meso-2,5-dimethyl-3,4-diphenyl-3,4-hexanediol | 22210-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: meso-2,5-dimethyl-3,4-diphenyl-3,4-hexanediol
• 英文别名: meso-Isobutyrophenonpinacol；meso-2,5-Dimethyl-3,4-diphenyl-3,4-hexan-diol；(3S,4R)-2,5-dimethyl-3,4-diphenylhexane-3,4-diol
• CAS: 22210-57-7
• 化学式: C₂₀H₂₆O₂
• 分子量: 298.425
• InChiKey: JALZIUYMGTXWGF-BGYRXZFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丁酰苯 在 三甲基乙腈 、 titanium chloride 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到meso-2,5-dimethyl-3,4-diphenyl-3,4-hexanediol
  参考文献：
  名称：

  在新戊腈存在下使用氯化钛 (II) 和锌实现芳香族和脂肪族酮的频哪醇偶联的有效方法

  摘要：

  在新戊腈的存在下，通过氯化钛（II）和锌的组合使用，包括无环脂肪族酮在内的芳香族和脂肪族酮的还原偶联反应顺利进行，在室温以下以良好至高产率得到相应的频哪醇。在一些无环脂肪族酮的情况下观察到偶合产物的介观选择性形成。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.1107

文献信息

• Efficient method for the preparation of pinacols derived from aromatic and aliphatic ketones by using low-valent titanium reagents in dichloromethane-pivalonitrile
  作者：Akifumi Kagayama、Koji Igarashi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1139/v00-010

  日期：2000.6.1

  aldehydes and ketones, including unsymmetrical aliphatic ketones, proceeded smoothly to give the corresponding pinacols in good to high yields under mild conditions by using combination of titanium(II) chloride and zinc or titanium(IV) chloride and zinc in dichloromethane-pivalonitrile. Meso-selective formation of the coupling products was observed in the cases of some aliphatic ketones. The diastereoselectivities

  醛和酮的还原偶联反应，包括不对称脂肪酮，通过在二氯甲烷中使用氯化钛（II）和锌或氯化钛（IV）和锌的组合，在温和条件下顺利进行，得到相应的频哪醇。 -新戊腈。在一些脂肪族酮的情况下观察到偶合产物的介观选择性形成。偶联产物的非对映选择性取决于反应物羰基2-和2'-取代基的体积差异以及羰基周围的整体空间效应。 关键词：非对映选择性频哪醇反应，二氯甲烷-新戊腈，钛（II） ) 氯化物、氯化钛 (IV)、锌。
• Iron-catalyzed Pinacol Coupling of Aryl Ketones with a Phenyltitanium Reagent: A New Type of Catalytic Reaction
  作者：Tamio Hayashi、Keigo Sasaki

  DOI：10.1246/cl.2011.492

  日期：2011.5.5

  A reaction of aryl ketones with phenyltitanium triisopropoxide ([PhTi(Oi-Pr)3]) in the presence of [Fe(acac)3] as a catalyst (1 mol %) gave the corresponding pinacols in high yields. The catalytic cycle of this process involves an iron-catalyzed disproportionation of [PhTi(Oi-Pr)3] into biphenyl and a low-valent titanium species.

  在[Fe(acac)3]催化剂（1摩尔%）的存在下，芳基酮与苯基钛三异丙醇化物（[PhTi(Oi-Pr)3]）反应，以高产率得到相应的片呐醇。该过程的催化循环涉及铁催化的[PhTi(Oi-Pr)3]歧化反应，生成联苯和低价钛物种。
• Conformational studies on the diastereomers of phenyl-isopropyl pinacol
  作者：A. Vigevani、R. Pasqualucci、G.G. Gallo、G. Pifferi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83268-3

  日期：——

  (I) is a mixture of the two possible conformers. For the gauche conformer of I an OH… π-electrons H-bond is proposed in addition to the OH.. O H-bond. The magnetic nonequivalence of the isopropyl methyls is solvent independent for II and proportional to the logarithm of the dielectric constant of the solvent for I. An interpretation of these findings in terms of conformational preferences is proposed

  分配给2，5-二甲基-3，4-二苯基-3，4-己二醇的非对映异构体的内消旋和dl构型已经基于IR和PMR光谱。dl异构体（II）解释为主要由具有OH基gauche和异丙基anti的构象异构体表示，而内消旋异构体（I）是两种可能的构象异构体的混合物。对于薄纱除了OH .. O H键以外，还提出了OH…π电子H键的构象异构体。异丙基甲基的磁性非等价性与溶剂无关，与溶剂II的介电常数对数成正比。dl异构体II的异丙基甲基的Δτ值是报道的最大值（在各种溶剂中为0·84-0.90 ppm）。
• Efficient Method for Pinacol Coupling of Aromatic and Aliphatic Ketones by Using Titanium(II) Chloride and Zinc in the Presence of Pivalonitrile
  作者：Teruaki Mukaiyama、Akifumi Kagayama、Isamu Shiina

  DOI：10.1246/cl.1998.1107

  日期：1998.11

  coupling reaction of aromatic and aliphatic ketones including acyclic aliphatic ketones proceeded smoothly to give the corresponding pinacols in good to high yields below room temperature by the combined use of titanium(II) chloride and zinc in the presence of pivalonitrile. Meso-selective formation of the coupling products was observed in the cases with some acyclic aliphatic ketones.

  在新戊腈的存在下，通过氯化钛（II）和锌的组合使用，包括无环脂肪族酮在内的芳香族和脂肪族酮的还原偶联反应顺利进行，在室温以下以良好至高产率得到相应的频哪醇。在一些无环脂肪族酮的情况下观察到偶合产物的介观选择性形成。