(methallyloxy)dimethylphenylsilane | 172749-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (methallyloxy)dimethylphenylsilane
• 英文别名: Dimethyl-(2-methylprop-2-enoxy)-phenylsilane
• CAS: 172749-29-0
• 化学式: C₁₂H₁₈OSi
• 分子量: 206.36
• InChiKey: UBESDQTXJRRQRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己酮 、 (methallyloxy)dimethylphenylsilane 在 4,4'-二叔丁基苯并 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以42%的产率得到1-(2-methylallyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Direct transformation of allylic and benzylic alcohols or their silylated derivatives into organolithium compounds

  摘要：

  The reaction of allylic or benzylic alcohols 1 with n-butyllithium followed by treatment with lithium powder and a catalytic amount of DTBB (5 mol %) in THF at room temperature gives a solution of the corresponding alkyllithium reagent, which reacts in situ with different electrophiles to yield the expected products 2. Alternatively, the O-silylated derivatives of the same alcohols are lithiated under Barbier-type reaction conditions to afford the same reaction products with better yields.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00709-h
• 作为产物：
  描述：

  二甲基苯基硅烷 、 2-甲基-2-丙烯-1-醇 在 silver 作用下， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(methallyloxy)dimethylphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  可重复使用的纳米多孔银催化剂可高度选择性地氧化有机硅烷

  摘要：

  使用脱合金纳米多孔银催化剂，可以在室温下实现有机硅烷在室温下高度选择性地氧化为有机硅烷醇和有机甲硅烷基醚。在两种情况下，通过分别使用水和醇作为氧化剂，可以将芳族和脂族硅烷有效地转化为相应的硅烷醇和甲硅烷基醚。此外，氢气是唯一的副产物，催化剂可以循环使用几次而不会明显降低活性和选择性。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2014.04.009

文献信息

• Direct transformation of allylic and benzylic alcohols or their silylated derivatives into organolithium compounds
  作者：Emma Alonso、David Guijarro、Miguel Yus

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00709-h

  日期：1995.10

  The reaction of allylic or benzylic alcohols 1 with n-butyllithium followed by treatment with lithium powder and a catalytic amount of DTBB (5 mol %) in THF at room temperature gives a solution of the corresponding alkyllithium reagent, which reacts in situ with different electrophiles to yield the expected products 2. Alternatively, the O-silylated derivatives of the same alcohols are lithiated under Barbier-type reaction conditions to afford the same reaction products with better yields.
• Highly selective oxidation of organosilanes with a reusable nanoporous silver catalyst
  作者：Zhiwen Li、Congcong Zhang、Jing Tian、Zhonghua Zhang、Xiaomei Zhang、Yi Ding

  DOI：10.1016/j.catcom.2014.04.009

  日期：2014.8

  Room temperature highly selective oxidation of organosilanes to organosilanols and organosilyl ethers is achieved in liquid-phase with dealloyed nanoporous silver catalysts. In both cases, aromatic and aliphatic silanes can be effectively converted into the corresponding silanols and silyl ethers by using water and alcohols as oxidant, respectively. Moreover, hydrogen gas is the only by-product and

  使用脱合金纳米多孔银催化剂，可以在室温下实现有机硅烷在室温下高度选择性地氧化为有机硅烷醇和有机甲硅烷基醚。在两种情况下，通过分别使用水和醇作为氧化剂，可以将芳族和脂族硅烷有效地转化为相应的硅烷醇和甲硅烷基醚。此外，氢气是唯一的副产物，催化剂可以循环使用几次而不会明显降低活性和选择性。