di(undec-10-en-1-yl) carbonate | 473595-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: di(undec-10-en-1-yl) carbonate
• 英文别名: di(10-undecenyl) carbonate；Bis(undec-10-enyl) carbonate
• CAS: 473595-97-0
• 化学式: C₂₃H₄₂O₃
• 分子量: 366.585
• InChiKey: AZUZDTMZNQBHNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.4±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.897±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di(undec-10-en-1-yl) carbonate 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到1,3-dioxa-13-cyclotricosen-2-one
  参考文献：
  名称：

  闭环烯烃复分解合成具有麝香气味的大环碳酸酯

  摘要：

  这项研究显示了现代明确定义的钌催化剂用于形成环大小在 15-23 个原子之间的麝香气味大环碳酸酯的效率。它还表明，在这些情况下，几何因素非常重要，即使使用高活性的第二代钌催化剂，通过闭环复分解也难以获得较小的环状碳酸盐。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300768
• 作为产物：
  描述：

  10-十一烯-1-醇 在 potassium fluoride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 di(undec-10-en-1-yl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  有用的将醇转化为烷基氟化物的方法

  摘要：

  引入了通过其氟甲酸酯将醇有用地转化为烷基氟化物的方法。通过用乙醚中的KF作为添加的除酸剂，用COF 2（由碳酸二（三氯甲基）酯原位生成）处理，从醇中以几乎定量的产率获得氟甲酸酯。通过使用六丁基胍鎓氟化物（HBGF）作为催化剂在120–125°C加热，将纯净的氟甲酸酯裂解为氟化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00738-4

文献信息

• TBD catalysis with dimethyl carbonate: a fruitful and sustainable alliance
  作者：Hatice Mutlu、Johal Ruiz、Susanne C. Solleder、Michael A. R. Meier

  DOI：10.1039/c2gc35191a

  日期：——

  This work presents the synthesis of unsymmetric and symmetric organic carbonates as well as the synthesis of polycarbonates in an efficient and sustainable approach. All reactions were carried out at atmospheric pressure at 80 °C and the use of classic toxic and harmful chemicals, such as phosgene and carbon monoxide, was avoided. The key finding of this manuscript is that the use of 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene, TBD, an organocatalyst, in combination with dimethyl carbonate (DMC), a non-toxic and renewable starting material, allows the synthesis of the mentioned unsymmetric carbonates in yields of up to 98% under optimized conditions. The structure of the alcohols used for this approach was found to influence the DMC–ROH ratio required to maximize the yield of the desired structure. Finally, the results obtained for the synthesis of low molecular weight building blocks could be transferred to the catalytic synthesis of high molecular weight polycarbonates.

  这项研究以高效、可持续的方法合成了不对称和对称有机碳酸盐以及聚碳酸酯。所有反应都是在 80 °C 的常压下进行的，避免了使用传统的有毒有害化学品，如光气和一氧化碳。本手稿的主要发现是，使用 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯（TBD，一种有机催化剂）与碳酸二甲酯（DMC，一种无毒且可再生的起始原料）相结合，可以在优化的条件下合成上述不对称碳酸盐，产率高达 98%。研究发现，这种方法所使用的醇的结构会影响 DMC-ROH 的比例，从而使所需结构的产率最大化。最后，合成低分子量结构单元的结果可用于催化合成高分子量聚碳酸酯。
• A useful conversion of alcohols to alkyl fluorides
  作者：David A Flosser、Roy A Olofson

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00738-4

  日期：2002.6

  A useful conversion of alcohols to alkyl fluorides via their fluoroformates is introduced. The fluoroformates are obtained in nearly quantitative yield from the alcohols by treatment with COF2 (generated in situ from bis(trichloromethyl) carbonate) in ether with KF as an added acid scavenger. The neat fluoroformates are cleaved to the fluorides by heating at 120–125°C using hexabutylguanidinium fluoride

  引入了通过其氟甲酸酯将醇有用地转化为烷基氟化物的方法。通过用乙醚中的KF作为添加的除酸剂，用COF 2（由碳酸二（三氯甲基）酯原位生成）处理，从醇中以几乎定量的产率获得氟甲酸酯。通过使用六丁基胍鎓氟化物（HBGF）作为催化剂在120–125°C加热，将纯净的氟甲酸酯裂解为氟化物。
• Synthesis of Macrocyclic Carbonates with Musk Odor by Ring-Closing Olefin Metathesis
  作者：Anna Michrowska、Piotr Wawrzyniak、Karol Grela

  DOI：10.1002/ejoc.200300768

  日期：2004.5

  the efficiency of modern well-defined ruthenium catalysts for the formation of musk-odored macrocyclic carbonates with ring sizes between 15−23 atoms. It also reveals that, in these cases, geometric factors are very important and that smaller ring carbonates are difficult to access by ring closing metathesis, even with highly active second-generation ruthenium catalysts. (© Wiley-VCH Verlag GmbH &

  这项研究显示了现代明确定义的钌催化剂用于形成环大小在 15-23 个原子之间的麝香气味大环碳酸酯的效率。它还表明，在这些情况下，几何因素非常重要，即使使用高活性的第二代钌催化剂，通过闭环复分解也难以获得较小的环状碳酸盐。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)