2-thioxo-5-[(4-oxo-4H-[1]benzopyran-3-yl)methylidene]imidazolidin-4-one | 77652-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-thioxo-5-[(4-oxo-4H-[1]benzopyran-3-yl)methylidene]imidazolidin-4-one
• 英文别名: 5-[(4-Oxochromen-3-yl)methylidene]-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• CAS: 77652-60-9
• 化学式: C₁₃H₈N₂O₃S
• 分子量: 272.284
• InChiKey: SVPXGZAAUDSABQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-thioxo-5-[(4-oxo-4H-[1]benzopyran-3-yl)methylidene]imidazolidin-4-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-morpholino-5-[(4-oxo-4H-[1]benzopyran-3-yl)methylidene]imidazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  5-Chromonylidene-hydantoins, 2-thiohydantoins, 合成及与一些卤代烷、一些胺和一些重氮烷的反应

  摘要：

  摘要 通过将 3-甲酰基色酮 1a、b 与乙内酰脲、2-硫代乙内酰脲衍生物缩合制备了 5-亚氯代乙内酰脲、2-硫代乙内酰脲衍生物 2a-g、3a、b。化合物2a、b与甲醛和吗啉发生曼尼希反应，分别得到相应的曼尼希产物5a、b。2a,b 与烷基卤化物即甲基碘、苯那利溴化物和氯乙酸反应，分别得到相应的化合物 6a,b、7a,b、9a,b 和 10a,b。5-Chromonylidene-2-methylthio-hydantoin 6a,b 与仲胺和伯胺如吗啉、哌嗪、邻氨基苯甲酸和甘氨酸的反应得到了糖脒衍生物 11a,b, 12a,b, 13a,b 和 15a,b。2a,b 与 dazoalkanes 反应分别得到 16a,b 和 17a,b。

  DOI：

  10.1080/10426500490494769
• 作为产物：
  描述：

  2-thioxo-5-[(4-oxo-4H-[1]benzopyran-3-yl)methylidene]-N3-diphenylmethyl-imidazolidin-4-one 在 盐酸 作用下， 生成 2-thioxo-5-[(4-oxo-4H-[1]benzopyran-3-yl)methylidene]imidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  5-Chromonylidene-hydantoins, 2-thiohydantoins, 合成及与一些卤代烷、一些胺和一些重氮烷的反应

  摘要：

  摘要 通过将 3-甲酰基色酮 1a、b 与乙内酰脲、2-硫代乙内酰脲衍生物缩合制备了 5-亚氯代乙内酰脲、2-硫代乙内酰脲衍生物 2a-g、3a、b。化合物2a、b与甲醛和吗啉发生曼尼希反应，分别得到相应的曼尼希产物5a、b。2a,b 与烷基卤化物即甲基碘、苯那利溴化物和氯乙酸反应，分别得到相应的化合物 6a,b、7a,b、9a,b 和 10a,b。5-Chromonylidene-2-methylthio-hydantoin 6a,b 与仲胺和伯胺如吗啉、哌嗪、邻氨基苯甲酸和甘氨酸的反应得到了糖脒衍生物 11a,b, 12a,b, 13a,b 和 15a,b。2a,b 与 dazoalkanes 反应分别得到 16a,b 和 17a,b。

  DOI：

  10.1080/10426500490494769

文献信息

• Effect of Microwave Irradiation on the Condensation of 6-Substituted 3-Formylchromones with Some Five-membered Heterocyclic Compounds
  作者：Margita Lacova、Renata Gasparova、Dusan Loos、Tibor Liptay、Nada Pronayova

  DOI：10.3390/50200167

  日期：——

  Technology, Slovak University of Technology, SK-812 37Bratislava, Slovak RepublicReceived: 14 November 1999 / Accepted: 31 December 1999 / Published: 19 February 2000Abstract: Different types of 3-substituted 4H-4-oxobenzopyrans were prepared by micro-wave irradiation as well as by a classical method. The beneficial effect of microwave irra-diation on the aldol condensation of 3-formylchromones with

  Central Laboratories, Faculty of Chemical Technology, Slovak University, SK-812 37Bratislava, Slovak Republic收稿日期：1999 年 11 月 14 日/接受日期：1999 年 12 月 31 日/发表日期：2000 年 2 月 19 日摘要：制备了不同类型的 3-取代 4H-4-氧代苯并吡喃通过微波辐射以及通过经典方法。微波辐照对 3-甲酰基色酮与 2-亚氨基-1-甲基-咪唑烷-4-酮（肌酐）、2-硫代咪唑烷-4-酮（硫乙内酰脲）和 2-乙基-2 羟醛缩合的有益影响描述了不同反应介质中的 -thioxothiazolidin-4-one (3-ethylrhodanine)。我们的结果表明，微波辐射对所研究反应的影响是反应时间的缩短和产率的平稳增加。讨论了产物与一些亲核试剂的后续反
• IDO Inhibitors
  申请人：Mautino Mario

  公开号：US20110053941A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Presently provided are methods for (a) modulating an activity of indoleamine 2,3-dioxygenase comprising contacting an indoleamine 2,3-dioxygenase with a modulation effective amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (b) treating indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) mediated immunosuppression in a subject in need thereof, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (c) treating a medical conditions that benefit from the inhibition of enzymatic activity of indoleamine-2,3-dioxygenase comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (d) enhancing the effectiveness of an anti-cancer treatment comprising administering an anti-cancer agent and a compound as described in one of the aspects described herein; (e) treating tumor-specific immunosuppression associated with cancer comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; and (f) treating immunosuppression associated with an infectious disease, e.g., HIV-I infection, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount a compound as described in one of the aspects described herein.

  目前提供以下方法：(a) 通过接触本文中描述的化合物的调节有效量与吲哚胺2,3-二氧化酶相互作用，从而调节吲哚胺2,3-二氧化酶的活性；(b) 治疗需要吲哚胺2,3-二氧化酶(IDO)介导的免疫抑制的患者，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(c) 治疗需要抑制吲哚胺-2,3-二氧化酶酶活性的医疗状况，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(d) 增强抗癌治疗的有效性，包括给予抗癌剂和本文中描述的化合物；(e) 治疗与癌症相关的肿瘤特异性免疫抑制，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(f) 治疗与传染病相关的免疫抑制，例如HIV-1感染，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量。