1,2-bis(4-methoxyphenyl)acenaphthylene ozonide | 275822-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,2-bis(4-methoxyphenyl)acenaphthylene ozonide
• 英文别名: 10,13-Bis(4-methoxyphenyl)-11,12,15-trioxatetracyclo[7.4.1.110,13.05,14]pentadeca-1,3,5(14),6,8-pentaene；10,13-bis(4-methoxyphenyl)-11,12,15-trioxatetracyclo[7.4.1.110,13.05,14]pentadeca-1,3,5(14),6,8-pentaene
• CAS: 275822-29-2
• 化学式: C₂₆H₂₀O₅
• 分子量: 412.442
• InChiKey: ALSGZSGZOZDKRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(4-methoxyphenyl)acenaphthylene ozonide 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到1,8-bis(4-methoxybenzoyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  重新审视 1,1,2,2-四苯基乙烯的臭氧化：电子转移氧化的证据

  摘要：

  文献中多次描述了 1,1,2,2-四苯基乙烯 (TPE, 1) 的臭氧分解，但报道相互矛盾。鉴于芳基可能使反应性中间体稳定，该反应对于理解烯烃臭氧分解的机理特别重要。因此，本文报告了在非质子溶剂和质子溶剂中臭氧分解的系统研究。注意过去被低估的以下细节：i) 基态臭氧 (O3) 的实际电子结构，ii) 应变烯烃和非应变烯烃之间的区别，iii) O3 浓度和TPE 浓度，iv) 各种溶剂的影响，包括吡啶，v) 反应温度的影响，vi) 电子转移催化 (ETC) 的作用和，vii) 结构修饰的影响。我们的结果表明，TPE (1) 的臭氧分解不包括 1,3-偶极反应步骤，但代表了电子供体 (TPE)/电子受体 (O3) 氧化还原化学的一个特别有趣的例子。目前的调查包括几个重要的结果。首先，第一次制备纯 3,3,6,6-四苯基四恶烷（3，mp 221°（分解））和纯四苯乙腈（4，mp 153°（分解）），尽管

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(20000412)83:4<801::aid-hlca801>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(4-methoxyphenyl)acenaphthylene 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到1,2-bis(4-methoxyphenyl)acenaphthylene ozonide
  参考文献：
  名称：

  重新审视 1,1,2,2-四苯基乙烯的臭氧化：电子转移氧化的证据

  摘要：

  文献中多次描述了 1,1,2,2-四苯基乙烯 (TPE, 1) 的臭氧分解，但报道相互矛盾。鉴于芳基可能使反应性中间体稳定，该反应对于理解烯烃臭氧分解的机理特别重要。因此，本文报告了在非质子溶剂和质子溶剂中臭氧分解的系统研究。注意过去被低估的以下细节：i) 基态臭氧 (O3) 的实际电子结构，ii) 应变烯烃和非应变烯烃之间的区别，iii) O3 浓度和TPE 浓度，iv) 各种溶剂的影响，包括吡啶，v) 反应温度的影响，vi) 电子转移催化 (ETC) 的作用和，vii) 结构修饰的影响。我们的结果表明，TPE (1) 的臭氧分解不包括 1,3-偶极反应步骤，但代表了电子供体 (TPE)/电子受体 (O3) 氧化还原化学的一个特别有趣的例子。目前的调查包括几个重要的结果。首先，第一次制备纯 3,3,6,6-四苯基四恶烷（3，mp 221°（分解））和纯四苯乙腈（4，mp 153°（分解）），尽管

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(20000412)83:4<801::aid-hlca801>3.0.co;2-6

文献信息

• Ozonation of 1,1,2,2-Tetraphenylethene Revisited: Evidence for Electron-Transfer Oxygenations
  作者：Kurt Schank、Horst Beck、Michael Buschlinger、Jörg Eder、Thomas Heisel、Susanne Pistorius、Christiane Wagner

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(20000412)83:4<801::aid-hlca801>3.0.co;2-6

  日期：2000.4.12

  yl}phenoxy; 8), and the zwitterionic reaction behavior of ground-state O3 is ruled out. Third, the electron-acceptor ability of O3 is evidenced by reactions with suitable tetraaryl ethylenes: it is enhanced by addition of catalytic amounts of protons or Lewis acids. Fourth, the observed distribution of the O3 O-atoms to the two different olefinic C-atoms of the unsymmetric alkene 27b is in full agreement

  文献中多次描述了 1,1,2,2-四苯基乙烯 (TPE, 1) 的臭氧分解，但报道相互矛盾。鉴于芳基可能使反应性中间体稳定，该反应对于理解烯烃臭氧分解的机理特别重要。因此，本文报告了在非质子溶剂和质子溶剂中臭氧分解的系统研究。注意过去被低估的以下细节：i) 基态臭氧 (O3) 的实际电子结构，ii) 应变烯烃和非应变烯烃之间的区别，iii) O3 浓度和TPE 浓度，iv) 各种溶剂的影响，包括吡啶，v) 反应温度的影响，vi) 电子转移催化 (ETC) 的作用和，vii) 结构修饰的影响。我们的结果表明，TPE (1) 的臭氧分解不包括 1,3-偶极反应步骤，但代表了电子供体 (TPE)/电子受体 (O3) 氧化还原化学的一个特别有趣的例子。目前的调查包括几个重要的结果。首先，第一次制备纯 3,3,6,6-四苯基四恶烷（3，mp 221°（分解））和纯四苯乙腈（4，mp 153°（分解）），尽管