(1S,4R,7S)-5-methyl-7-propan-2-yl-2,3-dioxabicyclo[2.2.2]oct-5-ene | 5951-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (1S,4R,7S)-5-methyl-7-propan-2-yl-2,3-dioxabicyclo[2.2.2]oct-5-ene
• CAS: 5951-54-2；61616-15-7；61616-16-8；114612-54-3；114612-55-4；117181-73-4；123285-67-6；135760-24-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: PAGUSKCEKZOQHZ-IVZWLZJFSA-N

物化性质

• 沸点：
  189.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R,7S)-5-methyl-7-propan-2-yl-2,3-dioxabicyclo[2.2.2]oct-5-ene 以 甲苯 为溶剂， 生成 (1R,2S,4S,5S,7R)-5-Isopropyl-1-methyl-3,8-dioxa-tricyclo[5.1.0.0^2,4]octane
  参考文献：
  名称：

  不饱和双环内过氧化物的热和光化学反应

  摘要：

  内过氧化物（1）和（5）–（11）的热重排，尤其是光化学重排，产生了以γγ-环氧环烷酮为主要产物的过程，并伴有预期的顺二环氧化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89142-x
• 作为产物：
  描述：

  α-水芹烯 在 氧气 、 rose bengal 作用下， 生成 (1S,4R,7S)-5-methyl-7-propan-2-yl-2,3-dioxabicyclo[2.2.2]oct-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium(II)-catalyzed reactions of 1,4-epiperoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00283a023

文献信息

• Straightforward Synthesis of a Fluorous Tetraarylporphyrin: an Efficient and Recyclable Sensitizer for Photooxygenation Reactions
  作者：Gianluca Pozzi、Lászlo Mercs、Orsolya Holczknecht、Fabio Martimbianco、Fabrizio Fabris

  DOI：10.1002/adsc.200606092

  日期：2006.8

  A fluorous tetraarylporphyrin has been prepared in a single reaction step starting from commercially available 5,10,15,20-tetrakis(4-hydroxyphenyl)porphyrin [TPP(OH)4]. The new compound was successfully employed as a sensitizer in photooxygenation reactions carried out under homogeneous conditions, showing activity comparable to the standard 5,10,15,20-tetraphenylporphyrin (TPP) sensitizer. Photooxygenation

  从市售的5,10,15,20-四（4-羟苯基）卟啉[TPP（OH）4]。新化合物已成功地用作在均相条件下进行的光氧化反应中的敏化剂，其活性可与标准的5,10,15,20-四苯基卟啉（TPP）敏化剂相媲美。还在氟双相条件下研究了光氧化反应，产生的产物分布有些不同。由于其氟性质，可以通过液-液或固相萃取轻松地从均匀混合物中除去新的卟啉。在氟双相反应的情况下，可以通过简单的相分离将氟敏化剂回收，然后再使用，至少在随后的五次运行中保持其效率。
• Phellandrene endoperoxides from the essential oil of Chenopodium multifidum
  作者：J. De Pascual-T、I.S. Bellido、C. Torres、B.A. Sastre、M. Grande

  DOI：10.1016/0031-9422(81)85239-9

  日期：1981.1

  Abstract The essential oil of Chenopodium multifidum does not contain ascaridole, but does contain two isomeric endoperoxides related to α-phellandrene, besides other structurally and biogenetically related β-menthanic monoterpenes.

  摘要 藜的精油不含蛔虫，但含有两种与α-水芹烯相关的异构内过氧化物，以及其他结构和生物遗传学相关的β-薄荷酸单萜。
• Thermal and photochemical reactions of unsaturated bicyclic endoperoxides
  作者：Howard A.J. Carless、Robert Atkins、G.K. Fekarurhobo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89142-x

  日期：1985.1

  Thermal, and especially photochemical, rearrangement of the endoperoxides (1) and (5)–(11) gives βγ-epoxycycloalkanones as primary products, accompanied by the expected syn-diepoxides.

  内过氧化物（1）和（5）–（11）的热重排，尤其是光化学重排，产生了以γγ-环氧环烷酮为主要产物的过程，并伴有预期的顺二环氧化合物。
• Ruthenium(II)-catalyzed reactions of 1,4-epiperoxides
  作者：Masaaki Suzuki、Hiroaki Ohtake、Yoshimi Kameya、Nobuyuki Hamanaka、Ryoji Noyori

  DOI：10.1021/jo00283a023

  日期：1989.10