2,3,9,10-tetrahydroxy-7-methyl-5,6,12,12a-tetrahydro-indolo[2,1-a]isoquinolinium; bromide | 857826-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2,3,9,10-tetrahydroxy-7-methyl-5,6,12,12a-tetrahydro-indolo[2,1-a]isoquinolinium; bromide
• 英文别名: 2,3,9,10-Tetrahydroxy-7-methyl-5,6,12,12a-tetrahydro-indolo[2,1-a]isochinolinium; Bromid
• CAS: 857826-51-8
• 化学式: Br*C₁₇H₁₈NO₄
• 分子量: 380.238
• InChiKey: ILDDZMBKZRTGOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  80.92
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DL-氢溴酸劳丹素 在 phosphate buffer 、 双氧水 作用下， 反应 0.05h， 以90%的产率得到2,3,9,10-tetrahydroxy-7-methyl-5,6,12,12a-tetrahydro-indolo[2,1-a]isoquinolinium; bromide
  参考文献：
  名称：

  (-)-Cryptaustoline：它的合成、绝对立体化学的修正和立体化学的反转机制

  摘要：

  完成了 (S)-(+)-cryptaustoline 的不对称合成，发现其旋转符号与天然 «S»-(-)-材料不同。发现先前分配的绝对配置不正确，现在已更正。立体化学的逆转是通过一种不寻常的方式实现的，包括 (S)-(+)-laudanosoline (3) 环化为 (R)-(-)-cryptaustoline ((-)-1c)。通过氧化一系列月桂醇油碱的氘代衍生物来探索该机制，所有这些衍生物都在所得的隐孢子碱中保留了氘

  DOI：

  10.1021/ja00048a020

文献信息

• Schoepf; Thierfelder, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1932, vol. 497, p. 22,33
  作者：Schoepf、Thierfelder

  DOI：——

  日期：——
• (-)-Cryptaustoline: its synthesis, revision of absolute stereochemistry, and mechanism of inversion of stereochemistry
  作者：A. I. Meyers、Thais M. Sielecki、Debbie C. Crans、Robert W. Marshman、Thanh H. Nguyen

  DOI：10.1021/ja00048a020

  日期：1992.10

  The asymmetric synthesis of (S)-(+)-cryptaustoline was accomplished and found to differ in sign of rotation with the natural «S»-(-)-material. The previously assigned absolute configuration was found to be incorrect and is now corrected. The reversal in stereochemistry came about through an unusual manner involving (S)-(+)-laudanosoline (3) cyclizing to (R)-(-)-cryptaustoline ((-)-1c). The mechanism

  完成了 (S)-(+)-cryptaustoline 的不对称合成，发现其旋转符号与天然 «S»-(-)-材料不同。发现先前分配的绝对配置不正确，现在已更正。立体化学的逆转是通过一种不寻常的方式实现的，包括 (S)-(+)-laudanosoline (3) 环化为 (R)-(-)-cryptaustoline ((-)-1c)。通过氧化一系列月桂醇油碱的氘代衍生物来探索该机制，所有这些衍生物都在所得的隐孢子碱中保留了氘