二烯在Diels-Alder反应中具有高反应活性，在温和条件下以高内选择性提供环加合物。

  DOI：

  10.1021/jo901347u

文献信息

• Covalent Adaptable Networks with Tunable Exchange Rates Based on Reversible Thiol–yne Cross‐Linking
  作者：Niels Van Herck、Diederick Maes、Kamil Unal、Marc Guerre、Johan M. Winne、Filip E. Du Prez

  DOI：10.1002/anie.201912902

  日期：2020.2.24

  adaptable networks (CANs) relies on the ability to trigger the rearrangement of bonds within a polymer network. Simple activated alkynes are now used as versatile reversible cross-linkers for thiols. The click-like thiol-yne cross-linking reaction readily enables network synthesis from polythiols through a double Michael addition with a reversible and tunable second addition step. The resulting thioacetal

  共价适应性网络（CAN）的设计依赖于触发聚合物网络内键重排的能力。现在，简单的活化炔烃用作硫醇的通用可逆交联剂。类似于点击的硫醇-炔交联反应可以通过双迈克尔加成以及可逆和可调的第二加成步骤，轻松地由多硫醇进行网络合成。所得的硫缩醛交联部分是牢固但动态的连接。合成了一系列不同的活化炔烃，并在小分子模型的动力学研究以及基于硫醇炔的CAN的应力松弛和蠕变测量中，对它们产生动态硫缩醛键的能力进行了系统地研究。通过DFT计算进一步合理化结果，
• Michael additions to 3(2H)-thiophenone 1,1-dioxide
  作者：Nini Hofsløkken、Solveig Flock、Lars Skattebøl

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02088-8

  日期：1996.1

  The addition of thiols and amines to 3(2H)thiophenone 1,1-dioxide takes place with extrusion of sulfur dioxide,furnishing in high yields the corresponding vinyl sulfides and enamines. Addition of dithiols afforded the corresponding thioacetals. The rates of the the Michael addition and the extrusion reaction are strongly influenced by the solvent employed. In ethanol, sulfur dioxide extrusion took

  通过挤出二氧化硫将硫醇和胺加到3（2H）噻吩1，1-二氧化物中，以高收率提供相应的乙烯基硫化物和烯胺。加入二硫醇得到相应的硫缩醛。迈克尔加成反应的速率和挤出反应受到所用溶剂的强烈影响。在乙醇中，即使在室温下也发生二氧化硫挤出。
• Hofslokkcn, Nini Unn; Skattebol, Lars, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 21, p. 3085 - 3088
  作者：Hofslokkcn, Nini Unn、Skattebol, Lars

  DOI：——

  日期：——
• Practical Synthesis and Highly Diastereoselective Diels−Alder Reactions of 1-Alkylthio-3-silyloxybutadienes
  作者：Janice M. Holmes、Andrea L. Albert、Michel Gravel

  DOI：10.1021/jo901347u

  日期：2009.8.21

  synthesis of vinylogous thioesters was developed. 1-Alkylthio-3-silyloxybutadienes were then produced in high yields from the corresponding vinylogous thioesters. These dienes were highly reactive in Diels−Alder reactions, affording the cycloadducts in high endo selectivity under mild conditions.

  开发了一种高效的酸催化方法合成乙烯基硫酯。然后由相应的乙烯基硫代酯以高收率生产1-烷硫基-3-甲硅烷氧基丁二烯。这些二烯在Diels-Alder反应中具有高反应活性，在温和条件下以高内选择性提供环加合物。