2-(3-methoxyphenyl)-1-(4-methylphenyl)propan-1-one | 1373764-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(3-methoxyphenyl)-1-(4-methylphenyl)propan-1-one
• 英文别名: 2-(3-Methoxyphenyl)-1-(4-methylphenyl)propan-1-one
• CAS: 1373764-95-4
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: KSGIDSCBBGOYGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  mesityl(3-methoxyphenyl)iodonium trifluoromethanesulfonate 、 (Z)-trimethyl-(1-p-tolylprop-1-enyloxy)silane 在 copper (I) trifluoromethane sulfonate toluene complex 、 (+/-)-(4,4'-bi-1,3-benzodioxole)-5,5'-diyl-bis(diphenylphosphine oxide) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(3-methoxyphenyl)-1-(4-methylphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过新型 Cu(I)–双(膦)二氧化物催化体系对酮进行对映选择性 α-芳基化

  摘要：

  描述了一种基于铜（I）和手性双（膦）二氧化物的新型催化体系。这使得硅基烯醇醚的芳基化能够以良好的产率和高达 95% 的对映体过量获得可烯醇化的 α-芳基化酮。非环酮是该方法的合适底物，它补充了基于钯催化的其他方法。配体结构的优化是通过相关分析驱动的合理设计来完成的。还评估了初步的机制假设，以确定手性双（膦）二氧化物的作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c13236

文献信息

• Catalytic Alkyne Arylation Using Traceless Directing Groups
  作者：Jung‐Woo Park、Bubwoong Kang、Vy M. Dong

  DOI：10.1002/anie.201804955

  日期：2018.10.8

  to generate enamines, which are then hydrolyzed to either α‐arylphenones or α,α‐diarylketones. This Pd‐catalyzed method overcomes established known pathways to enable the use of amines as traceless directing groups for C−C bond formation.

  通过使用 Pd 0 /Mandyphos，我们实现了炔烃的三组分氨基芳基化以生成烯胺，然后将烯胺水解为 α-芳基苯酮或 α,α-二芳基酮。这种 Pd 催化方法克服了已知的已知途径，能够使用胺作为 C−C 键形成的无痕导向基团。
• N-Heterocyclic Carbene-Palladium(II)-1-Methylimidazole Complex Catalyzed α-Arylation of Ketones with Aryl Chlorides
  作者：Li-Xiong Shao、Zheng-Kang Xiao

  DOI：10.1055/s-0031-1289698

  日期：2012.3

  An easily available NHC-Pd(II)-Im (NHC = N-heterocyclic carbene, Im = 1-methylimidazole) complex was found to be an efficient catalyst for the α-arylation reaction between ketones and aryl chlorides. Under the optimal conditions, all reactions proceeded smoothly to give the desired products in good to high yields within hours.

  一种易得的 NHC-Pd(II)-Im 复合物（NHC = N-杂环碳氢化物，Im = 甲基咪唑）被发现是一种高效的催化剂，适用于酮和芳香氯之间的 α-芳基化反应。在最佳条件下，所有反应均顺利进行，所需的产物在数小时内以良好到高的产率得到。