(R)-2-methyl-1-(naphthalen-2-yl)propan-1-ol | 283597-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-2-methyl-1-(naphthalen-2-yl)propan-1-ol
• 英文别名: (1R)-2-methyl-1-naphthalen-2-ylpropan-1-ol
• CAS: 283597-84-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: TVQIYBXLEMWNBF-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-methyl-1-(naphthalen-2-yl)propyl)-1,3,2-dioxaborolane 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以28%的产率得到(R)-2-methyl-1-(naphthalen-2-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  镍催化的苄基铵盐的硼酸盐化反应：富含对映体的苯甲酸硼酸酯的立体定向合成。

  摘要：

  我们已经开发了具有立体特异性的镍催化的仲苄基铵盐和二硼酸酯的交叉偶联，以提供高度对映体富集的苄基硼酸酯。该反应利用胺衍生的亲电试剂，其容易以高对映体纯度获得，并且是简单，廉价的镍催化剂。该反应范围广，能够以高收率和优异的ee合成各种仲硼酸仲苄酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03455

文献信息

• Acylative Kinetic Resolution of Alcohols Using a Recyclable Polymer-Supported Isothiourea Catalyst in Batch and Flow
  作者：Rifahath Mon Neyyappadath、Ross Chisholm、Mark D. Greenhalgh、Carles Rodríguez-Escrich、Miquel A. Pericàs、Georg Hähner、Andrew D. Smith

  DOI：10.1021/acscatal.7b04001

  日期：2018.2.2

  prepared and used for the acylative kinetic resolution of secondary alcohols. A wide range of alcohols, including benzylic, allylic, and propargylic alcohols, cycloalkanol derivatives, and a 1,2-diol, has been resolved using either propionic or isobutyric anhydride with good to excellent selectivity factors obtained (28 examples, s values up to 600). The catalyst can be recovered and reused by a simple filtration

  已经制备了基于均相催化剂HyperBTM的聚苯乙烯负载的异硫脲催化剂，并将其用于仲醇的酰基动力学拆分。宽范围的醇，包括苄基，烯丙基，和炔丙基醇，环烷醇衍生物，和1,2-二醇的，已使用或者丙酸或异丁酸酐以良好到获得优异的选择性因子（28个实施例中，解决了小号值最大为600）。催化剂可以通过简单的过滤和洗涤程序进行回收和再利用，而无需采取特殊的预防措施。证明了该催化剂的可回收性（15个循环），活性或选择性均无明显损失。可循环使用的催化剂还用于使用不同的酸酐顺序拆分10种不同的醇，各循环之间无交叉污染。最后，在连续流工艺中的成功应用证明了用于流态醇动力学分离的固定化Lewis碱催化剂的第一个实例。
• Synthesis of chiral dendrimers with a hydrocarbon backbone and application to the catalytic enantioselective addition of dialkylzincs to aldehydes
  作者：Itaru Sato、Takanori Shibata、Koji Ohtake、Ryo Kodaka、Yutaka Hirokawa、Nobuaki Shirai、Kenso Soai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00365-8

  日期：2000.4

  Chiral dendrimers with three or six β-amino alcohols on hyperbranched hydrocarbon chain-ends were synthesized. These macromolecules can act as chiral catalysts for the enantioselective addition of dialkylzincs to aldehydes. The corresponding secondary alcohols are obtained in high enantiomeric excess (up to 86% e.e.).

  合成了在超支链烃链末端具有三个或六个β-氨基醇的手性树状聚合物。这些大分子可以用作手性催化剂，用于将二烷基锌对映体选择性地加成成醛。以高对映异构体过量（至多86％ee）获得相应的仲醇。
• Highly enantioselective addition of dialkylzincs to aldehydes using dendritic chiral catalysts with flexible carbosilane backbones
  作者：Itaru Sato、Ryo Kodaka、Kenji Hosoi、Kenso Soai

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00203-3

  日期：2002.5

  Chiral dendrimers bearing four or twelve chiral β-amino alcohols on the hyperbranched flexible carbosilane chain-ends act as efficient chiral catalysts for the enantioselective addition of dialkylzinc to aldehydes to afford enantiomerically enriched sec-alcohols with up to 93% e.e.

  在高支化柔性碳硅烷链末端上带有四个或十二个手性β-氨基醇的手性树枝状聚合物可作为有效的手性催化剂，用于将二烷基锌对映体选择性地加成醛，以提供对映体富集的仲醇，其ee最高可达93％
• Application of well-defined chain-end-functionalized polystyrenes with dendritic chiral ephedrine moieties as reagents for highly catalytic enantioselective addition of dialkylzincs to aldehydes
  作者：Ashraf A. El-Shehawy、Kenji Sugiyama、Akira Hirao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.12.020

  日期：2008.3

  having a definite number of chiral ephedrine moieties dendritically distributed at the periphery of their hyperbranched chain-ends were evaluated as chiral catalysts for the enantioselective addition of dialkylzinc reagents to aldehydes. These dendritic macromolecules worked well as homogeneous chiral catalysts and exhibited high catalytic activity and enantioselectivity very similar to those observed

  评价了一系列定义明确的链端官能化聚苯乙烯，它们在其高支链末端的周围呈树突状分布有一定数目的手性麻黄碱部分，作为手性催化剂，用于将二烷基锌试剂对映体选择性地加成到醛中。这些树枝状大分子作为均相手性催化剂表现良好，并且表现出与相应的单体手性催化剂所观察到的非常相似的高催化活性和对映选择性。发现手性催化剂的最佳量为5mol％。观察到手性麻黄碱部分具有深远的影响，PS（Ephed）8发现在外围具有八个手性麻黄碱部分的分子优于其他树枝状手性催化剂。在将二异丙基锌添加到3-苯基丙醛中时，对映选择性达到95％的值。通过使用溶剂沉淀法可以容易地从反应溶液中回收树枝状手性催化剂，并且回收的催化剂没有显示出其催化活性或对映选择性的显着损失。
• Evaluating polymer-supported isothiourea catalysis in industrially-preferable solvents for the acylative kinetic resolution of secondary and tertiary heterocyclic alcohols in batch and flow
  作者：Nitul Ranjan Guha、Rifahath M. Neyyappadath、Mark D. Greenhalgh、Ross Chisholm、Samuel M. Smith、Megan L. McEvoy、Claire M. Young、Carles Rodríguez-Escrich、Miquel A. Pericàs、Georg Hähner、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/c8gc02020e

  日期：——

  acylative kinetic resolution of secondary and tertiary heterocyclic alcohols. In batch, the use of industrially-preferable solvents was investigated, with dimethyl carbonate proving to be most generally-applicable. Significantly, the HyperBTM-derived immobilised catalysts were readily recycled, with no loss in either activity or selectivity. In addition to the kinetic resolution of secondary benzylic, propargylic

  已经合成了基于均相异硫脲HyperBTM和BTM的聚合物负载的路易斯碱催化剂，并将其用于仲和叔杂环醇的酰基动力学拆分。分批地，研究了工业上优选的溶剂的使用，其中碳酸二甲酯被证明是最普遍适用的。重要的是，HyperBTM衍生的固定化催化剂易于回收利用，而活性或选择性均没有损失。除了动力学拆分二级苄基，炔丙基，烯丙基和环烷醇衍生物外，还基于优选的3-羟基羟吲哚和3-羟基吡咯烷酮亚结构对22种叔杂环醇进行了分离，分离度高达出色的（s= 7–190）。最后，将固定化的异硫脲催化剂应用于填充床反应器中，以证明连续流动过程中叔杂环醇动力学拆分的第一个实例。3-hydroxyoxindole衍生物在乙酸乙酯（分辨率获得高选择性š高达70）; 和3- hydroxypyrrolidinones衍生物在甲苯（š高达42）。