Azepan-(2E)-ylidene-cyanamide | 97482-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: Azepan-(2E)-ylidene-cyanamide
• 英文别名: Cyanamide, (3,4,5,6-tetrahydro-2H-azepin-7-YL)-；3,4,5,6-tetrahydro-2H-azepin-7-ylcyanamide
• CAS: 97482-07-0
• 化学式: C₇H₁₁N₃
• mdl: MFCD01734106
• 分子量: 137.184
• InChiKey: LBZZNASGPKRVDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  48.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Azepan-(2E)-ylidene-cyanamide 在 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 2-Amino-3-cyano-6,7,8,9-tetrahydro-5H-imidazo<1,2-a>azepine
  参考文献：
  名称：

  Paetzel, Michael; Bohrisch, Joerg; Liebscher, Juergen, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 9, p. 975 - 978

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-氮杂-2-甲氧基-1-环庚烯 、 氰胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到Azepan-(2E)-ylidene-cyanamide
  参考文献：
  名称：

  吡咯并吡啶并[2,3-d]嘧啶和嘧啶并[4,5-b]氮杂衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  一些脒，包括环状结构，具有显着的抗炎活性 [2]。此外，脒是获得不同类型杂环化合物的便捷原料[10]。为了寻找新的有效抗炎剂，并在早期工作中继续研究基于脒的稠合杂环的合成 [5]，我们合成了 N-氰基脒 (Ia-c) 并研究了它们的一些性质和转换。通过内酰胺醚(IIa-c)与氰胺(III)的反应获得脒Ia-c。醚类 IIa-c 与 III 的相互作用在温和的条件下非常顺利地进行，并且脒类 Ia-c 以高产率形成。用浓HCl处理脒Ia-c导致形成N-氨基甲脒(IVa-c)的盐酸盐，通过乙醇钠的作用，从中获得相应的碱（Va-c）。脒Ia-c和Va-c在硝基甲烷中的碱度的测量表明，与具有N-氨基甲酰氨基的化合物相比，反应中心氰基的存在产生了显着的（超过10级）降低。Va-c 的碱度也可以在水中测量。获得的数据（表 i）表明 N-氰基和 N-氨基甲脒 Ia-c 和 Va-c 遵循早期研究的 N-芳基脒[i]

  DOI：

  10.1007/bf00771771

文献信息

• Synthesis and biological activity of 7,8-polymethylenepurines
  作者：D. B. Nilov、A. V. Kadushkin、S. G. Kalistratov、A. S. Sokolova、I. S. Nikolaeva、V. V. Peters、L. Yu. Krylova、V. G. Granik

  DOI：10.1007/bf00770622

  日期：1992.9
• DOZOROVA, E. N.;GRIZIK, S. I.;PERSIANOVA, I. V.;SYUBAEV, R. D.;SHVARTS, G+, XIM.-FARMATS. ZH., 1985, 19, N 2, 154-158
  作者：DOZOROVA, E. N.、GRIZIK, S. I.、PERSIANOVA, I. V.、SYUBAEV, R. D.、SHVARTS, G+

  DOI：——

  日期：——
• Paetzel, Michael; Bohrisch, Joerg; Liebscher, Juergen, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 9, p. 975 - 978
  作者：Paetzel, Michael、Bohrisch, Joerg、Liebscher, Juergen

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological activity of derivatives of pyrrolo-and pyrido[2,3-d]pyrimidine and pyrimido[4,5-b]azepine
  作者：E. N. Dozorova、S. I. Grizik、I. V. Persianova、R. D. Syubaev、G. Ya. Shvarts、V. G. Granik

  DOI：10.1007/bf00771771

  日期：1985.2

  transformations. Amidines Ia-c were obtained by reaction of lactim ethers (IIa-c) with cyanamide (III). The interaction of ethers IIa-c with III takes place extremely smoothly and under mild conditions, and amidines Ia-c are formed in high yield. Treatment of amidines Ia-c with concentrated HCI leads to the formation of the hydrochlorides of the N-carbamidoamidines (IVa-c), from which by the action of sodium ethoxide

  一些脒，包括环状结构，具有显着的抗炎活性 [2]。此外，脒是获得不同类型杂环化合物的便捷原料[10]。为了寻找新的有效抗炎剂，并在早期工作中继续研究基于脒的稠合杂环的合成 [5]，我们合成了 N-氰基脒 (Ia-c) 并研究了它们的一些性质和转换。通过内酰胺醚(IIa-c)与氰胺(III)的反应获得脒Ia-c。醚类 IIa-c 与 III 的相互作用在温和的条件下非常顺利地进行，并且脒类 Ia-c 以高产率形成。用浓HCl处理脒Ia-c导致形成N-氨基甲脒(IVa-c)的盐酸盐，通过乙醇钠的作用，从中获得相应的碱（Va-c）。脒Ia-c和Va-c在硝基甲烷中的碱度的测量表明，与具有N-氨基甲酰氨基的化合物相比，反应中心氰基的存在产生了显着的（超过10级）降低。Va-c 的碱度也可以在水中测量。获得的数据（表 i）表明 N-氰基和 N-氨基甲脒 Ia-c 和 Va-c 遵循早期研究的 N-芳基脒[i]