4-(1-thienylethyl)-piperazine-1-carboxylic acid ethyl ester | 1321917-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-(1-thienylethyl)-piperazine-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 4-(1-thiophen-2-ylethyl)piperazine-1-carboxylate；ethyl 4-(1-thiophen-2-ylethyl)piperazine-1-carboxylate
• CAS: 1321917-55-8
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 268.38
• InChiKey: RKLVEHWLKSWPEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩基锂 、 ethyl-4-thioxomethyl-1-piperazinecarboxylate 、 Dimethylzinc 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以53%的产率得到4-(1-thienylethyl)-piperazine-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  硫代甲酰胺与有机锂和锌试剂的顺序一锅反应

  摘要：

  摘要 进行了硫代甲酰胺与有机锂和锌试剂的顺序一锅反应。作为硫代甲酰胺，使用N，N-二甲基硫代甲酰胺和N-乙氧基羰基N'-硫代甲酰基哌嗪。使用各种有机锂试剂如烷基、芳基和杂芳基锂以中等至高产率得到相应的胺。反应效率受芳环上取代基的影响。噻吩基锂以良好的产率得到产物，而呋喃基锂的反应效率较低。与乙炔锂的类似反应未成功。作为替代方法，将碘甲烷加入到硫代甲酰胺和甲硅烷基乙炔化锂的反应混合物中以形成作为中间体的 S,N-缩醛，并向其中加入有机锌试剂以产生炔丙胺。对于有机锌试剂，使用二烷基锌和 3-乙氧基羰基丙基溴化锌。前一种试剂与几种有机锂试剂结合时表现出很高的效率，但后者只有在使用甲硅烷基乙炔锂作为初始试剂时才能得到相应的产物。

  DOI：

  10.1080/10426507.2010.520289

文献信息

• Sequential One-Pot Reactions of Thioformamides with Organolithium and Zinc Reagents
  作者：Toshiaki Murai、Koji Matsushita

  DOI：10.1080/10426507.2010.520289

  日期：2011.5.1

  in good yield, whereas the reaction of furyllithium was less efficient. A similar reaction with lithium acetylides was not successful. As an alternative method, methyl iodide was added to the reaction mixture of thioformamides and lithium silylacetylide to form S,N-acetals as intermediates, and to this were added organozinc reagents to lead to propargylamines. For organozinc reagents, dialkyl zincs and

  摘要 进行了硫代甲酰胺与有机锂和锌试剂的顺序一锅反应。作为硫代甲酰胺，使用N，N-二甲基硫代甲酰胺和N-乙氧基羰基N'-硫代甲酰基哌嗪。使用各种有机锂试剂如烷基、芳基和杂芳基锂以中等至高产率得到相应的胺。反应效率受芳环上取代基的影响。噻吩基锂以良好的产率得到产物，而呋喃基锂的反应效率较低。与乙炔锂的类似反应未成功。作为替代方法，将碘甲烷加入到硫代甲酰胺和甲硅烷基乙炔化锂的反应混合物中以形成作为中间体的 S,N-缩醛，并向其中加入有机锌试剂以产生炔丙胺。对于有机锌试剂，使用二烷基锌和 3-乙氧基羰基丙基溴化锌。前一种试剂与几种有机锂试剂结合时表现出很高的效率，但后者只有在使用甲硅烷基乙炔锂作为初始试剂时才能得到相应的产物。