(2RS,3SR)-2,3-dibromo-3-(2-chlorophenyl)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (2RS,3SR)-2,3-dibromo-3-(2-chlorophenyl)propanoic acid
• 英文别名: (2RS:3SR)-2,3-dibromo-3-(2-chloro-phenyl)-propionic acid；(2RS:3SR)-2,3-Dibrom-3-(2-chlor-phenyl)-propionsaeure；(2R,3S)-2,3-dibromo-3-(2-chlorophenyl)propanoic acid
• 化学式: C₉H₇Br₂ClO₂
• 分子量: 342.414
• InChiKey: AAFNQGPSSHOKPP-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,3SR)-2,3-dibromo-3-(2-chlorophenyl)propanoic acid 在 sodium iodide 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 邻氯肉桂酸
  参考文献：
  名称：

  Subramanian, K.; Mathai, I. M., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1988, vol. 27, # 10, p. 909 - 911

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻氯肉桂酸 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (2RS,3SR)-2,3-dibromo-3-(2-chlorophenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Subramanian, K.; Mathai, I. M., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1988, vol. 27, # 10, p. 909 - 911

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective synthesis of (E)-β-arylvinyl bromides by microwave-induced reaction of anti-3-aryl-2,3-dibromopropanoic acids using an AgOAc–AcOH system
  作者：Chunxiang Kuang、Hisanori Senboku、Masao Tokuda

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.102

  日期：2005.1

  (E)-beta-Arylvinyl bromides were stereoselectively prepared in high yields by microwave irradiation of the corresponding anti-3-aryl-2,3-dibromopropanoic acids in AcOH in the presence of AgOAc for 0.5-3.0 min. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (E)-β- aryloxyvinyl溴化物可在高产率下，通过微波辐射和AgOAc的条件下，在相对无水的情况下进行选择性立体合成。此过程发生在乙酸溶液中，反应时间控制在0.5至3.0分钟。此研究由英国皇家化学会赞助，首次发表于《Analytical Chemistry》期刊，具体参考文献见文献[1]。
• Convenient Synthesis of Terminal Alkynes from anti-3-Aryl-2,3-dibromopropanoic Acids Using a K2CO3/DMSO System
  作者：Xuezhi Cheng、Jun Jia、Chunxiang Kuang

  DOI：10.1002/cjoc.201180402

  日期：2011.11

  A convenient, efficient, and generally applicable method was developed for the synthesis of terminal alkynes from anti‐3‐aryl‐2,3‐dibromopropanoic acids in the presence of DMSO and K2CO3.

  在DMSO和K 2 CO 3的存在下，开发了一种方便，有效且普遍适用的方法，用于从抗3-芳基-2,3-二溴丙酸合成末端炔烃。
• Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-β-arylvinyl Bromides from <i>Anti</i>-2,3-dibromo-3-arylpropanoic Acids
  作者：Wenjing Xv、Wensheng Zhang、Fei Zhang、Chunxiang Kuang

  DOI：10.3184/174751914x13896335381533

  日期：2014.2

  A novel method for the stereoselective synthesis of ( Z)- β-arylvinyl bromides in excellent yields by debrominative decarboxylation of anti-2,3-dibromo-3-arylpropanoic acids using NaN₃ was developed. This facile transformation was achieved under room temperature for 1–2 h.

  通过使用 NaN3 对反-2,3-二溴-3-芳基丙酸进行脱溴脱羧反应，开发了一种立体选择性合成 ( Z)- β-芳基乙烯基溴化物的新方法，产率极高。这种简便的转化是在室温下 1-2 小时完成的。
• Copper(I) Iodide-Catalyzed Synthesis of 4-Aryl-1H-1,2,3-triazoles from anti-3-Aryl-2,3-dibromopropanoic Acids and Sodium Azide
  作者：Chunxiang Kuang、Yubo Jiang、Qing Yang

  DOI：10.1055/s-0030-1258312

  日期：2010.12

  4-Aryl-1H-1,2,3-triazoles were synthesized from anti-3-aryl-2,3-dibromopropanoic acids and sodium azide by using inexpensive copper(I) iodide as the catalyst in dimethyl sulfoxide. cyclizations - catalysis - heterocycles - azides - triazoles

  使用廉价的碘化亚铜（I）作为二甲基亚砜中的催化剂，由抗-3-芳基-2,3-二溴丙酸和叠氮化钠合成4-芳基-1 H -1,2,3-三唑。 环化-催化-杂环-叠氮化物-三唑
• Palladium-Catalyzed One-Pot Synthesis of 4-Aryl-1H-1,2,3-triazoles from anti-3-Aryl-2,3-dibromopropanoic Acids and Sodium Azide
  作者：Chunxiang Kuang、Wensheng Zhang、Qing Yang

  DOI：10.1055/s-0029-1217097

  日期：2010.1

  4-Aryl-1H-1,2,3-triazoles were synthesized from anti-3-aryl-2,3-dibromopropanoic acids and sodium azide by a one-pot method using N,N-dimethylformamide as solvent in the presence of tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) [Pd2(dba)3] and Xantphos. 1H-1,2,3-triazole - anti-3-aryl-2,3-dibromopropanoic acid - sodium azide - Pd2(dba)3 - one-pot

  4-芳基-1- ħ -1,2,3-三唑从合成抗3-芳基-2,3- dibromopropanoic酸和叠氮化钠由一个单釜法使用Ñ，Ñ二甲基甲酰胺作为溶剂存在的情况下三（二亚苄基丙酮）二钯（0）[Pd 2（dba）3 ]和黄原磷。 1 H -1,2,3-三唑-抗3-芳基-2,3-二溴丙酸-叠氮化钠-Pd 2（dba）3-一锅