2-thioxo-5-[(4-oxo-4H-[1]benzopyran-3-yl)methylidene]imidazolidin-4-one | 77652-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-thioxo-5-[(4-oxo-4H-[1]benzopyran-3-yl)methylidene]imidazolidin-4-one
• 英文别名: 5-[(4-Oxochromen-3-yl)methylidene]-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• CAS: 77652-60-9
• 化学式: C₁₃H₈N₂O₃S
• 分子量: 272.284
• InChiKey: SVPXGZAAUDSABQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-thioxo-5-[(4-oxo-4H-[1]benzopyran-3-yl)methylidene]imidazolidin-4-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-morpholino-5-[(4-oxo-4H-[1]benzopyran-3-yl)methylidene]imidazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  5-Chromonylidene-hydantoins, 2-thiohydantoins, 合成及与一些卤代烷、一些胺和一些重氮烷的反应

  摘要：

  摘要 通过将 3-甲酰基色酮 1a、b 与乙内酰脲、2-硫代乙内酰脲衍生物缩合制备了 5-亚氯代乙内酰脲、2-硫代乙内酰脲衍生物 2a-g、3a、b。化合物2a、b与甲醛和吗啉发生曼尼希反应，分别得到相应的曼尼希产物5a、b。2a,b 与烷基卤化物即甲基碘、苯那利溴化物和氯乙酸反应，分别得到相应的化合物 6a,b、7a,b、9a,b 和 10a,b。5-Chromonylidene-2-methylthio-hydantoin 6a,b 与仲胺和伯胺如吗啉、哌嗪、邻氨基苯甲酸和甘氨酸的反应得到了糖脒衍生物 11a,b, 12a,b, 13a,b 和 15a,b。2a,b 与 dazoalkanes 反应分别得到 16a,b 和 17a,b。

  DOI：

  10.1080/10426500490494769
• 作为产物：
  描述：

  2-thioxo-5-[(4-oxo-4H-[1]benzopyran-3-yl)methylidene]-N3-diphenylmethyl-imidazolidin-4-one 在 盐酸 作用下， 生成 2-thioxo-5-[(4-oxo-4H-[1]benzopyran-3-yl)methylidene]imidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  5-Chromonylidene-hydantoins, 2-thiohydantoins, 合成及与一些卤代烷、一些胺和一些重氮烷的反应

  摘要：

  摘要 通过将 3-甲酰基色酮 1a、b 与乙内酰脲、2-硫代乙内酰脲衍生物缩合制备了 5-亚氯代乙内酰脲、2-硫代乙内酰脲衍生物 2a-g、3a、b。化合物2a、b与甲醛和吗啉发生曼尼希反应，分别得到相应的曼尼希产物5a、b。2a,b 与烷基卤化物即甲基碘、苯那利溴化物和氯乙酸反应，分别得到相应的化合物 6a,b、7a,b、9a,b 和 10a,b。5-Chromonylidene-2-methylthio-hydantoin 6a,b 与仲胺和伯胺如吗啉、哌嗪、邻氨基苯甲酸和甘氨酸的反应得到了糖脒衍生物 11a,b, 12a,b, 13a,b 和 15a,b。2a,b 与 dazoalkanes 反应分别得到 16a,b 和 17a,b。

  DOI：

  10.1080/10426500490494769

文献信息

• Effect of Microwave Irradiation on the Condensation of 6-Substituted 3-Formylchromones with Some Five-membered Heterocyclic Compounds
  作者：Margita Lacova、Renata Gasparova、Dusan Loos、Tibor Liptay、Nada Pronayova

  DOI：10.3390/50200167

  日期：——

  Technology, Slovak University of Technology, SK-812 37Bratislava, Slovak RepublicReceived: 14 November 1999 / Accepted: 31 December 1999 / Published: 19 February 2000Abstract: Different types of 3-substituted 4H-4-oxobenzopyrans were prepared by micro-wave irradiation as well as by a classical method. The beneficial effect of microwave irra-diation on the aldol condensation of 3-formylchromones with

  Central Laboratories, Faculty of Chemical Technology, Slovak University, SK-812 37Bratislava, Slovak Republic收稿日期：1999 年 11 月 14 日/接受日期：1999 年 12 月 31 日/发表日期：2000 年 2 月 19 日摘要：制备了不同类型的 3-取代 4H-4-氧代苯并吡喃通过微波辐射以及通过经典方法。微波辐照对 3-甲酰基色酮与 2-亚氨基-1-甲基-咪唑烷-4-酮（肌酐）、2-硫代咪唑烷-4-酮（硫乙内酰脲）和 2-乙基-2 羟醛缩合的有益影响描述了不同反应介质中的 -thioxothiazolidin-4-one (3-ethylrhodanine)。我们的结果表明，微波辐射对所研究反应的影响是反应时间的缩短和产率的平稳增加。讨论了产物与一些亲核试剂的后续反
• IDO Inhibitors
  申请人：Mautino Mario

  公开号：US20110053941A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Presently provided are methods for (a) modulating an activity of indoleamine 2,3-dioxygenase comprising contacting an indoleamine 2,3-dioxygenase with a modulation effective amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (b) treating indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) mediated immunosuppression in a subject in need thereof, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (c) treating a medical conditions that benefit from the inhibition of enzymatic activity of indoleamine-2,3-dioxygenase comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (d) enhancing the effectiveness of an anti-cancer treatment comprising administering an anti-cancer agent and a compound as described in one of the aspects described herein; (e) treating tumor-specific immunosuppression associated with cancer comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; and (f) treating immunosuppression associated with an infectious disease, e.g., HIV-I infection, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount a compound as described in one of the aspects described herein.

  目前提供以下方法：(a) 通过接触本文中描述的化合物的调节有效量与吲哚胺2,3-二氧化酶相互作用，从而调节吲哚胺2,3-二氧化酶的活性；(b) 治疗需要吲哚胺2,3-二氧化酶(IDO)介导的免疫抑制的患者，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(c) 治疗需要抑制吲哚胺-2,3-二氧化酶酶活性的医疗状况，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(d) 增强抗癌治疗的有效性，包括给予抗癌剂和本文中描述的化合物；(e) 治疗与癌症相关的肿瘤特异性免疫抑制，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(f) 治疗与传染病相关的免疫抑制，例如HIV-1感染，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量。
• 5-Chromonylidene-hydantoins, 2-Thiohydantoins, Synthesis and Reaction with Some Alkylhalides, Some Amines and Some Diazoalkanes
  作者：Youssef Lotfy Aly

  DOI：10.1080/10426500490494769

  日期：2005.1.1

  Abstract 5-Chromonylidene-hydantoin, 2-thiohydantoin derivatives 2a–g, 3a,b were prepared by condensation of 3-formylchromones 1a,b with hydantoin, 2-thiohydantoin derivatives. Compounds 2a,b undergo Mannich reaction with formaldehyde and morpholine to give the corresponding Mannich prouducts 5a,b respectively. Reaction of 2a,b with alkylhalides namely Methyl iodide, Phenacly bromide, and Chloroacetic

  摘要 通过将 3-甲酰基色酮 1a、b 与乙内酰脲、2-硫代乙内酰脲衍生物缩合制备了 5-亚氯代乙内酰脲、2-硫代乙内酰脲衍生物 2a-g、3a、b。化合物2a、b与甲醛和吗啉发生曼尼希反应，分别得到相应的曼尼希产物5a、b。2a,b 与烷基卤化物即甲基碘、苯那利溴化物和氯乙酸反应，分别得到相应的化合物 6a,b、7a,b、9a,b 和 10a,b。5-Chromonylidene-2-methylthio-hydantoin 6a,b 与仲胺和伯胺如吗啉、哌嗪、邻氨基苯甲酸和甘氨酸的反应得到了糖脒衍生物 11a,b, 12a,b, 13a,b 和 15a,b。2a,b 与 dazoalkanes 反应分别得到 16a,b 和 17a,b。