1-naphthyl thioacrylate | 1058671-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-naphthyl thioacrylate
• 英文别名: S-naphthalen-1-yl prop-2-enethioate；S-(1-naphthyl) thioacrylate
• CAS: 1058671-79-6
• 化学式: C₁₃H₁₀OS
• 分子量: 214.288
• InChiKey: WPQMKQMIDJUMSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-naphthyl thioacrylate 、 tert-butyl 2,3-dihydro-1-oxo-1H-indene-2-carboxylate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl 2-(3-(naphthalen-1-ylthio)-3-oxopropyl)-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  可回收的金鸡纳铵盐作为β-酮酯对映选择性迈克尔加成反应中的有机催化剂

  摘要：

  在二异丙基乙胺为碱（30摩尔％）的情况下，几种二聚Cinchona-生物碱蒽基二甲基蒽盐被用作环状β-酮酯与α，β-不饱和羰基化合物的对映选择性Michael加成反应中的有机催化剂。用于生成带有四级立体中心的对映体富集的加合物。奎宁和奎尼丁衍生的二聚铵盐（1-10 mol％）以较高的收率（最高98％）提供了相应的加合物（最高94％ee）的相反和更高的对映选择性。取代的2-烷氧基羰基-1-茚满酮用作亲核试剂的前体，以及2-氧代环戊烷甲酸乙酯和叔酸乙酯2,5-二氧杂-1-苯基吡咯烷-3-羧酸丁酯。这些有机催化剂可在反应结束时通过在乙醚中沉淀而回收，并在不损失任何活性的情况下重复使用。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.11.016
• 作为产物：
  描述：

  1-奈硫酚 、 丙烯酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以69%的产率得到1-naphthyl thioacrylate
  参考文献：
  名称：

  对丙烯酸衍生物的对映选择性有机催化迈克尔加成反应：生成全碳四元立体中心。

  摘要：

  在由金鸡纳生物碱衍生的双官能有机催化剂催化下，与β-酮酯亲核试剂的对映选择性迈克尔加成反应中，丙烯酸酯，硫代酸酯和N-丙烯酰基吡咯已被确认为有效的亲电子试剂。对于一系列迈克尔受体和亲核试剂，可以获得高达98％的对映异构体过量和高达96％的产率。

  DOI：

  10.1039/b805233f

文献信息

• Enantioselective Synthesis of<i>Amaryllidaceae</i>Alkaloids (+)-Vittatine, (+)-<i>epi</i>-Vittatine, and (+)-Buphanisine
  作者：Meng-Xue Wei、Cheng-Tao Wang、Ji-Yuan Du、Hu Qu、Pei-Rong Yin、Xu Bao、Xiao-Yan Ma、Xian-He Zhao、Guo-Biao Zhang、Chun-An Fan

  DOI：10.1002/asia.201300595

  日期：2013.9

  Cat. on a hot tin roof: Enantioselective catalytic Michael addition of α-cyanoketones to acrylates under bifunctional organocatalysis was used to construct the unique arylic all-carbon quaternary stereocenter, which is synthetically crucial in the chemical synthesis of optically pure cis-aryl hydroindole alkaloids. The protocol offers an asymmetric route to (+)-vittatine, (+)-epi-vittatine, and (+)-buphanisine.
• Biosynthesis-Inspired Intramolecular Oxa-Conjugate Cyclization of α,β-Unsaturated Thioesters: Stereoselective Synthesis of 2,6-<i>cis</i>-Substituted Tetrahydropyrans
  作者：Haruhiko Fuwa、Kenkichi Noto、Makoto Sasaki

  DOI：10.1021/ol200333p

  日期：2011.4.1

  Intramolecular oxa-conjugate cyclization of alpha,beta-unsaturated thioesters under Bronsted acid catalysis, inspired by biosynthesis of polyketide natural products, provides a variety of 2,6-cis-substituted tetrahydropyran derivatives with excellent diastereoselectivities. An added bonus of this methodology is that the product tetrahydropyrans could be readily elaborated to various derivatives by exploiting the unique reactivity of the thioester group.