1,3-dimethyl-6-[4-(3-[2-methylthiophenoxy]propyl)piperazin-1-yl]-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione | 138538-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-6-[4-(3-[2-methylthiophenoxy]propyl)piperazin-1-yl]-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-6-[4-[3-(2-methylsulfanylphenoxy)propyl]piperazin-1-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 138538-81-5
• 化学式: C₂₀H₂₈N₄O₃S
• 分子量: 404.533
• InChiKey: RGMIVYFAOJRVAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  550.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-6-哌嗪-1-基嘧啶-2,4-二酮 在 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 1,3-dimethyl-6-[4-(3-[2-methylthiophenoxy]propyl)piperazin-1-yl]-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  新型III类抗心律不齐药物N-取代的6-[（（2-氨基乙基）氨基] -1,3-二甲基-2,4（1H，3H）-嘧啶二酮的合成和药理研究。

  摘要：

  合成了一系列6-[[（2-氨基乙基）氨基] -1,3-二甲基-2,4（1H，3H）-嘧啶二酮衍生物，并研究了它们的Ⅲ类电生理活性和Ⅱ类（β-阻断）作用在体外和体内模型中。讨论了一系列化合物的构效关系。该系列的几名成员延长了分离的犬浦肯野纤维重极化75％时的动作电位持续时间，并且其功效比d-索他洛尔高10-30倍。1,3-二甲基-6-[[[2- [N- [3-（4-硝基苯基）丙基] -N-（羟乙基）氨基]乙基]氨基] -2,4-（1H，3H）-嘧啶二酮（ 40），是该系列中最有效的化合物之一。

  DOI：

  10.1021/jm00096a003

文献信息

• Pyrimidinedione derivatives and antiarrhythmic agents containing same
  申请人：MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc.

  公开号：EP0454498A2

  公开（公告）日：1991-10-30

  A pyrimidinedione derivative compound has a basic backbone in which a phenyl group part and a pyrimidinedione part are linked by a structure comprising an alkyl chain containing at least two nitrogen atoms. The pyrimidinedione derivative is useful for a medical treatment of cardiac arrhythmias. Its general formula is: [wherein A is -(CH2)m-, -B-(CH2)k-, D-(CH2)-ℓ or B is an oxygen atom, sulfur atom, and D is the R groups are H or alkyl and the X groups are, for example, H, alkyl or halogen.

  一种嘧啶二酮衍生物化合物具有基本骨架，其中苯基部分和嘧啶二酮部分通过包含至少两个氮原子的烷基链结构连接。嘧啶二酮衍生物可用于治疗心律失常。其通式为 [其中 A 是-(CH2)m-、-B-(CH2)k-、D-(CH2)-ℓ 或 B 是氧原子、硫原子、 而 D 是 R 基团为 H 或烷基，X 基团为 H、烷基或卤素。
• US5332739A
  申请人：——

  公开号：US5332739A

  公开（公告）日：1994-07-26
• Synthesis and pharmacological studies of N-substituted 6-[(2-aminoethyl)amino]-1,3-dimethyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinediones, novel class III antiarrhythmic agents
  作者：Tsutomu Katakami、Tatsuro Yokoyama、Michihiko Miyamoto、Haruki Mori、Nobuya Kawauchi、Tadahito Nobori、Kunio Sannohe、Tatsuo Kaiho、Joji Kamiya

  DOI：10.1021/jm00096a003

  日期：1992.9

  A series of 6-[(2-aminoethyl)amino]-1,3-dimethyl-2,4(1H,3H)- pyrimidinedione derivatives were synthesized and studied for their class III electrophysiological activity and class II (beta-blocking) effects in in vitro and in vivo models. Structure-activity relationships are discussed for a series of compounds. Several members of this series prolonged the action potential duration at 75% repolarization

  合成了一系列6-[[（2-氨基乙基）氨基] -1,3-二甲基-2,4（1H，3H）-嘧啶二酮衍生物，并研究了它们的Ⅲ类电生理活性和Ⅱ类（β-阻断）作用在体外和体内模型中。讨论了一系列化合物的构效关系。该系列的几名成员延长了分离的犬浦肯野纤维重极化75％时的动作电位持续时间，并且其功效比d-索他洛尔高10-30倍。1,3-二甲基-6-[[[2- [N- [3-（4-硝基苯基）丙基] -N-（羟乙基）氨基]乙基]氨基] -2,4-（1H，3H）-嘧啶二酮（ 40），是该系列中最有效的化合物之一。